Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone (original) (raw)
Carbonylcyanid-m-chlorphenylhydrazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Nitrile.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Carbonylcyanid-m-chlorphenylhydrazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Nitrile. (de) Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone (CCCP; also known as [(3-chlorophenyl)hydrazono]malononitrile) is a chemical inhibitor of oxidative phosphorylation. It is a nitrile, hydrazone and protonophore. In general, CCCP causes the gradual destruction of living cells and death of the organism, although mild doses inducing partial decoupling have been shown to increase median and maximum lifespan in C. elegans models, suggesting a degree of hormesis. CCCP causes an uncoupling of the proton gradient that is established during the normal activity of electron carriers in the electron transport chain. The chemical acts essentially as an ionophore and reduces the ability of ATP synthase to function optimally. It is routinely used as an experimental uncoupling agent in cell and molecular biology, particularly in the study of mitophagy, where it was integral in discovering the role of the Parkinson's disease-associated ubiquitin ligase Parkin. Outside of its effects on mitochondria, CCCP may also disrupt lysosomal degradation during autophagy. (en) El carbonilcianuro-m-clorofenilhidrazona ([(3-clorofenil)hidrazo]malononitrilo) (CCCP), es un inhibidor químico de la fosforilación oxidativa. Es un nitrilo , hidrazona y protonóforo. En general, el CCCP causa la destrucción gradual de las células vivas y la muerte del organismo. El CCCP afecta las reacciones de síntesis de la proteína en las mitocondrias.de plantones. El CCCP causa un desacoplamiento del gradiente de protones establecido durante la actividad normal de portadores de electrones en la cadena de transporte de electrones. Esta substancia química actúa esencialmente como un ionóforo y reduce la capacidad de ATP sintasa para funcionar óptimamente. (es) Le carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone (CCCP) est un découpleur de la phosphorylation oxydative. Il s'agit d'une hydrazone liée à deux nitriles et à un noyau chlorobenzène agissant comme protonophore dans les systèmes biologiques, cette dernière propriété étant à l'origine de sa létalité : en dissipant le gradient électrochimique induit par le gradient de concentration de protons généré par la chaîne respiratoire, il a généralement pour effet de détruire progressivement les cellules des êtres vivants, jusqu'à tuer l'organisme entier, ce qui résulte d'une perte d'efficacité de l'ATP synthase. (fr) カルボニルシアニド-m-クロロフェニルヒドラゾン（英: Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone、CCCP）は、酸化的リン酸化の抑制剤である。この化合物はニトリルとヒドラゾンの部分を持つ。 (ja) Carbonil cianuro m-clorofenil idrazone (CCCF), è un composto chimico della classe degli ionofori che contiene nella struttura un gruppi nitrile e idrazone; svolge una funzione di inibitore chimico della fosforilazione ossidativa.È un acido debole lipido-solubile ed agisce da disgiungente mitocondriale. Generalmente CCCF causa la graduale distruzione delle cellule viventi e la morte dell'intero organismo. (it) Carbonilcianeto m-clorofenil-hidrazona (CCCP) é uma nitrila inibidora de fosforilação oxidativa. Pertence à classe de compostos orgânicos hidrazona. (pt) m-Chlorofenylohydrazon cyjanku karbonylu, CCCP – organiczny związek chemiczny, chemiczny inhibitor fosforylacji oksydacyjnej działający na drodze rozprzęgania przepływu protonów zgodnie z gradientem elektrochemicznym od fosforylacji. Jest to jonofor przenoszący jony przez błonę wewnętrzną mitochondrium. Powoduje stopniową degradację i śmierć komórki. CCCP jest związkiem 100-krotnie aktywniejszym od podobnie działającego 2,4-dinitrofenolu. (pl) Карбоніл ціанід м-хлорфеніл гідразон (Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone, CCCP) — хімічний інгібітор окислювального фосфорилювання, що є однією з найважливіших складових процесу клітинного дихання. За хімічною класифікацією належить до класу нітрилів, гідразонів та жиророзчинних іонофорів. СССР припиняє реакції синтезу білків в мітохондріях шляхом порушення протонного градієнту, який виникає при нормальному функціонуванні транспортерів електронів в електронно-транспортному ланцюгу. Це, в свою чергу, призводить до унеможливлення нормального функціонування ферменту АТФ-синтази. Загалом, вплив СССР на живий організм полягає в поступовому знищенні клітин, та спричинює смерть. (uk) 羰基氰化物间氯苯腙（CCCP）是一种氧化磷酸化抑制剂。它是一种。一般来说，CCCP导致细胞的逐渐损害以及生命体的死亡。 它主要影响线粒体中的蛋白质合成。 CCCP的作用机理是使电子载体在电子传递链的正常活动下形成的质子浓度梯度解偶联化。这种化学物质实质上以离子载体形式减少了ATP合酶以最佳方式运行的能力。 (zh) |
