BODIPY (original) (raw)
BODIPY je zkrácený název pro dipyrromethenbordifluorid, organickou sloučeninu, jejíž molekuly obsahují borodifluoridové funkční skupiny (BF2) napojené na skupinu (C9H7N2), sloučeninu nazývanou 4,4-difluor-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen. Jedná se o červenou pevnou látku, stálou při pokojové teplotě a rozpustnou v methanolu. Příslušná výchozí sloučenina byla izolována v roce 2009, ale deriváty odvozené náhradou jednoho nebo více vodíkových atomů jinými skupinami jsou známy již od roku 1968, a patří do skupiny označované jako BODIPY barviva. Tyto organoborité sloučeniny jsou zkoumány jako fluorescenční barviva a jako značkovače v biologickém výzkumu.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | BODIPY je zkrácený název pro dipyrromethenbordifluorid, organickou sloučeninu, jejíž molekuly obsahují borodifluoridové funkční skupiny (BF2) napojené na skupinu (C9H7N2), sloučeninu nazývanou 4,4-difluor-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen. Jedná se o červenou pevnou látku, stálou při pokojové teplotě a rozpustnou v methanolu. Příslušná výchozí sloučenina byla izolována v roce 2009, ale deriváty odvozené náhradou jednoho nebo více vodíkových atomů jinými skupinami jsou známy již od roku 1968, a patří do skupiny označované jako BODIPY barviva. Tyto organoborité sloučeniny jsou zkoumány jako fluorescenční barviva a jako značkovače v biologickém výzkumu. (cs) BODIPY is the technical common name of a chemical compound with formula C9H7BN2F2, whose molecule consists of a boron difluoride group BF2 joined to a dipyrromethene group C9H7N2; specifically, the compound 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene in the IUPAC nomenclature. The common name is an abbreviation for "boron-dipyrromethene". It is a red crystalline solid, stable at ambient temperature, soluble in methanol. The compound itself was isolated only in 2009, but many derivatives—formally obtained by replacing one or more hydrogen atoms by other functional groups—have been known since 1968, and comprise the important class of BODIPY dyes. These organoboron compounds have attracted much interest as fluorescent dyes and markers in biological research. (en) Los 4-4-diflouro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenos conocidos como BODIPYs (abreviatura de borodipirrometano) son compuestos químicos que presentan propiedades como estabilidad térmica y fotoquímica, un alto rendimiento cuántico de fluorescencia, absorción intensa, escasa formación de estado triplete, alta solubilidad y robustez química (Figura 1). Estas características han hecho que estos compuestos se vuelvan de interés químico, bioquímico y físico, ya que estas propiedades han dado origen a ser probados como sensores químicos, tintes de láser, marcadores fluorescentes, capas activas en celdas fotovoltaicas, absorbentes de 2 fotones para tintes utilizados para el mapeo de células, colectores solares, OLEDs y acarreadores de fármacos. El primer derivado de este fluorocromo fue sintetizado en 1968 por casualidad por Treibs y Kreuzer cuando intentaban acetilar el 3,5-dimetilpirrol con la ayuda de BF3·OEt2 [17]. Pero fue a partir de los ochenta cuando se empezó a estudiar y sintetizar derivados de BODIPY. (es) BODIPY, abréviation de bore-dipyrrométhene, est une famille de colorants qui absorbent fortement dans l'UV-visible et qui ont la propriété d'émettre une fluorescence étroite avec un rendement quantique important. Ils dérivent tous du 4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacène. Les BODIPY sont peu sensibles à la polarité et au pH de leur environnement et sont stables dans les conditions physiologiques. Un intérêt de ces colorants provient du fait que leur fluorescence change avec de faibles modifications structurales. Il est donc possible de concevoir un BODIPY répondant à une exigence de fluorescence imposée par une utilisation donnée. (fr) Con il nome di BODIPY (abbreviazione di boro-dipirrometene) si indica una classe di coloranti fluorescenti la cui struttura base è costituita dal 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene. Tra le caratteristiche vi è un basso spostamento di Stokes e un'alta resa quantica. (it) BODIPY（ボディピー、ボディパイ）は蛍光色素の一種であり、英語のboron-dipyrromethene の略称である。二置換ホウ素原子（通常BF2ユニット）と複合体を形成したジピロメテンから構成されている。BODIPY母核構造のIUPAC名は4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indaceneである。 前駆体である無置換のジピロメテンが不安定であるために無置換BODIPY色素は合成されていなかったが、2009年に3つの独立した研究グループからそれぞれ異なる手法で無置換BODIPYの合成が報告された。 (ja) |
| dbo:alternativeName | Dipyrrometheneboron difluoride (en) |
| dbo:iupacName | 5,5-Difluoro-5H-4λ5-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1,3,2]diazaborinin-4-ylium-5-uide (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/BODIPY.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 17152392 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 14846 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1124671751 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Nanosecond dbr:Biology dbr:Boron_trifluoride dbr:Hydrogen dbr:Dye dbr:Methoxy dbr:1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene dbc:Fluorescent_dyes dbc:Organoboron_compounds dbr:Chemical_compound dbr:Quantum_yield dbr:Electrical_polarity dbr:N-Bromosuccinimide dbr:N-Chlorosuccinimide dbr:N-Iodosuccinimide dbr:Functional_group dbr:Stokes_shift dbr:2,2'-Dipyrromethene dbr:2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone dbr:Triethylamine dbr:Trifluoroacetic_acid dbr:Fluorescein dbr:Fluorescence dbc:Pyrroles dbr:Chlorine dbr:IUPAC dbr:Diethyl_ether dbr:Dipyrromethene dbr:Knorr_pyrrole_synthesis dbr:Nanometer dbr:Nanometre dbr:Organoboron_chemistry dbr:Rhodamine dbr:P-chloranil dbr:File:BODIPY_core_numbering.png dbr:File:BODIPY_synth.png dbr:File:COCHEJ01.png dbr:File:Series_of_halogenated_BODIPY_mole...lighting_and_fluorescing_under_UV.png dbr:Redox_flow_batteries dbr:Transition_dipole |
| dbp:imagefile | BODIPY.svg (en) |
| dbp:imagename | BODIPY (en) |
| dbp:name | BODIPY (en) |
| dbp:othernames | Dipyrrometheneboron difluoride (en) |
| dbp:pin | 55 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Clear_left dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Fluorescent_dyes dbc:Organoboron_compounds dbc:Pyrroles |
| gold:hypernym | dbr:Dyes |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatBoronCompounds yago:WikicatOrganoboronCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Cognition100023271 yago:ColoringMaterial114984973 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Dye114985383 yago:Idea105833840 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:Whole105869584 yago:WikicatDyes |
| rdfs:comment | BODIPY je zkrácený název pro dipyrromethenbordifluorid, organickou sloučeninu, jejíž molekuly obsahují borodifluoridové funkční skupiny (BF2) napojené na skupinu (C9H7N2), sloučeninu nazývanou 4,4-difluor-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen. Jedná se o červenou pevnou látku, stálou při pokojové teplotě a rozpustnou v methanolu. Příslušná výchozí sloučenina byla izolována v roce 2009, ale deriváty odvozené náhradou jednoho nebo více vodíkových atomů jinými skupinami jsou známy již od roku 1968, a patří do skupiny označované jako BODIPY barviva. Tyto organoborité sloučeniny jsou zkoumány jako fluorescenční barviva a jako značkovače v biologickém výzkumu. (cs) Con il nome di BODIPY (abbreviazione di boro-dipirrometene) si indica una classe di coloranti fluorescenti la cui struttura base è costituita dal 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene. Tra le caratteristiche vi è un basso spostamento di Stokes e un'alta resa quantica. (it) BODIPY（ボディピー、ボディパイ）は蛍光色素の一種であり、英語のboron-dipyrromethene の略称である。二置換ホウ素原子（通常BF2ユニット）と複合体を形成したジピロメテンから構成されている。BODIPY母核構造のIUPAC名は4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indaceneである。 前駆体である無置換のジピロメテンが不安定であるために無置換BODIPY色素は合成されていなかったが、2009年に3つの独立した研究グループからそれぞれ異なる手法で無置換BODIPYの合成が報告された。 (ja) BODIPY is the technical common name of a chemical compound with formula C9H7BN2F2, whose molecule consists of a boron difluoride group BF2 joined to a dipyrromethene group C9H7N2; specifically, the compound 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene in the IUPAC nomenclature. The common name is an abbreviation for "boron-dipyrromethene". It is a red crystalline solid, stable at ambient temperature, soluble in methanol. (en) Los 4-4-diflouro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenos conocidos como BODIPYs (abreviatura de borodipirrometano) son compuestos químicos que presentan propiedades como estabilidad térmica y fotoquímica, un alto rendimiento cuántico de fluorescencia, absorción intensa, escasa formación de estado triplete, alta solubilidad y robustez química (Figura 1). (es) BODIPY, abréviation de bore-dipyrrométhene, est une famille de colorants qui absorbent fortement dans l'UV-visible et qui ont la propriété d'émettre une fluorescence étroite avec un rendement quantique important. Ils dérivent tous du 4,4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacène. (fr) |
| rdfs:label | BODIPY (en) BODIPY (cs) BODIPY (es) BODIPY (fr) BODIPY (it) BODIPY (ja) |
| owl:sameAs | freebase:BODIPY yago-res:BODIPY wikidata:BODIPY dbpedia-cs:BODIPY dbpedia-es:BODIPY dbpedia-fr:BODIPY dbpedia-it:BODIPY dbpedia-ja:BODIPY https://global.dbpedia.org/id/4rUak |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:BODIPY?oldid=1124671751&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/BODIPY.svg wiki-commons:Special:FilePath/BODIPY_core_numbering.png wiki-commons:Special:FilePath/BODIPY_synth.png wiki-commons:Special:FilePath/COCHEJ01.png wiki-commons:Special:FilePath/Series_of_halogenated...lighting_and_fluorescing_under_UV.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:BODIPY |
| foaf:name | BODIPY (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Bodipy dbr:Dipyromethene |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Cadmium dbr:List_of_dyes dbr:Fukuyama_reduction dbr:2,2'-Dipyrromethene dbr:9-Borafluorene dbr:Barton–Zard_reaction dbr:Fluorophore dbr:Molecular_probe dbr:Boron_porphyrins dbr:IAEDANS dbr:Small_molecule_sensors dbr:Bodipy dbr:Dipyromethene |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:BODIPY |
