Aesculetin (original) (raw)
Esculetin ist ein Cumarin-Derivat. In der Natur kommt es unter anderem in Eschenrinde (Cortex Fraxini) vor, welche in der traditionellen chinesische Medizin eingesetzt wird. Die pharmakologische Wirkung der Eschenrinde beruht dabei unter anderem auf dem Vorhandensein von Esculetin und seines Glycosid Aesculin.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Esculetin ist ein Cumarin-Derivat. In der Natur kommt es unter anderem in Eschenrinde (Cortex Fraxini) vor, welche in der traditionellen chinesische Medizin eingesetzt wird. Die pharmakologische Wirkung der Eschenrinde beruht dabei unter anderem auf dem Vorhandensein von Esculetin und seines Glycosid Aesculin. (de) Aesculetin (also known as esculetin, 6,7-dihydroxycoumarin and cichorigenin) is a derivative of coumarin. It is a natural lactone that derives from the intramolecular cyclization of a cinnamic acid derivative. It is present in chicory and in many toxic and medicinal plants, in form of glycosides and caffeic acid conjugates. This compound is used in some sunscreens, but there is evidence that it acts as a photosensitizer for DNA damage. The sodium salt of its methyl-derivative is used in dermatology for the treatment of varicose veins. It is a blue fluorescence compound found in plants. Aesculin, the glucoside of aesculetin, will fluoresce under long wave ultraviolet light (360 nm). The hydrolysis of aesculin results in loss of this fluorescence. Aesculetin has the ability to quench the inner fluorescence of bovine serum albumin. Aesculetin can be transformed into scopoletin (7-hydroxy-6-methoxycoumarin) and (6-hydroxy-7-methoxycoumarin) through incubation with rat liver catechol-O-methyltransferase. Aesculetin can be synthesized by condensation of hydroxyhydroquinone triacetate with malonic acid in concentrated sulfuric acid. (en) L'esculétine, esculétol, cichorigénine ou 6,7-dihydroxycoumarine est un composé aromatique de la famille de coumarines de formule C9H6O4. Comme le autres coumarines, elle est produite par certaines plantes par cyclisation interne de dérivés de l'acide cinnamique. Elle est présente dans de nombreuses plantes, notamment le qingpi (Cortex Fraxini), une plante utilisée en médecine traditionnelle chinoise, mais rarement sous sa forme aglycone ; elle se rencontre bien plus fréquemment sous la forme d'hétérosides, en particulier l'esculine (esculétine 6-β-D-glucoside) – présente dans diverses espèces du genre Aesculus (Aesculus hippocastanum, Aesculus californica) ou dans la chicorée – ou de sels de l'acide caféique. Elle forme un complexe noir en présence de . (fr) エスクレチン(Aesculetin)は、クマリンの誘導体である。天然のラクトンで、ケイ皮酸誘導体の分子間環化によって生成される。 配糖体またはコーヒー酸複合体の形で、多くの毒性植物、薬草に含まれる。 エスクレチンを含む試料は、抗凝固薬の作用を持ち、ワルファリン等の抗凝固薬と相互作用すると考えられている。 この化合物は、日焼け止め剤にも用いられているが、DNA損傷の光線感作物質として働くという証拠も得られている。メチル誘導体のナトリウム塩は、静脈瘤の治療に用いられる。 エスクレチンは、植物に含まれる青色蛍光化合物である。エスクレチンのグルコシドであるエスクリンは、長波長の紫外線（360nm）で蛍光を発するが、エスクリンが加水分解されると蛍光は失われる。また、エスクレチンはウシ血清アルブミンの蛍光を消す能力を持つ。 エスクレチンは、ラットの肝臓のカテコール-O-メチルトランスフェラーゼとともに培養することによって、スコポレチン（7-ヒドロキシ-6-メトキシクマリン）や（6-ヒドロキシ-7-メトキシクマリン）に変化しうる。 (ja) L'esculetina, conosciuta anche come aesculetina, cicorigenina o con il nome chimico di 6,7-diidrossicumarina, è un derivato della cumarina. Chimicamente è un lattone di origine naturale derivato dalla ciclizzazione intramolecolare di un derivato dell'acido cinnamico. (it) 秦皮乙素（英語：Aesculetin，6,7-二羟基香豆素，6,7-dihydroxycoumarin）是一种天然的香豆素衍生物，化学式C9H6O4，可看作是2,4,5-三羟基肉桂酸形成的内酯。 (zh) Ескулетин (англ. Aesculetin; також відомий як 6,7-дигідроксикумарин та цихоригенін) — похідний кумарину, природний лактон, що виникає при внутрішньомолекулярній циклізації похідного коричної кислоти. Присутній у цикорії та багатьох токсичних та лікарських рослинах у формі глікозидів та кон'югатів кавової кислоти. Сполука використовується в деяких сонцезахисних кремах, але є дані, що вона діє як фотосенсибілізатор для пошкодження ДНК. Натрієва сіль метилового похідного ескулетину використовується в дерматології для лікування варикозу. Ескулетин — синя флуоресцентна сполука, що міститься в рослинах. Ескулін, глюкозид ескулетину, флуоресціює під ультрафіолетовим світлом з довгими хвилями (360 нм). Гідроліз ескуліну призводить до втрати цієї флуоресценції. Ескулетин має здатність гасити внутрішню флуоресценцію бичачого сироваткового альбуміну. Ескулетин може трансформуватися у скополетин (7-гідрокси-6-метоксикумарин) та ізоскополетин (6-гідрокси-7-метоксикумарин) шляхом інкубації з катехолом-O-метилтрансферазою у печінці щурів. Ескулетин може бути синтезований конденсацією триацетату гідроксігідрохінона з малонової кислотою в концентрованої сірчаної кислоти . (uk) |
| dbo:alternativeName | cichorigenin (en) esculetin (en) 6,7-dihydroxycoumarin (en) |
| dbo:iupacName | 6,7-Dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Aesculetin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 17425237 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 5129 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1025565442 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Caffeic_acid dbr:Catechol-O-methyltransferase dbr:Scopoletin dbr:Toxic_plant dbr:Umbelliferone dbr:Varicose_veins dbr:Dermatology dbr:Coumarin dbr:Medicinal_plant dbr:Chicory dbr:Cinnamic_acid dbr:Bovine_serum_albumin dbr:Lactone dbr:Cyclization dbr:Aesculin dbc:Coumarins dbr:Fluorescence dbr:Glucoside dbr:Glycoside dbc:Catechols dbr:Nanometre dbr:Ultraviolet dbr:Isoscopoletin |
| dbp:imagefile | Aesculetin.svg (en) |
| dbp:othernames | 67 (xsd:integer) cichorigenin (en) esculetin (en) |
| dbp:pin | 67 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedrevid | 477243187 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Coumarin dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Distinguish dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Coumarins dbc:Catechols |
| gold:hypernym | dbr:Derivative |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 dbo:ChemicalCompound umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Esculetin ist ein Cumarin-Derivat. In der Natur kommt es unter anderem in Eschenrinde (Cortex Fraxini) vor, welche in der traditionellen chinesische Medizin eingesetzt wird. Die pharmakologische Wirkung der Eschenrinde beruht dabei unter anderem auf dem Vorhandensein von Esculetin und seines Glycosid Aesculin. (de) エスクレチン(Aesculetin)は、クマリンの誘導体である。天然のラクトンで、ケイ皮酸誘導体の分子間環化によって生成される。 配糖体またはコーヒー酸複合体の形で、多くの毒性植物、薬草に含まれる。 エスクレチンを含む試料は、抗凝固薬の作用を持ち、ワルファリン等の抗凝固薬と相互作用すると考えられている。 この化合物は、日焼け止め剤にも用いられているが、DNA損傷の光線感作物質として働くという証拠も得られている。メチル誘導体のナトリウム塩は、静脈瘤の治療に用いられる。 エスクレチンは、植物に含まれる青色蛍光化合物である。エスクレチンのグルコシドであるエスクリンは、長波長の紫外線（360nm）で蛍光を発するが、エスクリンが加水分解されると蛍光は失われる。また、エスクレチンはウシ血清アルブミンの蛍光を消す能力を持つ。 エスクレチンは、ラットの肝臓のカテコール-O-メチルトランスフェラーゼとともに培養することによって、スコポレチン（7-ヒドロキシ-6-メトキシクマリン）や（6-ヒドロキシ-7-メトキシクマリン）に変化しうる。 (ja) L'esculetina, conosciuta anche come aesculetina, cicorigenina o con il nome chimico di 6,7-diidrossicumarina, è un derivato della cumarina. Chimicamente è un lattone di origine naturale derivato dalla ciclizzazione intramolecolare di un derivato dell'acido cinnamico. (it) 秦皮乙素（英語：Aesculetin，6,7-二羟基香豆素，6,7-dihydroxycoumarin）是一种天然的香豆素衍生物，化学式C9H6O4，可看作是2,4,5-三羟基肉桂酸形成的内酯。 (zh) Aesculetin (also known as esculetin, 6,7-dihydroxycoumarin and cichorigenin) is a derivative of coumarin. It is a natural lactone that derives from the intramolecular cyclization of a cinnamic acid derivative. It is present in chicory and in many toxic and medicinal plants, in form of glycosides and caffeic acid conjugates. This compound is used in some sunscreens, but there is evidence that it acts as a photosensitizer for DNA damage. The sodium salt of its methyl-derivative is used in dermatology for the treatment of varicose veins. (en) L'esculétine, esculétol, cichorigénine ou 6,7-dihydroxycoumarine est un composé aromatique de la famille de coumarines de formule C9H6O4. Comme le autres coumarines, elle est produite par certaines plantes par cyclisation interne de dérivés de l'acide cinnamique. Elle forme un complexe noir en présence de . (fr) Ескулетин (англ. Aesculetin; також відомий як 6,7-дигідроксикумарин та цихоригенін) — похідний кумарину, природний лактон, що виникає при внутрішньомолекулярній циклізації похідного коричної кислоти. Присутній у цикорії та багатьох токсичних та лікарських рослинах у формі глікозидів та кон'югатів кавової кислоти. Сполука використовується в деяких сонцезахисних кремах, але є дані, що вона діє як фотосенсибілізатор для пошкодження ДНК. Натрієва сіль метилового похідного ескулетину використовується в дерматології для лікування варикозу. (uk) |
| rdfs:label | Esculetin (de) Aesculetin (en) Esculétine (fr) Esculetina (it) エスクレチン (ja) 秦皮乙素 (zh) Ескулетин (uk) |
| owl:differentFrom | dbr:Aescin dbr:Aesculin |
| owl:sameAs | freebase:Aesculetin yago-res:Aesculetin wikidata:Aesculetin http://azb.dbpedia.org/resource/اسکولتین dbpedia-de:Aesculetin dbpedia-fa:Aesculetin dbpedia-fr:Aesculetin dbpedia-it:Aesculetin dbpedia-ja:Aesculetin dbpedia-sh:Aesculetin dbpedia-sr:Aesculetin dbpedia-uk:Aesculetin dbpedia-zh:Aesculetin https://global.dbpedia.org/id/2ptca |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Aesculetin?oldid=1025565442&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Aesculetin.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Aesculetin |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:6,7-dihydroxycoumarin dbr:Cichorigenin dbr:Esculetin |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Umbelliferone dbr:Leycesteria_formosa dbr:Coumarin dbr:Chicory dbr:Glossostemon_bruguieri dbr:Arnoseris dbr:Phenolic_content_in_wine dbr:Aesculin dbr:C9H6O4 dbr:Viburnum_prunifolium dbr:6,7-dihydroxycoumarin dbr:Cichorigenin dbr:Esculetin |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Aesculetin |