| dbo:iupacName | N-(4-Chlorophenyl)carbonohydrazonoyl dicyanide (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Carbonyl_cyanide_m-chlorophenyl_hydrazone.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 10324249 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 6652 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1094131172 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbonyl_cyanide-p-trifluoromethoxyphenylhydrazone dbr:Ubiquitin_ligase dbc:Chlorobenzenes dbr:Hormesis dbr:C._elegans dbr:Nitrile dbr:Oxidative_phosphorylation dbr:Parkin_(ligase) dbr:Parkinson's_disease dbc:Ionophores dbc:Nitriles dbc:Uncoupling_agents dbr:Hydrazone dbr:ATP_synthase dbr:Mitophagy dbc:Hydrazones dbr:Protonophore dbr:Uncoupler |
| dbp:imagefile | Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone.svg (en) |
| dbp:name | Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone (en) |
| dbp:pin | N-carbonohydrazonoyl dicyanide (en) |
| dbp:verifiedrevid | 443498754 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Chlorobenzenes dbc:Ionophores dbc:Nitriles dbc:Uncoupling_agents dbc:Hydrazones |
| gold:hypernym | dbr:Inhibitor |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatNitriles yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Nitrile114827346 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Substance100019613 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Carbonylcyanid-m-chlorphenylhydrazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Nitrile. (de) El carbonilcianuro-m-clorofenilhidrazona ([(3-clorofenil)hidrazo]malononitrilo) (CCCP), es un inhibidor químico de la fosforilación oxidativa. Es un nitrilo , hidrazona y protonóforo. En general, el CCCP causa la destrucción gradual de las células vivas y la muerte del organismo. El CCCP afecta las reacciones de síntesis de la proteína en las mitocondrias.de plantones. El CCCP causa un desacoplamiento del gradiente de protones establecido durante la actividad normal de portadores de electrones en la cadena de transporte de electrones. Esta substancia química actúa esencialmente como un ionóforo y reduce la capacidad de ATP sintasa para funcionar óptimamente. (es) Le carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone (CCCP) est un découpleur de la phosphorylation oxydative. Il s'agit d'une hydrazone liée à deux nitriles et à un noyau chlorobenzène agissant comme protonophore dans les systèmes biologiques, cette dernière propriété étant à l'origine de sa létalité : en dissipant le gradient électrochimique induit par le gradient de concentration de protons généré par la chaîne respiratoire, il a généralement pour effet de détruire progressivement les cellules des êtres vivants, jusqu'à tuer l'organisme entier, ce qui résulte d'une perte d'efficacité de l'ATP synthase. (fr) カルボニルシアニド-m-クロロフェニルヒドラゾン（英: Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone、CCCP）は、酸化的リン酸化の抑制剤である。この化合物はニトリルとヒドラゾンの部分を持つ。 (ja) Carbonil cianuro m-clorofenil idrazone (CCCF), è un composto chimico della classe degli ionofori che contiene nella struttura un gruppi nitrile e idrazone; svolge una funzione di inibitore chimico della fosforilazione ossidativa.È un acido debole lipido-solubile ed agisce da disgiungente mitocondriale. Generalmente CCCF causa la graduale distruzione delle cellule viventi e la morte dell'intero organismo. (it) Carbonilcianeto m-clorofenil-hidrazona (CCCP) é uma nitrila inibidora de fosforilação oxidativa. Pertence à classe de compostos orgânicos hidrazona. (pt) m-Chlorofenylohydrazon cyjanku karbonylu, CCCP – organiczny związek chemiczny, chemiczny inhibitor fosforylacji oksydacyjnej działający na drodze rozprzęgania przepływu protonów zgodnie z gradientem elektrochemicznym od fosforylacji. Jest to jonofor przenoszący jony przez błonę wewnętrzną mitochondrium. Powoduje stopniową degradację i śmierć komórki. CCCP jest związkiem 100-krotnie aktywniejszym od podobnie działającego 2,4-dinitrofenolu. (pl) 羰基氰化物间氯苯腙（CCCP）是一种氧化磷酸化抑制剂。