Carborane (original) (raw)
Un carborà, en anglès: carborane és un compost clúster químic compost per àtoms de bor, carboni i hidrogen. Són polièdrics. Són exemples interessants de carborans aquells que són icosahèdrics extremadament estables. Aquests clústers rics en bor mostren propietats organomimètiques úniques amb molècules orgàniques metàl·liques Un exemple de carborà de càrrega neutra és el C₂B10H12 o o-carborà que té molts usos en polímers resistents a la calor i en medicina L’, és un superàcid amb clor, H(CHB11Cl11).
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Un carborà, en anglès: carborane és un compost clúster químic compost per àtoms de bor, carboni i hidrogen. Són polièdrics. Són exemples interessants de carborans aquells que són icosahèdrics extremadament estables. Aquests clústers rics en bor mostren propietats organomimètiques úniques amb molècules orgàniques metàl·liques Un exemple de carborà de càrrega neutra és el C₂B10H12 o o-carborà que té molts usos en polímers resistents a la calor i en medicina L’, és un superàcid amb clor, H(CHB11Cl11). (ca) الكربورانات هي مركبات تجميعية من البورون والكربون والهيدروجين، وهي مثل العديد من مركبات البورانات المتعلقة، تكون على شكل عناقيد أو تجمعات متعددة السطوح. (ar) Carborane (englisch: Carboranes oder Carbaboranes) sind Borane, bei denen ein oder mehrere Boratome durch Kohlenstoffatome ersetzt sind, zum Beispiel das luftstabile B10C2H12.Carborane bilden auch Anionen, etwa das Dicarbollid B9C2H112−, welche wiederum stabile Komplexe mit Metallionen bilden. Solche Komplexe, von denen schon eine sehr große Anzahl charakterisiert worden ist, sind oft gute Katalysatoren, so zum Beispiel für die Hydrierungs-Reaktion. Die Molekülstrukturen, die man bei Carboranen findet, ähneln denjenigen, die man für Borane beobachtet. Man kann sie mit Hilfe der Wade-Regeln voraussagen und verstehen. Ein häufiges Strukturelement ist das Ikosaeder oder ein Ikosaederausschnitt. (de) Carboranes are electron-delocalized (non-classically bonded) clusters composed of boron, carbon and hydrogen atoms. Like many of the related boron hydrides, these clusters are polyhedra or fragments of polyhedra. Carboranes are one class of heteroboranes. In terms of scope, carboranes can have as few as 5 and as many as 14 atoms in the cage framework. The majority have two cage carbon atoms. The corresponding C-alkyl and B-alkyl analogues are also known in a few cases. (en) Un carborano es un clúster compuesto por átomos de hidrógeno, boro y carbono. Estos clústers son poliédricos como lo son los boranos, unos compuestos relacionados con los carboranos, y pueden clasificarse de manera similar a éstos con los prefijos closo-, nido-, aracno-, hifo-, etc. según si presentan un poliedro completo (closo-) o un poliedro al que le faltan uno (nido-), dos (aracno-), tres (hifo-) o más vértices. Ejemplos interesantes de carboranos son los extremadamente estables closo - carboranos icosaédricos. Un ejemplo importante es el C2B10H12 de carga neutra denominado o-carborano (de orto-carborano), del que se han estudiado sus posibles aplicaciones como polímero de alta resistencia al calor o con fines médicos. Se trata de un compuesto super - aromático ya que obedece a la regla de Hückel y muestra una alta . A 420 °C, el o-carborano se transforma en su isómero meta. En