3-Methylfentanyl (original) (raw)
3-Methylfentanyl (3-MF, mefentanyl) is an opioid analgesic that is an analog of fentanyl. 3-Methylfentanyl is one of the most potent opioids, estimated to be between 400 and 6000 times stronger than morphine, depending on which isomer is used (with the cis isomers being the more potent ones).
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | 3-Methylfentanyl (3-MF, mefentanyl) is an opioid analgesic that is an analog of fentanyl. 3-Methylfentanyl is one of the most potent opioids, estimated to be between 400 and 6000 times stronger than morphine, depending on which isomer is used (with the cis isomers being the more potent ones). (en) 3-Metilfentanilo, también llamado de forma abreviada 3-MF, con nombre sistemático N-(3-methyl-1-phenethyl-4-piperidyl)-N-phenyl-propanamide, es un sustancia derivada del opio (opioide) que tiene una estructura química muy similar a la del fentanilo. Es una sustancia muy potente a pequeñas dosis, si se compara con la morfina, 0,1 mg de 3-metilfentanilo tiene la misma acción que 100 mg de morfina, su potencia de acción es entre 400 y 6000 veces más alta que la morfina. Se fabrica clandestinamente y se vende en el mercado negro como droga de abuso. Al igual que todos los derivados del opio, posee acción analgésica y es capaz de provocar dependencia y síndrome de abstinencia si se suspende bruscamente la administración. La sustancia es de gran peligrosidad y ha causado numerosas muertes por sobredosis en drogodependientes, principalmente por parada respiratoria. La droga se descubrió en 1974 y poco después comenzó a comercializarse en el mercado negro. (es) Le 3-méthylfentanyl, ou méfentanyl, est un antalgique opioïde analogue au fentanyl. C'est l'un des stupéfiants les plus forts, largement distribués sur le marché noir, à l'effet 400 à 6 000 fois plus intense que celui de la morphine selon l'isomère employé, les isomères cis étant les plus puissants. Il a été produit pour la première fois en 1974 et s'est progressivement retrouvé dans la rue comme alternative à l' (en) produit clandestinement. Il est cependant rapidement apparu que le 3-méthylfentanyl est sensiblement plus fort que l'α-méthylfentanyl, et donc sensiblement plus dangereux. Les effets du 3-méthylfentanyl sont semblables à ceux du fentanyl, mais sont bien plus intenses en raison d'une affinité sensiblement plus élevée aux récepteurs opioïdes µ. Il provoque démangeaisons, nausées et dépression respiratoire qui peut mettre la vie en danger. (fr) 3-Metylofentanyl (3-MF, mefentanyl) – organiczny związek chemiczny, syntetyczny lek opioidowy (pochodna fentanylu) objęty Jednolitą konwencją o środkach odurzających z 1961 roku (wykazy I i IV). W Polsce jest na wykazach I-N i IV-N Ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii. 3-Metylofentanyl jest jednym z najsilniejszych leków rozprowadzanych na nielegalnym rynku, do 1000 razy silniejszy niż morfina. Izomer cis 3-metylofentanylu jest aktywniejszy. Działanie analgetyczne izomeru cis jest ok. 6700×, a izomeru trans ok. 400× silniejsze niż morfiny. (pl) 3-метилфентанил — синтетический опиоидный анальгетик, производное фентанила.В 400—6000 раз превышает морфин по анальгетической активности.В настоящее время это наиболее распространенный аналог фентанила. Минимальная летальная доза — 250 мкг ED50 (0,0022 мг/кг). 3-метилфентанил был впервые открыт в 1974 году и вскоре получил распространение как уличный наркотик и альтернатива кустарно производимому альфа-метилфентанилу. Однако 3-метилфентанил оказался куда более сильным опиоидом, в связи с этим представляя и бóльшую опасность для потребителей, и бóльшую привлекательность для производителей наркотиков. Существуют ещё более сильные опиоиды, чем 3-метилфентанил, такие как карфентанил или охмефентанил, но их производство более сложное, поэтому они не так широко представлены на рынке. Из-за крайне низкой действенной дозы, ещё ниже, чем у фентанила, 3-метилфентанил чрезвычайно опасен. Это один из самых опасных наркотиков: допустить передозировку совершенно несложно, а лишний десяток микрограммов препарата влечёт за собой неизбежную смерть. (ru) 3-метілфентаніл — синтетичний опіоїдний