它是一种。一般来说，CCCP导致细胞的逐渐损害以及生命体的死亡。 它主要影响线粒体中的蛋白质合成。 CCCP的作用机理是使电子载体在电子传递链的正常活动下形成的质子浓度梯度解偶联化。这种化学物质实质上以离子载体形式减少了ATP合酶以最佳方式运行的能力。 (zh) Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone (CCCP; also known as [(3-chlorophenyl)hydrazono]malononitrile) is a chemical inhibitor of oxidative phosphorylation. It is a nitrile, hydrazone and protonophore. In general, CCCP causes the gradual destruction of living cells and death of the organism, although mild doses inducing partial decoupling have been shown to increase median and maximum lifespan in C. elegans models, suggesting a degree of hormesis. CCCP causes an uncoupling of the proton gradient that is established during the normal activity of electron carriers in the electron transport chain. The chemical acts essentially as an ionophore and reduces the ability of ATP synthase to function optimally. It is routinely used as an experimental uncoupling agent in cell and molecular biology, (en) Карбоніл ціанід м-хлорфеніл гідразон (Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone, CCCP) — хімічний інгібітор окислювального фосфорилювання, що є однією з найважливіших складових процесу клітинного дихання. За хімічною класифікацією належить до класу нітрилів, гідразонів та жиророзчинних іонофорів. СССР припиняє реакції синтезу білків в мітохондріях шляхом порушення протонного градієнту, який виникає при нормальному функціонуванні транспортерів електронів в електронно-транспортному ланцюгу. Це, в свою чергу, призводить до унеможливлення нормального функціонування ферменту АТФ-синтази. (uk) |
| rdfs:label | Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone (en) Carbonylcyanid-m-chlorphenylhydrazon (de) Carbonilcianuro-m-clorofenilhidrazona (es) Carbonylcyanure m-chlorophénylhydrazone (fr) Carbonil cianuro m-clorofenil idrazone (it) カルボニルシアニド-m-クロロフェニルヒドラゾン (ja) M-Chlorofenylohydrazon cyjanku karbonylu (pl) Carbonilcianeto m-clorofenil-hidrazona (pt) Карбоніл ціанід м-хлорфеніл гідразон (uk) 羰基氰化物间氯苯腙 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone yago-res:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone wikidata:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone http://azb.dbpedia.org/resource/کربونیل_سیانید_ام-کولوروفنیل_هیدرازون dbpedia-de:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone dbpedia-es:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone dbpedia-fa:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone dbpedia-fr:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone dbpedia-it:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone dbpedia-ja:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone dbpedia-pl:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone dbpedia-pt:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone dbpedia-sh:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone dbpedia-sr:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone dbpedia-uk:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone dbpedia-zh:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone https://global.dbpedia.org/id/2Yajk |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Carbonyl_cyanide_m-chlorophenyl_hydrazone?oldid=1094131172&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Carbonyl_cyanide_m-chlorophenyl_hydrazone.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Carbonyl_cyanide_m-chlorophenyl_hydrazone |
| foaf:name | Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C9H5ClN4 |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Carbonyl_cyanide-p-trifluoromethoxyphenylhydrazone dbr:List_of_MeSH_codes_(D02) dbr:CCCP_(disambiguation) dbr:Potassium_uptake_permease dbr:Sodium-solute_symporter dbr:C9H5ClN4 dbr:Oxidative_phosphorylation dbr:Hydrazone dbr:Uncoupling_protein dbr:Protonophore dbr:Uncoupler |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Carbonyl_cyanide_m-chlorophenyl_hydrazone |
