3,4-Dihydroxyphenylacetic acid (original) (raw)
4,3-ثنائي هيدروكسي فينيل حمض الأسيتيك (اختصاراً DOPAC) هو مركب عضوي صيغته C8H8O4، وهو ينتج حيوياً داخل الجسم، إذ هو مستقلب للناقل العصبي دوبامين. يستقلب هذا المركب أيضاً بواسطة إنزيم ناقلة ميثيل-O الكاتيكول (COMT) إلى حمض الهوموفانيليك (HVA). يمكن العثور على 4,3-ثنائي هيدروكسي فينيل حمض الأسيتيك أيضاً في لحاء شجر الأوكالبتوس عريض الورق.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | 4,3-ثنائي هيدروكسي فينيل حمض الأسيتيك (اختصاراً DOPAC) هو مركب عضوي صيغته C8H8O4، وهو ينتج حيوياً داخل الجسم، إذ هو مستقلب للناقل العصبي دوبامين. يستقلب هذا المركب أيضاً بواسطة إنزيم ناقلة ميثيل-O الكاتيكول (COMT) إلى حمض الهوموفانيليك (HVA). يمكن العثور على 4,3-ثنائي هيدروكسي فينيل حمض الأسيتيك أيضاً في لحاء شجر الأوكالبتوس عريض الورق. (ar) 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC) is a metabolite of the neurotransmitter dopamine. Dopamine can be metabolized into one of three substances. One such substance is DOPAC. Another is 3-methoxytyramine (3-MT). Both of these substances are degraded to form homovanillic acid (HVA). Both degradations involve the enzymes monoamine oxidase (MAO) and catechol-O-methyl transferase (COMT), albeit in reverse order: MAO catalyzes dopamine to DOPAC, and COMT catalyzes DOPAC to HVA; whereas COMT catalyzes dopamine to 3-MT and MAO catalyzes 3-MT to HVA. The third metabolic end-product of dopamine is norepinephrine (noradrenaline). DOPAC can be oxidized by hydrogen peroxide, leading to the formation of toxic metabolites which destroy dopamine storage vesicles in the substantia nigra. This may contribute to the failure of levodopa treatment of Parkinson's disease. A MAO-B inhibitor such as selegiline or rasagiline can prevent this from happening. It can also be found in the bark of Eucalyptus globulus. This product has been synthesized (52% yield) from 4-hydroxyphenylacetic acid via aerobic biotransformation using whole cell cultures of Arthrobacter protophormiae. (en) 3,4-다이하이드록시페닐아세트산(영어: 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, DOPAC)은 신경전달물질인 도파민의 대사 과정에서의 대사 중간생성물이다. 도파민은 3가지 물질들 중 하나로 대사될 수 있는데, 이들 3가지 물질들은 3,4-다이하이드록시페닐아세트산, 3-메톡시티라민, 노르에피네프린이다. 3,4-다이하이드록시페닐아세트산과 3-메톡시티라민은 분해되어 호모바닐산(HVA)을 형성한다. 이들의 분해 과정에는 모노아민 산화효소(MAO)와 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)가 관여한다. 모노아민 산화효소(MAO)는 도파민을 3,4-다이하이드록시페닐아세트산(DOPAC)으로의 전환 과정을 촉매하고, 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)는 3,4-다이하이드록시페닐아세트산(DOPAC)을 호모바닐산(HVA)으로의 전환 과정을 촉매한다. 반면에 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)는 도파민을 3-메톡시티라민(3-MT)으로의 전환 과정을 촉매하고, 모노아민 산화효소(MAO)는 3-메톡시티라민(3-MT)을 호모바닐산(HVA)으로의 전환 과정을 촉매한다. 도파민의 최종 대사 생성물의 세 번째 물질은 노르에피네프린(노르아드레날린)이다. 3,4-다이하이드록시페닐아세트산은 과산화 수소에 의해 산화될 수 있으며, 그 결과 흑질의 도파민 저장 소포를 파괴하는 독성 대사산물이 형성된다. 이것은 파킨슨병의 레보도파 치료의 실패 원인일 수도 있다. 또는 과 같은 저해제는 이러한 현상을 방지할 수 있다. 3,4-다이하이드록시페닐아세트산은 또한 유칼립투스(Eucalyptus globulus)의 수피에서도 발견할 수 있다. 3,4-다이하이드록시페닐아세트산은 아르트로박터 프로토포르미애(Arthrobacter protophormiae)의 전체 세포 배양 배지를 사용하여 호기성 을 통해 으로부터 합성되었다(52% 수율). (ko) 3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸(3,4-Dihydroxyphenylacetic acid, DOPAC)は、神経伝達物質であるドーパミンの代謝物質である。ドーパミンは、DOPAC、3-メトキシチラミン(3-MT)、ノルアドレナリンの3つのうちのいずれかに代謝される。前2者は、どちらもモノアミンオキシダーゼ(MAO)とカテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)により分解されてホモバニリン酸を生成する。前者では、ドーパミンはMAOによってDOPACに変換され、続いてCOMTによってHVAとなる。後者では逆に、ドーパミンはCOMTによって3-MTに変換され、続いてMAOによってHVAとなる。 DOPACは、過酸化水素により酸化され、黒質のドーパミン貯蔵胞を破壊する毒性を持つ代謝物質となる。これは、レボドパによるパーキンソン病治療が失敗する原因かもしれない。セレギリンやラサギリン等の阻害剤により、これを防ぐことができる。 この物質は、の樹皮にも見られる。 Arthrobacter protophormiaeの全細胞培養を用いた好気的生物変換により、4-ヒドロキシフェニル酢酸から、52%の収率で合成することができる。 (ja) Ácido 3,4-diidroxifenilacético (DOPAC, do inglês 3,4-dihydroxyphenylacetic acid) é um metabólito do neurotransmissor dopamina. Dopamina pode ser metabolizada em uma de três substâncias. Uma das quais é o DOPAC. Outra é a 3-metoxitiramina (3-MT). Ambas estas substâncias são degradadas para formar ácido homovanílico (HVA, homovanillic acid). Ambas as degradações envolvem as enzimas monoamina oxidase (MAO) e (COMT), embora em ordem inversa: MAO catalise dopamina a DOPAC, e COMT catalisa DOPAC a HVA; enquanto COMT catalisa dopamina a 3-MT e MAO catalisa 3-MT a HVA. O terceiro produto final metabólico da dopamina é a norepinefrina (noradrenalina). DOPAC pode ser oxidado por peróxido de hidrogênio, conduzindo à formação de metabólitos tóxicos os quais destroem vesículas de estocagem de dopamina na substantia nigra. Isto pode contribuir para a falência do tratamento por levodopa para a doença de Parkinson. Um tal como a selegilina ou a rasagilina pode prevenir isto de acontecer. O ácido 3,4-diidroxifenilacético é também um metabólito da quercetina. (pt) |
| dbo:alternativeName | 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid (en) |
| dbo:iupacName | (3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/3,4-Dihydroxyphenylacetic_acid.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 3230594 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4315 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 992668600 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Enzyme_inhibitor dbr:Metabolite dbr:Homovanillic_acid dbr:Hydrogen_peroxide dbr:Neurotransmitter dbc:Acetic_acids dbc:Phenolic_human_metabolites dbr:Substantia_nigra dbr:Monoamine_oxidase dbr:Catechol-O-methyl_transferase dbr:4-Hydroxyphenylacetic_acid dbr:Norepinephrine dbr:Parkinson's_disease dbc:Catechols dbr:Arthrobacter_protophormiae dbr:Aerobic_organism dbr:Biotransformation dbr:Dopamine dbr:3-methoxytyramine dbr:Rasagiline dbr:Selegiline dbr:Eucalyptus_globulus dbr:Monoamine_oxidase_B dbr:Levodopa dbr:File:Dopamine_degradation.svg |
| dbp:imagefile | 34 (xsd:integer) |
| dbp:imagesize | 200 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | 2 (xsd:integer) |
| dbp:pin | acetic acid (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 477217493 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Clear_left dbt:Cn dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemboximage dbt:Chemspidercite dbt:Drugbankcite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite dbt:Neurotransmitter_metabolism_intermediates |
| dct:subject | dbc:Acetic_acids dbc:Phenolic_human_metabolites dbc:Catechols |
| gold:hypernym | dbr:Metabolite |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatNaturalPhenols yago:Abstraction100002137 yago:AceticAcid114599168 yago:Acid114607521 yago:CarboxylicAcid114739360 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:Phenol114989545 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatAceticAcids umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | 4,3-ثنائي هيدروكسي فينيل حمض الأسيتيك (اختصاراً DOPAC) هو مركب عضوي صيغته C8H8O4، وهو ينتج حيوياً داخل الجسم، إذ هو مستقلب للناقل العصبي دوبامين. يستقلب هذا المركب أيضاً بواسطة إنزيم ناقلة ميثيل-O الكاتيكول (COMT) إلى حمض الهوموفانيليك (HVA). يمكن العثور على 4,3-ثنائي هيدروكسي فينيل حمض الأسيتيك أيضاً في لحاء شجر الأوكالبتوس عريض الورق. (ar) 3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸(3,4-Dihydroxyphenylacetic acid, DOPAC)は、神経伝達物質であるドーパミンの代謝物質である。ドーパミンは、DOPAC、3-メトキシチラミン(3-MT)、ノルアドレナリンの3つのうちのいずれかに代謝される。前2者は、どちらもモノアミンオキシダーゼ(MAO)とカテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)により分解されてホモバニリン酸を生成する。前者では、ドーパミンはMAOによってDOPACに変換され、続いてCOMTによってHVAとなる。後者では逆に、ドーパミンはCOMTによって3-MTに変換され、続いてMAOによってHVAとなる。 DOPACは、過酸化水素により酸化され、黒質のドーパミン貯蔵胞を破壊する毒性を持つ代謝物質となる。これは、レボドパによるパーキンソン病治療が失敗する原因かもしれない。