Cedrene (original) (raw)
Cedrene is a sesquiterpene found in the essential oil of cedar. The two isomers present in the oil are (−)-α-cedrene and (+)-β-cedrene, which differ in the position of a double bond.
| Property | Value |
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| dbo:abstract | El cedrè (també conegut com a Cedr-8(15)-è) és un sesquiterpè tricíclic. N'existeixen dos isòmers: l'(-)- i el (+)-, que es diferencien per la posició del doble enllaç i per la seva quiralitat. Aquest compost va ser aïllat per primer cop per P.H. Walter l'any 1841. És un compost molt complex, fet que va propiciar la proposició de múltiples estructures possibles. La seva síntesi és complicada, i existeixen diverses maneres d'aconseguir-ho, tals com les síntesis de Corey, , Anderson i Hee-Yon-Lee. Els dos isòmers són presents a la natura, en plantes com la magnolia comú, l', (beta-cedrè) la colza o el clavell (alfa-cedrè). El cedrè present a la natura té com a component principal l'alfa-cedrè, tot i que el beta-cedrè, així com altres sesquiterpens, també hi són presents. El cedrè va ser extret per primera vegada de l'oli del (Juniperus virginiana), fet que li valgué aquest nom. El cedrè, de la mateixa manera que un gran nombre de terpens, té propietats antifúngiques. Per exemple, en un estudi científic es va observar que l'alfa-cedrè i el beta-cedrè inhibien el creixement dels fongs patògens Clostridium perfringens, i Candida albicans, però no eren actius contra . El cedrè és emprat en processos relacionats amb la perfumeria, la medicina tradicional i la cosmètica. Se li coneixen propietats antisèptiques, antiinflamatòries, antiespasmòdiques, tòniques, astringents, diurètiques i sedants. (ca) Cedreno estas seskviterpeno, triringa alkoholo trovata en la esencoleo de la cedroleo. Du izomeroj ĉeestantaj en la oleo estas la α-cedreno kaj la β-cedreno kiuj malsamas en la pozicio de la duoblaj ligiloj. Cedrenoj kaj derivaĵoj estas bioaktivaj seskviterpenoj kun fortaj proprecoj antisepsaj, anti-inflamaj, antispasmaj, tonikaj, adstringaj, diurezaj, sedativaj, insekticidaj, kaj antifungaj. Tradicie ĉi-komponaĵoj estas globe uzataj en medicinaĵoj kaj kosmetikaĵoj. Cedreno kak cedrolo troviĝas en la lignoleo de la Juniperus virginiana, cipresacaj arbaroj kaj estis unue izolita de P. H. Walther en 1841 kvankam ĝia strukturo estis malkovrita nur en 1953. Zorgaj esploroj de ĉi-kombinaĵo estis plenumitaj de Friedrich Wilhelm Semmler (1860-1931) kaj Felix Hoffmann (1868-1946) en 1907 kaj pluraj esploristoj daŭrigis tiajn eksperimentojn. La sinteza cedreno prepararita per senhidratigo de la α-cedreno estas esence pura kaj ĝi estas la materialo ordinare uzata por determinado de la hidrokarbonido. Pura cedreno prepariĝas per senhidratigo de la cedrolo kun formiata acido iĝante senkolora viskoza likvaĵo. Specimenoj de cedreno preparitaj ekde la cedrenona duonkarbazono aŭ cedreneno ĉiam havas malpli altan rotacian povon ol tiuj preparitaj per senhidratigo de la cedrolo, kaj do malpli puraj. Verdire, la mezurado de la optika rotacia povo de la specimeno de α-cedreno eble estas la plej bona kriterio de ĝia pureco. Oni deduktas ekde la molekula refrakcio de la cedreno ke la hidrokarbonido estas triringa (du ciklopentanaj kaj unu cickloheksana ringoj) kaj posedas unu duoblan ligilon. Per agado de la acetata anhidrido oni povas prepari la cedrilan acetaton. (eo) Cedrene is a sesquiterpene found in the essential oil of cedar. The two isomers present in the oil are (−)-α-cedrene and (+)-β-cedrene, which differ in the position of a double bond. (en) Cedreno es un sesquiterpeno encontrado en el aceite esencial de cedro. Hay dos isómeros de cedreno, (−)-α-cedreno y (+)-β-cedreno, que difieren en la posición de un doble enlace. (es) セドレン（英: Cedrene）は、シダーウッドの精油に含まれるセスキテルペンである。(−)-α-セドレンと(+)-β-セドレンの、二重結合の位置の異なる二つの異性体がある。精油のまま、ウッディ調の調合香料に用いられる。 (ja) 雪松烯（英語：Cedrene，又称柏木烯、番松烯）是一种倍半萜，存在于的香精油中。它有两种异构体：(−)-α-雪松烯 和(+)-β-雪松烯， 其中一个双键的位置有所不同。 (zh) |
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