1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene (original) (raw)
1,8-Bis(dimethylamino)naftalen je organická sloučenina se vzorcem C10H6[N(CH3)2]2. Patří mezi perinaftaleny, 1,8-disubstituované deriváty naftalenu. Díky své neobvyklé struktuře je velmi silnou zásadou.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | 1,8-Bis(dimethylamino)naftalen je organická sloučenina se vzorcem C10H6[N(CH3)2]2. Patří mezi perinaftaleny, 1,8-disubstituované deriváty naftalenu. Díky své neobvyklé struktuře je velmi silnou zásadou. (cs) 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene is an organic compound with the formula C10H6(NMe2)2 (Me = methyl). It is classified as a peri-naphthalene, i.e. a 1,8-disubstituted derivative of naphthalene. Owing to its unusual structure, it exhibits exceptional basicity. It is often referred by the trade name Proton Sponge, a trademark of Sigma-Aldrich. (en) 1,8-Bis(N,N-dimethylamino)naphthalin ist eine organische Verbindung. Sie wurde erstmals 1968 von an der University of Bristol hergestellt.Sie wird als Modellsubstanz eines Protonenschwammes bezeichnet.1,8-Bis(dimethylamino)naphthalin ist ein aromatisches Diamin, das zwei tertiäre Aminogruppen in benachbarter Position (peri-Position) am Naphthalinring besitzt. Durch diese Stellung ergeben sich eine sehr hohe Basizität (pKa = 12,34) und besondere spektroskopische Eigenschaften. (de) Le 1,8-bis(diméthylamino)naphtalène est un composé chimique qui a été préparé pour la première fois en 1968 par Roger Alder à l'Université de Bristol. On s'y réfère souvent par sa marque "éponge à proton" (en anglais "Proton sponge", marque déposée par Sigma-Aldrich). (fr) 1,8-ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン (1,8-bis(dimethylamino)naphthalene) は、有機化学において用いられる塩基性化合物の一種。水素陽イオン（プロトン、H+）を強く捕捉して離さない性質があるため、「プロトンスポンジ」の別名がある（シグマ・アルドリッチ社の商標）。 (ja) L'1,8-bis(dimetilammino)naftalene è un composto organico derivato dal naftalene avente formula C10H6(NMe2)2 (dove Me sta per metile) e classificato come , in quanto derivato 1,8-disostituito del naftalene. L'1,8-Bis(dimetilammino)naftalene possiede una struttura piuttosto rara, che gli conferisce una basicità eccezionalmente alta, tanto che in commercio è noto come "Proton Sponge" (letteralmente "spugna per protoni"), nome utilizzato per il prodotto messo in vendita dalla ditta produttrice di composti chimici Sigma-Aldrich. (it) 1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno é um composto químico que foi primeiramente preparado em 1968 por Roger Alder FRS na Universidade de Bristol. É frequentemente tratado pelo nome Proton Sponge (esponja de próton), uma marca da empresa Sigma-Aldrich. Este composto é uma diamina aromática na qual os dois grupos dimetilamino são ligados no mesmo lado ou posições peri de um sistema naftaleno. Proton Sponge tem diversas propriedades muito interessantes; uma é sua basicidade muito alta; outra é o conjunto de suas propriedades espectroscópicas. (pt) Протонна губка (англ. proton sponge) — хімічна сполука типу пері-біс(діалкіламіно)-нафталену, яка відзначається аномально високою основністю (pKа 12 — 16 у воді)порівняно з іншими аренамінами. Цей ефект пояснюють високим ступенем sp2-гібридизації аміногрупи в їх структурах завдяки алкільним замісникам, тобто вираженим р-характером вільної електронної пари нітрогену, й слабкою її кон'югацією з ароматичним ядром, що зумовлює високу основність, а розташування двох діалкіламіногруп у пері-положенні забезпечує виникнення міцного Н-зв‘язку. (uk) 1,8-双二甲氨基萘（1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene）俗稱質子海綿（Proton Sponge，是Sigma-Aldrich的註冊商標），是一種由萘衍生的有機化合物，最早是由英國化學家（Roger Alder）在1968年於布里斯托大學製備。此化合物是由二個二甲基胺基接在萘的近位。 質子海綿有許多有趣的性質，包括其高鹼性，以及其光譜特性。質子海綿是一種非親核鹼，擁有強鹼性卻不是良好的親核體。 (zh) |
| dbo:alternativeName | N,N,N,N-Tetramethylnaphthalene-1,8-diamine (en) Proton Sponge (en) |