анальгетик, похідний фентанілу. У 400-6000 разів перевищує морфін за анальгетичною активністю. На даний час це найбільш поширений аналог фентанілу. Мінімальна летальна доза — 250 мкг. ED50 - 0.0022 мг / кг. 3-метілфентаніл був вперше відкритий в 1974 році, незабаром після чого отримав поширення як вуличний наркотик і альтернатива кустарно виробленому альфа-метілфентанілу. Проте 3-метілфентаніл виявився куди більш сильним опіоїдом і у зв'язку з цим представляв велику небезпеку і привабливість для виробників наркотиків. Існують ще сильніші опіоїди, ніж 3-метілфентаніл, такі як карфентаніл або охмефентаніл, але їх виробництво більш складне, тому вони не так широко представлені на ринку наркотиків.Через вкрай низьку дієву дозу, ще нижчу, ніж у фентанілу, 3-метілфентаніл надзвичайно небезпечний при використанні в рекреаційних цілях. (uk) |
| dbo:casNumber | 42045-86-3 |
| dbo:chEBI | 61092 |
| dbo:drugbank | DB01571 |
| dbo:fdaUniiCode | QVU94XE61A |
| dbo:pubchem | 61996 |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/3-Methylfentanyl.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 10844989 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 10562 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1103214688 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carfentanil dbr:List_of_fentanyl_analogues dbr:Cyclopropylfentanyl dbr:Α-Methylfentanyl dbr:Structural_analog dbr:Racemic_mixture dbc:Designer_drugs dbc:Mu-opioid_receptor_agonists dbc:Piperidines dbr:Nausea dbr:Morphine dbr:Moscow_theater_hostage_crisis dbr:Naloxone dbr:Michael_reaction dbr:Butyrfentanyl dbr:Cis-trans_isomerism dbr:3-Methylbutyrfentanyl dbr:Analgesic dbc:Chemical_weapons dbc:Propionamides dbr:Estonia dbr:Fentanyl dbr:Isomer dbr:Kolokol-1 dbc:Anilides dbc:Synthetic_opioids dbr:Acetylfentanyl dbr:Ohmefentanyl dbr:Opioid dbr:Mu_opioid_receptor dbr:Itching dbr:Alphamethylfentanyl dbr:4-Fluorofentanyl dbr:Respiratory_depression dbr:Dieckmann_cyclization dbr:File:Fentanyl_numbering.svg |
| dbp:c | 23 (xsd:integer) |
| dbp:casNumber | 42045 (xsd:integer) |
| dbp:chebi | 61092 (xsd:integer) |
| dbp:chemspiderid | 55844 (xsd:integer) |
| dbp:chirality | dbr:Racemic_mixture |
| dbp:drugbank | DB01571 (en) |
| dbp:h | 30 (xsd:integer) |
| dbp:image | Cis-3-methylfentanyl.png (en) |
| dbp:iupacName | -N--N-phenyl-propanamide (en) |
| dbp:legalCa | Schedule I (en) |
| dbp:legalDe | Anlage I (en) |
| dbp:legalUk | Class A (en) |
| dbp:legalUs | Schedule I (en) |
| dbp:n | 2 (xsd:integer) |
| dbp:o | 1 (xsd:integer) |
| dbp:pubchem | 61996 (xsd:integer) |
| dbp:smiles | CCCNC2CCNCCc3ccccc3 (en) |
| dbp:stdinchi | 1 (xsd:integer) |
| dbp:stdinchikey | MLQRZXNZHAOCHQ-UHFFFAOYSA-N (en) |
| dbp:synonyms | 3 (xsd:integer) |
| dbp:unii | QVU94XE61A (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 477219665 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:width | 220 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Citation_needed dbt:Drugbox dbt:Opioidergics dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Drugbankcite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Designer_drugs dbc:Mu-opioid_receptor_agonists dbc:Piperidines dbc:Chemical_weapons dbc:Propionamides dbc:Anilides dbc:Synthetic_opioids |
| gold:hypernym | dbr:Analog |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q8386 yago:WikicatAmides yago:Abstraction100002137 yago:Amide114724264 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:Drug yago:Substance100019613 umbel-rc:DrugProduct |
| rdfs:comment | 3-Methylfentanyl (3-MF, mefentanyl) is an opioid analgesic that is an analog of fentanyl. 