comparación, el benceno requiere una temperatura superior a los 1000 °C para inducir el reordenamiento estructural. Al igual que los arenos (es decir, hidrocarburos aromáticos), los carboranos son susceptibles de sufrir sustitución electrófila aromática. Otro carborano importante es el CHB11H12—, con carga neta negativa, que se emplea para obtener superácidos sólidos. El carborano superácido H(CHB11Cl11) es aproximadamente un millón de veces más fuerte que el ácido sulfúrico. La razón de esta elevada acidez es que el anión CHB11Cl11— es muy estable y posee sustituyentes electronegativos. H(CHB11Cl11) es el único ácido conocido capaz de protonar el fulereno C60 sin descomponerlo. (es) Un carborane est une molécule constituée d'atomes de bore et de carbone. Comme beaucoup de boranes, les carboranes sont polyédriques. Ils sont classifiés comme closo-, nido-, arachno-, hypho-, etc. carboranes suivant qu'ils représentent un polyèdre complet (closo-), ou un polyèdre ayant perdu un (nido-), deux ou trois (arachno-), ou plusieurs sommets (hypho-). (fr) 카보레인(carborane)은 붕소, 탄소, 수소로 이루어진 결정성 화합물을 통칭하는 말이다. 여러 가지 방법으로 합성될 수 있는데, 주로 또는 과 아세틸렌을 고온의 기체상태에서 반응시키거나 루이스 염기의 존재 하에 반응시켜서 얻을 수 있다. 카보레인에는 철장형과 둥지형, 그리고 그물형이 있는데 이는 원자의 배열 형태에 따라 구분된다. (ko) カルボラン (英: carborane) はホウ素原子と炭素原子からなるクラスターである。ほかのボランと同じく分子は多面体型であり、その形状によってcloso-、nido-、arachno-、hypho-などの接頭語を付けることで分類される。closo-は完全な多面体、nido-は頂点が1つ欠けたもの、arachno-などはそれ以上欠けたものである。カルバボラン (carbaborane)とも呼ばれる。 特に安定な20面体型のcloso-カルボランであるo-カルボラン (C2B10H12) が有名である。接頭語のoはオルトに由来し、この化合物はヒュッケル則により超芳香族性を示すので熱力学的に安定である。o-カルボランは420 ℃でメタ異性化する (ベンゼンは1000 ℃で異性化)。アレーンと同じくカルボランは芳香族求核置換反応を起こす。 負電荷を持ったCHB11H11−も重要なカルボランであり、超酸の合成に使われる。 (ja) Een carboraan is een type chemische verbinding tussen boor en koolstof. Eigenlijk zijn carboranen boranen waarin één of meerdere booratomen vervangen zijn door koolstofatomen. (nl) I carborani sono composti cluster caratterizzati dalla presenza di atomi di carbonio e di boro. Come nel caso dei borani, anche queste molecole possiedono geometria poliedrica e seguendo le regole di Wade e Mingos sono classificate in closo-, nido-, aracno-, ifo-. Esempi interessanti di carborani sono quelli icosaedrici closo-, estremamente stabili. Tra i più importanti carborani spicca C2B10H12 (dicarbadodecaborano(12)), utilizzato in sintesi inorganica e anche a livello industriale con applicazioni che vanno dalla produzione di polimeri resistenti al calore ad applicazioni mediche. Questo composto viene detto super aromatico in quanto obbedisce alla regola di Hückel ed esibisce elevata stabilità termica. Presenta forme isomere (1,7 e 1,12), ottenibili per riscaldamento della molecola 1,2. Altro importante carborano è l'anione [CHB11H12]-, utilizzato per ottenere superacidi solidi. Il carborano superacido H(CHB11Cl11) è un milione di volte più forte dell'acido solforico. La ragione di questa elevata acidità risiede nella stabilità dell'anione [CHB11Cl11]-, contenente come sostituenti atomi elettronegativi di cloro. H(CHB11Cl11) è l'unico acido conosciuto in grado di protonare il fullerene C60 senza decomporlo. (it) Karboraner är föreningar av grundämnena bor, kol och väte. Några vanliga karboraner är de tre föreningarna orto-, meta- och para-karboran, som alla har formeln C2B10H12. Karboransyra är en klorerad karboran. (sv) Um carborano é um conjunto composto de átomos de Boro e Carbono. Como muitos dos boranos relacionados, esses conjuntos são poliedros, e são similarmente classificados com prefixos como closo, nido, aracno, hipno, etc. baseado em sua estrutura: um poliedro completo é closo-; um poliedro no qual falta um vértice é nido-; um no qual faltam dois é aracno-; e assim por diante. (pt) 碳硼烷是由硼和碳形成的原子簇化合物。