2-Nitrodiphenylamine (original) (raw)
2-Nitrodiphenylamin, kurz NDPA oder 2-NDPA ist eine orangerote organische Verbindung, ein nitriertes Derivat des aromatischen Amins Diphenylamin und ist isomer zu und 4-Nitrodiphenylamin.
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| dbo:abstract | 2-Nitrodiphenylamine, also called NDPA, 2-NDPA, 2NO2DPA, Sudan Yellow 1339, C.I. 10335, CI 10335, phenyl 2-nitrophenylamine, 2-nitro-N-phenylaniline, or N-phenyl-o-nitroaniline, is an organic chemical, a nitrated aromatic amine, a derivate of diphenylamine. Its chemical formula is C12H10N2O2, or C6H5NHC6H4NO2. It is a red crystalline solid, usually in form of flakes or powder, with melting point of 74-76 °C and boiling point of 346 °C. It is polar but hydrophobic. 2-Nitrodiphenylamine is used as a stabilizer for synthetic rubbers, explosives, propellants (e.g. in Otto fuel II, smokeless powders, in some US Army double-base propellants in solid rockets, and in other applications involving nitric acid esters), plastics, and lubricants. It is also an intermediate for organic synthesis, and a civilian solvent dye. In some explosives, it is used to control the explosion. One of its major uses is to control the explosion rate of propylene glycol dinitrate. As a stabilizer, its major role is to eliminate the acidic nitrates and nitrogen oxides produced by gradual decomposition of nitric acid esters, which would otherwise autocatalyze further decomposition. Its amount is usually 1-2% of the mixture; higher amounts than 2% degrade the propellant's ballistic properties. The amount of the stabilizer depletes with time; remaining content of less than 0.5% (with initial 2% content) requires increased surveillance of the munition, with less than 0.2% warranting immediate disposal, as the depletion of the stabilizer may lead to autoignition of the propellant. Other stabilizers of a similar nature are , . While (MNA also used in IMX-101), and diphenylamine(DPA) are more commonly employed. (en) 2-Nitrodiphenylamin, kurz NDPA oder 2-NDPA ist eine orangerote organische Verbindung, ein nitriertes Derivat des aromatischen Amins Diphenylamin und ist isomer zu und 4-Nitrodiphenylamin. (de) 2-ニトロジフェニルアミン（2-Nitroduphenylamine、NDPAまたは2-NDPA）は、芳香族アミンの一種であるジフェニルアミンをニトロ化した誘導体である。スーダン・イエロー1339、C.I. 10335、 CI 10335 、フェニル2-ニトロフェニルアミン、2-ニトロ-N-フェニルアニリン、またはN-フェニル-o-ニトロアニリンなど、数々の別名がある。示性式はC6H5NHC6H4NO2。薄片状または粉末状の赤色の結晶性固体で、融点は74-76°C、沸点は346°C。極性があるが、疎水性である。 2-ニトロジフェニルアミンは安定剤として利用され、合成ゴムや爆薬、推進薬（例えばオットー燃料IIや無煙火薬、一部の米陸軍の固体ロケット用ダブルベース推進剤などの硝酸エステル類を含むもの）、プラスチックおよび潤滑剤に添加される。有機合成の中間体でもあり、民生用の有機溶剤溶解染料でもある。 爆発物の爆発を制御するために使用され、この用途ではプロピレングリコールジニトラートの爆発速度の制御がよく知られる。 安定剤としての主たる機能は、硝酸エステルの分解によって生じる酸性硝酸塩や窒素酸化物を排除することである。硝酸エステルの分解は自触媒反応なので、分解生成物を除去しないと分解反応がどんどん進んでしまう。安定剤として加える量は1-2％であり、2％を超えると推進剤では弾道特性が低下する。安定剤の量は時間が経過すると反応により消費されて減少し、安定剤が枯渇すると推進剤の自己発火に繋がりかねないため、含有残量が0.5％未満になった弾薬は監視を強化し、含有残量が0.2％未満となった場合は直ちに廃棄しなければならない。 NDPAと同様の性質を持つ安定剤には 4-ニトロジフェニルアミン、N-ニトロソジフェニルアミンがあるが、IMX-101にも用いられる N-メチル-p-ニトロアニリン（MNA）やジフェニルアミン（DPA）の方がより一般的である。 (ja) |
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