3-Methylfentanyl is one of the most potent opioids, estimated to be between 400 and 6000 times stronger than morphine, depending on which isomer is used (with the cis isomers being the more potent ones). (en) 3-Metylofentanyl (3-MF, mefentanyl) – organiczny związek chemiczny, syntetyczny lek opioidowy (pochodna fentanylu) objęty Jednolitą konwencją o środkach odurzających z 1961 roku (wykazy I i IV). W Polsce jest na wykazach I-N i IV-N Ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii. 3-Metylofentanyl jest jednym z najsilniejszych leków rozprowadzanych na nielegalnym rynku, do 1000 razy silniejszy niż morfina. Izomer cis 3-metylofentanylu jest aktywniejszy. Działanie analgetyczne izomeru cis jest ok. 6700×, a izomeru trans ok. 400× silniejsze niż morfiny. (pl) 3-Metilfentanilo, también llamado de forma abreviada 3-MF, con nombre sistemático N-(3-methyl-1-phenethyl-4-piperidyl)-N-phenyl-propanamide, es un sustancia derivada del opio (opioide) que tiene una estructura química muy similar a la del fentanilo. Es una sustancia muy potente a pequeñas dosis, si se compara con la morfina, 0,1 mg de 3-metilfentanilo tiene la misma acción que 100 mg de morfina, su potencia de acción es entre 400 y 6000 veces más alta que la morfina. Se fabrica clandestinamente y se vende en el mercado negro como droga de abuso. Al igual que todos los derivados del opio, posee acción analgésica y es capaz de provocar dependencia y síndrome de abstinencia si se suspende bruscamente la administración. La sustancia es de gran peligrosidad y ha causado numerosas muertes por so (es) Le 3-méthylfentanyl, ou méfentanyl, est un antalgique opioïde analogue au fentanyl. C'est l'un des stupéfiants les plus forts, largement distribués sur le marché noir, à l'effet 400 à 6 000 fois plus intense que celui de la morphine selon l'isomère employé, les isomères cis étant les plus puissants. Il a été produit pour la première fois en 1974 et s'est progressivement retrouvé dans la rue comme alternative à l' (en) produit clandestinement. Il est cependant rapidement apparu que le 3-méthylfentanyl est sensiblement plus fort que l'α-méthylfentanyl, et donc sensiblement plus dangereux. (fr) 3-метілфентаніл — синтетичний опіоїдний анальгетик, похідний фентанілу. У 400-6000 разів перевищує морфін за анальгетичною активністю. На даний час це найбільш поширений аналог фентанілу. Мінімальна летальна доза — 250 мкг. ED50 - 0.0022 мг / кг. (uk) 3-метилфентанил — синтетический опиоидный анальгетик, производное фентанила.В 400—6000 раз превышает морфин по анальгетической активности.В настоящее время это наиболее распространенный аналог фентанила. Минимальная летальная доза — 250 мкг ED50 (0,0022 мг/кг). Из-за крайне низкой действенной дозы, ещё ниже, чем у фентанила, 3-метилфентанил чрезвычайно опасен. Это один из самых опасных наркотиков: допустить передозировку совершенно несложно, а лишний десяток микрограммов препарата влечёт за собой неизбежную смерть. (ru) |
| rdfs:label | 3-Methylfentanyl (en) 3-metilfentanilo (es) 3-Méthylfentanyl (fr) 3-Metylofentanyl (pl) 3-Метилфентанил (ru) 3-метилфентаніл (uk) |
| owl:sameAs | freebase:3-Methylfentanyl http://www4.wiwiss.fu-berlin.de/drugbank/resource/drugs/DB01571 yago-res:3-Methylfentanyl wikidata:3-Methylfentanyl dbpedia-es:3-Methylfentanyl dbpedia-fi:3-Methylfentanyl dbpedia-fr:3-Methylfentanyl dbpedia-hr:3-Methylfentanyl dbpedia-pl:3-Methylfentanyl dbpedia-ru:3-Methylfentanyl dbpedia-sh:3-Methylfentanyl dbpedia-sr:3-Methylfentanyl dbpedia-uk:3-Methylfentanyl https://global.dbpedia.org/id/wDQF |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:3-Methylfentanyl?oldid=1103214688&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Fentanyl_numbering.svg wiki-commons:Special:FilePath/3-Methylfentanyl.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cis-3-methylfentanyl.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:3-Methylfentanyl |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:3-methylfentanyl dbr:Mefentanyl |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_designer_drugs dbr:List_of_fentanyl_analogues dbr:List_of_opioids dbr:C23H30N2O dbr:Α-Methylfentanyl dbr:Equianalgesic dbr:Furanylfentanyl dbr:Mirfentanil dbr:Controlled_Drugs_and_Substances_Act dbr:Drug_policy_of_India dbr:Drugs_controlled_by_the_German_Betäubungsmittelgesetz dbr:Moscow_hostage_crisis_chemical_agent dbr:3-Methylbutyrfentanyl dbr:4-Methoxybutyrfentanyl dbr:4-Fluorobutyrfentanyl dbr:4-Fluoroisobutyrfentanyl dbr:Fentanyl dbr:Parafluorofentanyl dbr:List_of_Schedule_I_drugs_(US) dbr:Isofentanyl dbr:Acetylfentanyl dbr:3-methylfentanyl dbr:Phenaridine dbr:Ohmefentanyl dbr:Opioid dbr:Methylfentanyl dbr:Mefentanyl |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:3-Methylfentanyl |