如同硼烷一般，碳硼烷的分子結構也是多面體，並依據構造同樣分類為closo-（闭合式）、nido-（缺少一個頂點）、arachno-（缺少兩個頂點）、hypho-（缺少三個頂點）等等。 (zh) Карбораны (карбобораны) — борорганические соединения с общей формулой [(CH)a(BH)mHb]c, где a = 1-6 (обычно 1 или 2), m = 3-10. Карбораны — это класс соединений со структурами, родственными изоэлектронным им боранам. Первый карборан (названный также бареном) получили советские химики под руководством Л. И. Захаркина в 1963 году. Молекулы карборанов имеют полиэдральную структуру, при этом CH-группы и атомы бора располагаются в вершинах полиэдра, а атомы водорода, связанные с бором могут быть как мостиковыми, так и терминальными. Известны как нейтральные карбораны (с = 0, в этом случае общая формула — (CH)a(BH)mHa+m), так и карборановые анионы (c = «-») и катионы (c = «+»). В соответствии с «дефектами» полиэдральной структуры карбораны делятся на клозо-, нидо-, арахно- и гифо-карбораны. Клозо-карбораны имеют «закрытую» структуру, при которой во всех вершинах многогранника находятся атомы углерода или бора, все грани такого полиэдра являются треугольниками. клозо-Карбораны имеют структуру несколько искаженных октаэдра, икосаэдра, тригональной бипирамиды и некоторых других неправильных многогранников. Структуры нидо-, арахно- и гифо-карборанов представляют собой многогранники, у которых соответственно вакантны одна, две и три вершины, в них могут присутствовать мостиковые атомы водорода, участвующие в двухэлектронных трехцентровых связях B—H—B. В зависимости от числа каркасных атомов бора и углерода карбораны делятся на низшие (4-6 каркасных атомов), средние (7-9 атомов) и высшие (10-12 атомов). Низшие карбораны — летучие бесцветные жидкости, высшие — кристаллические вещества, растворимые в органических растворителях. Низшие карбораны относительно легко гидролизуются до борной кислоты и медленно окисляются на воздухе, высшие карбораны, особенно икосаэдрические клозо-карбораны, стабильны. Наиболее изучены высшие высокостабильные и легкодоступные дикарбадодекабораны C2B10H12, наиболее известный из них, o-карборан (клозо-1,2-дикарбадодекаборан(12)) легко синтезируется из ацетилена и декаборана при катализе основаниями Льюиса, m- и p-карбораны получают термическиой изомеризацией o-карборана. Известны также гетерокарбораны, в которых один из каркасных атомов бора или углерода замещен на гетероатом (P, As, Al, Sn и др.) и металлокарбораны — металлоцен-подобные комплексы переходных металлов (Fe, Ni, Cr и др.), в которых металл связывается с парой циклических карборановых лигандов: (ru) Карборани (англ. carboranes, [carbaboranes]) — хімічні сполуки, в яких атом бору в поліборoгідриді заміщений на атом вуглецю зі збереженням структури скелета. Загальна формула [(CH)a(BH)mHb]c, де a = 1-6 (часто 1 або 2), m = 3-10. Молекули карборанів мають багатогранну структуру, при цьому CH-групи і атоми бору розташовуються у вершинах поліедра, а атоми водню, пов'язані з бором можуть бути як мостиковими, так і термінальними. Відомі як