| dbo:iupacName | N,N,N,N-Tetramethylnaphthalene-1,8-diamine (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Proton_sponge.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | https://web.archive.org/web/20050722084127/http:/www.chm.bris.ac.uk/aldergroup/alder.htm |
| dbo:wikiPageID | 1140774 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 7617 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1094957823 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Potassium_hydride dbr:Proton dbr:Nitrogen dbr:Methylation dbr:Protonation dbr:1,8-diaminonaphthalene dbc:Dimethylamino_compounds dbc:Naphthylamines dbc:Non-nucleophilic_bases dbc:Reagents_for_organic_chemistry dbc:Substances_discovered_in_the_1960s dbr:Conjugate_acid dbr:Orbital_hybridisation dbr:Organic_chemistry dbr:Organic_compound dbr:Nucleophile dbr:Non-nucleophilic_base dbr:Aniline dbr:Sigma-Aldrich dbr:Triethylamine dbr:Lone_pair dbr:Steric_effects dbr:Acetonitrile dbr:Acid_dissociation_constant dbr:Diamine dbr:Iodomethane dbr:Arene_substitution_patterns dbr:Atomic_orbital dbr:Dimethyl_sulfate dbr:Naphthalene dbr:Acid-base_reaction_theories dbr:Peri-naphthalene |
| dbp:imagefile | Proton sponge.svg (en) Proton-Sponge-from-xtal-1999-3D-balls-A.png (en) |
| dbp:imagesize | 200 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | N,N,N,N-Tetramethylnaphthalene-1,8-diamine (en) Proton Sponge (en) |
| dbp:pin | N,N,N,N-Tetramethylnaphthalene-1,8-diamine (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 477206660 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Prime dbt:Reflist dbt:Sub dbt:Sup dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Dimethylamino_compounds dbc:Naphthylamines dbc:Non-nucleophilic_bases dbc:Reagents_for_organic_chemistry dbc:Substances_discovered_in_the_1960s |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatNaphthalenes yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Naphthalene114958564 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | 1,8-Bis(dimethylamino)naftalen je organická sloučenina se vzorcem C10H6[N(CH3)2]2. Patří mezi perinaftaleny, 1,8-disubstituované deriváty naftalenu. Díky své neobvyklé struktuře je velmi silnou zásadou. (cs) 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene is an organic compound with the formula C10H6(NMe2)2 (Me = methyl). It is classified as a peri-naphthalene, i.e. a 1,8-disubstituted derivative of naphthalene. Owing to its unusual structure, it exhibits exceptional basicity. It is often referred by the trade name Proton Sponge, a trademark of Sigma-Aldrich. (en) 1,8-Bis(N,N-dimethylamino)naphthalin ist eine organische Verbindung. Sie wurde erstmals 1968 von an der University of Bristol hergestellt.Sie wird als Modellsubstanz eines Protonenschwammes bezeichnet.1,8-Bis(dimethylamino)naphthalin ist ein aromatisches Diamin, das zwei tertiäre Aminogruppen in benachbarter Position (peri-Position) am Naphthalinring besitzt. Durch diese Stellung ergeben sich eine sehr hohe Basizität (pKa = 12,34) und besondere spektroskopische Eigenschaften. (de) Le 1,8-bis(diméthylamino)naphtalène est un composé chimique qui a été préparé pour la première fois en 1968 par Roger Alder à l'Université de Bristol. On s'y réfère souvent par sa marque "éponge à proton" (en anglais "Proton sponge", marque déposée par Sigma-Aldrich). (fr) 1,8-ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン (1,8-bis(dimethylamino)naphthalene) は、有機化学において用いられる塩基性化合物の一種。水素陽イオン（プロトン、H+）を強く捕捉して離さない性質があるため、「プロトンスポンジ」の別名がある（シグマ・アルドリッチ社の商標）。 (ja) L'1,8-bis(dimetilammino)naftalene è un composto organico derivato dal naftalene avente formula C10H6(NMe2)2 (dove Me sta per metile) e classificato come , in quanto derivato 1,8-disostituito del naftalene. L'1,8-Bis(dimetilammino)naftalene possiede una struttura piuttosto rara, che gli conferisce una basicità eccezionalmente alta, tanto che in commercio è noto come "Proton Sponge" (letteralmente "spugna per protoni"), nome utilizzato per il prodotto messo in vendita dalla ditta produttrice di composti chimici Sigma-Aldrich. (it) 1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno é um composto químico que foi primeiramente preparado em 1968 por Roger Alder FRS na Universidade de Bristol. É frequentemente tratado pelo nome Proton Sponge (esponja de próton), uma marca da empresa Sigma-Aldrich. Este composto é uma diamina aromática na qual os dois grupos dimetilamino são ligados no mesmo lado ou posições peri de um sistema naftaleno. Proton Sponge tem diversas propriedades muito interessantes; uma é sua basicidade muito alta; outra é o conjunto de suas propriedades espectroscópicas. (pt) Протонна губка (англ. proton sponge) — хімічна сполука типу пері-біс(діалкіламіно)-нафталену, яка відзначається аномально високою основністю (pKа 12 — 16 у воді)порівняно з іншими аренамінами. Цей ефект пояснюють високим ступенем sp2-гібридизації аміногрупи в їх структурах завдяки алкільним замісникам, тобто вираженим р-характером вільної електронної пари нітрогену, й слабкою її кон'югацією з ароматичним ядром, що зумовлює високу основність, а розташування двох діалкіламіногруп у пері-положенні забезпечує виникнення міцного Н-зв‘язку. (uk) 1,8-双二甲氨基萘（1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene）俗稱質子海綿（Proton Sponge，是Sigma-Aldrich的註冊商標），是一種由萘衍生的有機化合物，最早是由英國化學家（Roger Alder）在1968年於布里斯托大學製備。此化合物是由二個二甲基胺基接在萘的近位。 質子海綿有許多有趣的性質，包括其高鹼性，以及其光譜特性。質子海綿是一種非親核鹼，擁有強鹼性卻不是良好的親核體。 (zh) |
| rdfs:label | 1,8-bis(dimethylamino)naftalen (cs) 1,8-Bis(N,N-dimethylamino)naphthalin (de) 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene (en) 1,8-Bis(diméthylamino)naphtalène (fr) 1,8-bis(dimetilammino)naftalene (it) 1,8-ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン (ja) 1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno (pt) Протонна губка (uk) 1,8-双二甲氨基萘 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene yago-res:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene wikidata:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene http://azb.dbpedia.org/resource/۱،۸-بیس(دیومتیلآمینو)نفتالن dbpedia-cs:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene dbpedia-de:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene dbpedia-fa:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene dbpedia-fr:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene dbpedia-he:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene http://hi.dbpedia.org/resource/1,8-बिस(डाइमिथाइलएमाइनो)नैप्थालिन dbpedia-it:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene dbpedia-ja:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene dbpedia-pt:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene dbpedia-sh:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene dbpedia-sr:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene dbpedia-uk:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene dbpedia-zh:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene https://global.dbpedia.org/id/cB4q |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene?oldid=1094957823&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Proton_sponge.svg wiki-commons:Special:FilePath/Proton-Sponge-from-xtal-1999-3D-balls-A.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Proton_sponge dbr:1,8-bis(dimethylamino)naphthalene dbr:Proton_Sponge dbr:N,N,N',N'-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Proton_sponge dbr:1,8-bis(dimethylamino)naphthalene dbr:1-Naphthylamine dbr:2-Naphthylamine dbr:Roger_Alder dbr:C14H18N2 dbr:Peri-naphthalenes dbr:Proton_Sponge dbr:N,N,N',N'-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene |
