Bakuchiol (original) (raw)
Le bakuchiol est un méroterpène (un composé chimique possédant une structure partiellement terpénoïde) de la classe des terpénophénols.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | El bakuchiol amb fórmula química C18H24O, és un meroterpè (un compost químic que té una estructura parcial de terpenoides) a la classe terpenophenol. Es troba en Psoralea corylifolia i en Otholobium pubescens. Un estudi en rates suggereix que els extractes bakuchiol i etanol de la planta medicinal xinesa Psoralea corylifolia podrien protegir contra la pèrdua òssia. El bakuchiol aïllat de P. corylifolia ha mostrat activitat enfront de nombrosos patògens orals grampositius i gramnegatius. Va ser capaç d'inhibir el creixement de Streptococcus mutans en virtut d'un rang de concentracions de sacarosa, valors de pH i en presència d'àcids orgànics en una manera depenent de la temperatura i també va inhibir el creixement de cèl·lules adherides a una superfície de vidre. (ca) Bakuchiol is a meroterpene (a chemical compound having a partial terpenoid structure) in the class terpenophenol. It was first isolated in 1966 by Mehta et al. from Psoralea corylifolia seed and was called Bakuchiol based on the Sanskrit name of the plant, Bakuchi. Bakuchiol is a meroterpene phenol abundant in and mainly obtained from the seeds of the Psoralea corylifolia plant, which is widely used in Indian as well as in Traditional Chinese medicine to treat a variety of diseases. It has also been isolated from other plants, such as P. grandulosa, P. drupaceae, Ulmus davidiana, Otholobium pubescens, Piper longum and Aerva sangulnolenta Blum. Even though the first complete synthesis of Bakuchiol has been described in 1973, its first commercial use in topical applications did not occur until 2007 when it was introduced to the market under the trade name Sytenol A by Sytheon Ltd. It has been reported to have anticancer activity in preclinical models, possibly due to its structural similarity with resveratrol. One study in rats suggested that bakuchiol and ethanol extracts of the Chinese medicinal plant Psoralea corylifolia could protect against bone loss. Bakuchiol possesses antioxidant, anti-inflammatory and anti-bacterial properties. Bakuchiol isolated from P. corylifolia has shown activity against numerous Gram-positive and Gram-negative oral pathogens. It was able to inhibit the growth of Streptococcus mutans under a range of sucrose concentrations, pH values and in the presence of organic acids in a temperature-dependent manner and also inhibited the growth of cells adhered to a glass surface. Despite having no structural resemblance to retinol, Bakuchiol was found to have retinol functionality through retinol-like regulation of gene expression. In 2018, a randomized, double-blind, 12-week clinical study with 44 volunteers demonstrated that Bakuchiol is comparable with retinol in its ability to improve photo-aging (wrinkles, hyperpigmentation) but has a better skin tolerance. Bakuchiol has been found to possess antiandrogenic activity in prostate cancer cells, which inhibited cell proliferation. (en) Bakuchiol con fórmula química C18H24O, es un meroterpeno (un compuesto químico que tiene una estructura parcial de terpenoides) en la clase terpenophenol. Se encuentra en Psoralea corylifolia y en Otholobium pubescens. Un estudio en ratas sugiere que los extractos bakuchiol y etanol de la planta medicinal china Psoralea corylifolia podrían proteger contra la pérdida ósea. Bakuchiol aislado de P. corylifolia ha mostrado actividad frente a numerosos patógenos orales grampositivos y gramnegativos. Fue capaz de inhibir el crecimiento de Streptococcus mutans en virtud de un rango de concentraciones de sacarosa, valores de pH y en presencia de ácidos orgánicos en una manera dependiente de la temperatura y también inhibió el crecimiento de células adheridas a una superficie de vidrio. (es) Le bakuchiol est un méroterpène (un composé chimique possédant une structure partiellement terpénoïde) de la classe des terpénophénols. (fr) バクチオール（INCI:Bakuchiol）は、テルペノフェノール化合物のの一種。オランダビユや、 Otholobium pubescens に天然に産生される成分。レチノールの機能類似体でありレチノール様の遺伝子発現を誘導し、シワと色素沈着の減少作用とレチノールのような皮むけを起こさないことから、エイジングケアのナチュラル志向と共に女性誌でも特集され化粧品に配合される成分となっている。 (ja) Бакучіол це меротерпен класу терпенофенолів. Його знайдено в різних видах рослин триби Psoraleeae, зокрема у рослинах видів та . Бакучіолу притаманна висока і різнобічна біологічна активність, зокрема антимікробна та протигрибкова. За ступенем антимікробної дії in vitro бакучіол відносять до найбільш активних антимікробних сполук, які виділено з вищих рослин [1]. Величина мінімальної інгібуючої концентрації (МІК) бакучіолу щодо більшості чутливих до нього штамів бактерій становить 0,5-4 мкг/мл, що наближається до МІК низки широко використовуваних антимікробних хіміопрепаратів, наприклад, [2]. Ще вищою антимікробною активністю володіють деякі хімічно синтезовані похідні бакучіолу [2]. Дія бакучіолу є досить виражено вибірковою: бакучіол інгібує ріст переважно грампозитивних бактерій (в концентраціях 1-5 мкг/мл) та грибів-дерматофітів (в концентраціях 2-40 мкг/мл) [3,4]. (uk) |
| dbo:alternativeName | (+)-Bakuchiol (en) |
| dbo:iupacName | 4-[(1E,3S)-3-Ethenyl-3,7-dimethylocta-1,6-dien-1-yl]phenol (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Bakuchiol.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.scbt.com/datasheet-202075-bakuchiol.html |
| dbo:wikiPageID | 32882527 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 16512 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1102029190 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Sanskrit dbr:Meroterpene dbr:Resveratrol dbr:Retinol dbr:Long_pepper dbr:Otholobium_pubescens dbr:Antiandrogen dbr:Sucrose dbc:Nonsteroidal_antiandrogens dbc:Terpeno-phenolic_compounds dbr:Traditional_Chinese_medicine dbr:Drupanol dbr:Osteoporosis dbr:PH dbr:Cell_proliferation dbr:Streptococcus_mutans dbr:Blinded_experiment dbr:Cancer_cell dbr:Psoralea_corylifolia dbr:Ulmus_davidiana dbr:Preclinical_model |
| dbp:imagealt | Chemical structure of bakuchiol (en) |
| dbp:imagefile | Bakuchiol.svg (en) |
| dbp:imagename | Chemical structure of bakuchiol (en) |
| dbp:imagesize | 250 (xsd:integer) |
| dbp:name | Bakuchiol (en) |
| dbp:othernames | -Bakuchiol (en) |
| dbp:pin | 4 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 459514403 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Androgen_receptor_modulators dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Nonsteroidal_antiandrogens dbc:Terpeno-phenolic_compounds |
| gold:hypernym | dbr:Meroterpene |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatMolecularFormulas yago:WikicatTerpeno-phenolicCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Cognition100023271 yago:Communication100033020 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Formula106816935 yago:Idea105833840 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:PsychologicalFeature100023100 dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 yago:Whole105869584 |
| rdfs:comment | Le bakuchiol est un méroterpène (un composé chimique possédant une structure partiellement terpénoïde) de la classe des terpénophénols. (fr) バクチオール（INCI:Bakuchiol）は、テルペノフェノール化合物のの一種。オランダビユや、 Otholobium pubescens に天然に産生される成分。レチノールの機能類似体でありレチノール様の遺伝子発現を誘導し、シワと色素沈着の減少作用とレチノールのような皮むけを起こさないことから、エイジングケアのナチュラル志向と共に女性誌でも特集され化粧品に配合される成分となっている。 (ja) El bakuchiol amb fórmula química C18H24O, és un meroterpè (un compost químic que té una estructura parcial de terpenoides) a la classe terpenophenol. Es troba en Psoralea corylifolia i en Otholobium pubescens. (ca) Bakuchiol is a meroterpene (a chemical compound having a partial terpenoid structure) in the class terpenophenol. It was first isolated in 1966 by Mehta et al. from Psoralea corylifolia seed and was called Bakuchiol based on the Sanskrit name of the plant, Bakuchi. Bakuchiol is a meroterpene phenol abundant in and mainly obtained from the seeds of the Psoralea corylifolia plant, which is widely used in Indian as well as in Traditional Chinese medicine to treat a variety of diseases. It has also been isolated from other plants, such as P. grandulosa, P. drupaceae, Ulmus davidiana, Otholobium pubescens, Piper longum and Aerva sangulnolenta Blum. (en) Bakuchiol con fórmula química C18H24O, es un meroterpeno (un compuesto químico que tiene una estructura parcial de terpenoides) en la clase terpenophenol. Se encuentra en Psoralea corylifolia y en Otholobium pubescens. (es) Бакучіол це меротерпен класу терпенофенолів. Його знайдено в різних видах рослин триби Psoraleeae, зокрема у рослинах видів та . Бакучіолу притаманна висока і різнобічна біологічна активність, зокрема антимікробна та протигрибкова. Дія бакучіолу є досить виражено вибірковою: бакучіол інгібує ріст переважно грампозитивних бактерій (в концентраціях 1-5 мкг/мл) та грибів-дерматофітів (в концентраціях 2-40 мкг/мл) [3,4]. (uk) |
| rdfs:label | Bakuchiol (en) Bakuchiol (ca) Bakuchiol (es) Bakuchiol (fr) バクチオール (ja) Бакучіол (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Bakuchiol wikidata:Bakuchiol http://azb.dbpedia.org/resource/بکوچیول dbpedia-ca:Bakuchiol dbpedia-es:Bakuchiol dbpedia-fa:Bakuchiol dbpedia-fr:Bakuchiol dbpedia-ja:Bakuchiol dbpedia-sh:Bakuchiol dbpedia-sr:Bakuchiol dbpedia-uk:Bakuchiol https://global.dbpedia.org/id/4VEbe yago-res:Bakuchiol |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Bakuchiol?oldid=1102029190&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Bakuchiol.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Bakuchiol |
| foaf:name | Bakuchiol (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C18H24OO dbr:(+)-Bakuchiol dbr:10309-37-2 |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Meroterpene dbr:C18H24O dbr:Otholobium_pubescens dbr:C18H24OO dbr:Drupanol dbr:Psoralea_corylifolia dbr:(+)-Bakuchiol dbr:10309-37-2 |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Bakuchiol |