нейтральні карборани (с = 0, в цьому випадку загальна формула — (CH)a(BH)mHa+m), так і карборанові аніони (c = «-») і катіони (c = «+»). Відповідно до «дефектів» поліедральних структур карборани діляться на клозо- , нідо- , арахно - і гіфо - карборани. Залежно від числа каркасних атомів бору і вуглецю карборани діляться на нижчі (4-6 каркасних атомів), середні (7-9 атомів) і вищі (10-12 атомів). Нижчі карборани — леткі безбарвні рідини, вищі — кристалічні речовини, розчинні в органічних розчинниках. Нижчі карборани відносно легко гідролізуються до борної кислоти і повільно окиснюються на повітрі, вищі карборани, особливо ікосаедричні клозо - карборани, стабільні. Відомі також гетеро-карборани, в яких один з каркасних атомів бору або вуглецю замішаний на гетероатомом (P, As, Al, Sn і ін.) І металокарборани - металоцен — подібні комплекси перехідних металів (Fe, Ni, Cr та ін.), в яких метал зв'язується з парою циклічних карборанових лігандів: (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/O-carborane-3D-balls.png?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | https://web.archive.org/web/20120313203844/http:/www.albochem.com/wps/wp-content/2008/12/o-carboranemsds.pdf |
| dbo:wikiPageID | 1206475 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 15500 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1109759441 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Carborane_acid dbr:Borane_dimethylsulfide dbr:Boron dbr:Decaborane dbc:Superacids dbr:Arenium_ion dbr:Hydrogen dbr:Pentaborane(9) dbr:Polyhedron dbc:Organoboron_compounds dbr:Ligand dbr:Fullerene dbr:Cyanide dbr:Formaldehyde dbr:Dicarbollide dbr:Isocyanide dbc:Cluster_chemistry dbr:Heteroborane dbr:Icosahedral dbr:Diborane dbr:Dodecaborate dbr:Azaborane dbr:Boron_neutron_capture_therapy dbr:Organoboron_chemistry dbr:Ortho-carborane dbr:Weakly_coordinating_anion dbr:Polyhedral_skeletal_electron_pair_theory dbr:Superacid dbr:Boron_hydrides dbr:Closo_cluster dbr:Metallacarboranes dbr:File:1,3-C2B7H13.svg dbr:File:CAHBOR01.png dbr:File:O-carborane-3D-balls.png |
| dbp:b | 7 (xsd:integer) |
| dbp:p | + (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Su dbt:Clarify_span |
| dcterms:subject | dbc:Superacids dbc:Organoboron_compounds dbc:Cluster_chemistry |
| gold:hypernym | dbr:Cluster |
| rdf:type | owl:Thing dbo:Language yago:WikicatOrganoboronCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Idea105833840 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Whole105869584 |
| rdfs:comment | Un carborà, en anglès: carborane és un compost clúster químic compost per àtoms de bor, carboni i hidrogen. Són polièdrics. Són exemples interessants de carborans aquells que són icosahèdrics extremadament estables. Aquests clústers rics en bor mostren propietats organomimètiques úniques amb molècules orgàniques metàl·liques Un exemple de carborà de càrrega neutra és el C₂B10H12 o o-carborà que té molts usos en polímers resistents a la calor i en medicina L’, és un superàcid amb clor, H(CHB11Cl11). (ca) الكربورانات هي مركبات تجميعية من البورون والكربون والهيدروجين، وهي مثل العديد من مركبات البورانات المتعلقة، تكون على شكل عناقيد أو تجمعات متعددة السطوح. (ar) Carboranes are electron-delocalized (non-classically bonded) clusters composed of boron, carbon and hydrogen atoms. Like many of the related boron hydrides, these clusters are polyhedra or fragments of polyhedra. Carboranes are one class of heteroboranes. In terms of scope, carboranes can have as few as 5 and as many as 14 atoms in the cage framework. The majority have two cage carbon atoms. The corresponding C-alkyl and B-alkyl analogues are also known in a few cases. (en) Un carborane est une molécule constituée d'atomes de bore et de carbone. Comme beaucoup de boranes, les carboranes sont polyédriques. Ils sont classifiés comme closo-, nido-, arachno-, hypho-, etc. carboranes suivant qu'ils représentent un polyèdre complet (closo-), ou un polyèdre ayant perdu un (nido-), deux ou trois (arachno-), ou plusieurs sommets (hypho-). (fr) 카보레인(carborane)은 붕소, 탄소, 수소로 이루어진 결정성 화합물을 통칭하는 말이다. 여러 가지 방법으로 합성될 수 있는데, 주로 또는 과 아세틸렌을 고온의 기체상태에서 반응시키거나 루이스 염기의 존재 하에 반응시켜서 얻을 수 있다. 카보레인에는 철장형과 둥지형, 그리고 그물형이 있는데 이는 원자의 배열 형태에 따라 구분된다. (ko) カルボラン (英: carborane) はホウ素原子と炭素原子からなるクラスターである。ほかのボランと同じく分子は多面体型であり、その形状によってcloso-、nido-、arachno-、hypho-などの接頭語を付けることで分類される。closo-は完全な多面体、nido-は頂点が1つ欠けたもの、arachno-などはそれ以上欠けたものである。カルバボラン (carbaborane)とも呼ばれる。 特に安定な20面体型のcloso-カルボランであるo-カルボラン (C2B10H12) が有名である。接頭語のoはオルトに由来し、この化合物はヒュッケル則により超芳香族性を示すので熱力学的に安定である。o-カルボランは420 ℃でメタ異性化する (ベンゼンは1000 ℃で異性化)。アレーンと同じくカルボランは芳香族求核置換反応を起こす。 負電荷を持ったCHB11H11−も重要なカルボランであり、超酸の合成に使われる。 (ja) Een carboraan is een type chemische verbinding tussen boor en koolstof. Eigenlijk zijn carboranen boranen waarin één of meerdere booratomen vervangen zijn door koolstofatomen. (nl) Karboraner är föreningar av grundämnena bor, kol och väte. Några vanliga karboraner är de tre föreningarna orto-, meta- och para-karboran, som alla har formeln C2B10H12. Karboransyra är en klorerad karboran. (sv) Um carborano é um conjunto composto de átomos de Boro e Carbono. Como muitos dos boranos relacionados, esses conjuntos são poliedros, e são similarmente classificados com prefixos como closo, nido, aracno, hipno, etc. baseado em sua estrutura: um poliedro completo é closo-; um poliedro no qual falta um vértice é nido-; um no qual faltam dois é aracno-; e assim por diante. (pt) 碳硼烷是由硼和碳形成的原子簇化合物。如同硼烷一般，碳硼烷的分子結構也是多面體，並依據構造同樣分類為closo-（闭合式）、nido-（缺少一個頂點）、arachno-（缺少兩個頂點）、hypho-（缺少三個頂點）等等。 (zh) Carborane (englisch: Carboranes oder Carbaboranes) sind Borane, bei denen ein oder mehrere Boratome durch Kohlenstoffatome ersetzt sind, zum Beispiel das luftstabile B10C2H12.Carborane bilden auch Anionen, etwa das Dicarbollid B9C2H112−, welche wiederum stabile Komplexe mit Metallionen bilden. Solche Komplexe, von denen schon eine sehr große Anzahl charakterisiert worden ist, sind oft gute Katalysatoren, so zum Beispiel für die Hydrierungs-Reaktion. (de) Un carborano es un clúster compuesto por átomos de hidrógeno, boro y carbono. Estos clústers son poliédricos como lo son los boranos, unos compuestos relacionados con los carboranos, y pueden clasificarse de manera similar a éstos con los prefijos closo-, nido-, aracno-, hifo-, etc. según si presentan un poliedro completo (closo-) o un poliedro al que le faltan uno (nido-), dos (aracno-), tres (hifo-) o más vértices. Ejemplos interesantes de carboranos son los extremadamente estables closo - carboranos icosaédricos. (es) I carborani sono composti cluster caratterizzati dalla presenza di atomi di carbonio e di boro. Come nel caso dei borani, anche queste molecole possiedono geometria poliedrica e seguendo le regole di Wade e Mingos sono classificate in closo-, nido-, aracno-, ifo-. Esempi interessanti di carborani sono quelli icosaedrici closo-, estremamente stabili. (it) Карбораны (карбобораны) — борорганические соединения с общей формулой [(CH)a(BH)mHb]c, где a = 1-6 (обычно 1 или 2), m = 3-10. Карбораны — это класс соединений со структурами, родственными изоэлектронным им боранам. Первый карборан (названный также бареном) получили советские химики под руководством Л. И. Захаркина в 1963 году. В соответствии с «дефектами» полиэдральной структуры карбораны делятся на клозо-, нидо-, арахно- и гифо-карбораны. (ru) Карборани (англ. carboranes, [carbaboranes]) — хімічні сполуки, в яких атом бору в поліборoгідриді заміщений на атом вуглецю зі збереженням структури скелета. Загальна формула [(CH)a(BH)mHb]c, де a = 1-6 (часто 1 або 2), m = 3-10. Молекули карборанів мають багатогранну структуру, при цьому CH-групи і атоми бору розташовуються у вершинах поліедра, а атоми водню, пов'язані з бором можуть бути як мостиковими, так і термінальними. Відомі як нейтральні карборани (с = 0, в цьому випадку загальна формула — (CH)a(BH)mHa+m), так і карборанові аніони (c = «-») і катіони (c = «+»). (uk) |
| rdfs:label | كربوران (ar) Carborà (ca) Carborane (de) Carborane (en) Carborano (es) Carborane (fr) Carborani (it) カルボラン (ja) 카보레인 (ko) Carboraan (nl) Carborano (pt) Карбораны (ru) Karboran (sv) Карборани (uk) 碳硼烷 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Carborane wikidata:Carborane dbpedia-ar:Carborane dbpedia-ca:Carborane dbpedia-de:Carborane dbpedia-es:Carborane dbpedia-fa:Carborane dbpedia-fr:Carborane dbpedia-it:Carborane dbpedia-ja:Carborane dbpedia-ko:Carborane dbpedia-nl:Carborane dbpedia-pt:Carborane dbpedia-ro:Carborane dbpedia-ru:Carborane dbpedia-sv:Carborane dbpedia-uk:Carborane dbpedia-zh:Carborane https://global.dbpedia.org/id/3qEPz yago-res:Carborane |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Carborane?oldid=1109759441&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/1,3-C2B7H13.svg wiki-commons:Special:FilePath/CAHBOR01.png wiki-commons:Special:FilePath/O-carborane-3D-balls.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Carborane |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Carboranes dbr:Benzocarborane dbr:Carbo-borane |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Caesium_dodecaborate dbr:Carbon dbr:Carboranes dbr:Nuclear_chemistry dbr:Metallocene dbr:Boron dbr:Hydrogen dbr:Pyrotechnic_initiator dbr:Nido dbr:Organic_compound dbr:Frederick_N._Tebbe dbr:Magnesium_battery dbr:Maitland_Jones_Jr. dbr:Yttrium dbr:William_Lipscomb dbr:Fluorosulfuric_acid dbr:Brellochs_reaction dbr:Nuclear_reprocessing dbr:Carbon_compounds dbr:Carboryne dbr:Dicarbollide dbr:Atom_cluster dbr:Hydrogen_compounds dbr:Acid dbr:John_David_Kennedy dbr:Heteroborane dbr:Azaborane dbr:Boranes dbr:Boron_compounds dbr:Nanocar dbr:Organoboron_chemistry dbr:Ortho-carborane dbr:Catenation dbr:Sandwich_compound dbr:Synthetic_molecular_motor dbr:Polyhedral_skeletal_electron_pair_theory dbr:Platonic_hydrocarbon dbr:Silylium_ion dbr:Three-center_two-electron_bond dbr:Non-coordinating_anion dbr:Spherical_aromaticity dbr:Benzocarborane dbr:Carbo-borane |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Carborane |