セレギリンやラサギリン等の阻害剤により、これを防ぐことができる。 この物質は、の樹皮にも見られる。 Arthrobacter protophormiaeの全細胞培養を用いた好気的生物変換により、4-ヒドロキシフェニル酢酸から、52%の収率で合成することができる。 (ja) 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC) is a metabolite of the neurotransmitter dopamine. Dopamine can be metabolized into one of three substances. One such substance is DOPAC. Another is 3-methoxytyramine (3-MT). Both of these substances are degraded to form homovanillic acid (HVA). Both degradations involve the enzymes monoamine oxidase (MAO) and catechol-O-methyl transferase (COMT), albeit in reverse order: MAO catalyzes dopamine to DOPAC, and COMT catalyzes DOPAC to HVA; whereas COMT catalyzes dopamine to 3-MT and MAO catalyzes 3-MT to HVA. The third metabolic end-product of dopamine is norepinephrine (noradrenaline). (en) 3,4-다이하이드록시페닐아세트산(영어: 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, DOPAC)은 신경전달물질인 도파민의 대사 과정에서의 대사 중간생성물이다. 도파민은 3가지 물질들 중 하나로 대사될 수 있는데, 이들 3가지 물질들은 3,4-다이하이드록시페닐아세트산, 3-메톡시티라민, 노르에피네프린이다. 3,4-다이하이드록시페닐아세트산과 3-메톡시티라민은 분해되어 호모바닐산(HVA)을 형성한다. 이들의 분해 과정에는 모노아민 산화효소(MAO)와 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)가 관여한다. 모노아민 산화효소(MAO)는 도파민을 3,4-다이하이드록시페닐아세트산(DOPAC)으로의 전환 과정을 촉매하고, 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)는 3,4-다이하이드록시페닐아세트산(DOPAC)을 호모바닐산(HVA)으로의 전환 과정을 촉매한다. 반면에 카테콜-O-메틸트랜스퍼레이스(COMT)는 도파민을 3-메톡시티라민(3-MT)으로의 전환 과정을 촉매하고, 모노아민 산화효소(MAO)는 3-메톡시티라민(3-MT)을 호모바닐산(HVA)으로의 전환 과정을 촉매한다. 도파민의 최종 대사 생성물의 세 번째 물질은 노르에피네프린(노르아드레날린)이다. (ko) Ácido 3,4-diidroxifenilacético (DOPAC, do inglês 3,4-dihydroxyphenylacetic acid) é um metabólito do neurotransmissor dopamina. Dopamina pode ser metabolizada em uma de três substâncias. Uma das quais é o DOPAC. Outra é a 3-metoxitiramina (3-MT). Ambas estas substâncias são degradadas para formar ácido homovanílico (HVA, homovanillic acid). Ambas as degradações envolvem as enzimas monoamina oxidase (MAO) e (COMT), embora em ordem inversa: MAO catalise dopamina a DOPAC, e COMT catalisa DOPAC a HVA; enquanto COMT catalisa dopamina a 3-MT e MAO catalisa 3-MT a HVA. O terceiro produto final metabólico da dopamina é a norepinefrina (noradrenalina). (pt) |
| rdfs:label | 4،3-ثنائي هيدروكسي فينيل حمض الأسيتيك (ar) 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid (en) 3,4-다이하이드록시페닐아세트산 (ko) 3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸 (ja) Ácido 3,4-di-hidroxifenilacético (pt) |
| owl:sameAs | freebase:3,4-Dihydroxyphenylacetic acid yago-res:3,4-Dihydroxyphenylacetic acid wikidata:3,4-Dihydroxyphenylacetic acid dbpedia-ar:3,4-Dihydroxyphenylacetic acid http://azb.dbpedia.org/resource/۳٬۴-دیهیدروکسیفنیلاستیک_اسید dbpedia-fa:3,4-Dihydroxyphenylacetic acid dbpedia-ja:3,4-Dihydroxyphenylacetic acid dbpedia-ko:3,4-Dihydroxyphenylacetic acid dbpedia-pt:3,4-Dihydroxyphenylacetic acid dbpedia-sh:3,4-Dihydroxyphenylacetic acid dbpedia-sr:3,4-Dihydroxyphenylacetic acid https://global.dbpedia.org/id/4J6Bj |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:3,4-Dihydroxyphenylacetic_acid?oldid=992668600&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Dopamine_degradation.svg wiki-commons:Special:FilePath/3,4-Dihydroxyphenylacetic_acid.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:3,4-Dihydroxyphenylacetic_acid |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:3,4-dihydroxyphenylacetic_acid dbr:DOPAC dbr:Dopac dbr:Dihydroxyphenylacetic_acid |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Microbial_symbiosis_and_immunity dbr:4-Hydroxyphenylacetic_acid dbr:Dopa dbr:3,4-dihydroxyphenylacetic_acid dbr:C8H8O4 dbr:Pomaglumetad dbr:DOPAC dbr:Dopac dbr:Dihydroxyphenylacetic_acid |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:3,4-Dihydroxyphenylacetic_acid |
