Ciglitazone (original) (raw)

Property Value
dbo:abstract Ciglitazone (INN) is a thiazolidinedione. Developed by Takeda Pharmaceuticals in the early 1980s, it is considered the prototypical compound for the thiazolidinedione class. Ciglitazone was never used as a medication, but it sparked interest in the effects of thiazolidinediones. Several analogues were later developed, some of which—such as pioglitazone and troglitazone—made it to the market. Ciglitazone significantly decreases VEGF production by human granulosa cells in an in vitro study, and may potentially be used in ovarian hyperstimulation syndrome.Ciglitazone is a potent and selective PPARγ ligand. It binds to the PPARγ ligand-binding domain with an EC50 of 3.0 μM. Ciglitazone is active in vivo as an anti-hyperglycemic agent in the ob/ob murine model. Inhibits HUVEC differentiation and angiogenesis and also stimulates adipogenesis and decreases osteoblastogenesis in human mesenchymal stem cells. (en) シグリタゾン(Ciglitazone)はチアゾリジン系(TZD)抗糖尿病薬である。武田薬品工業が発見した。1980年代前半に研究され、TZDの原型とされる。 シグリタゾンは治療に用いられたことはないが、TZD作用を示し、後のTZD開発を加速させた。いくつかの類縁物質(ピオグリタゾン、トログリタゾン等)が開発され、上市された。 シグリタゾンはin vitroでヒト顆粒膜細胞のVEGFを著明に低減し、卵巣過剰刺激症候群に使用できる可能性が示された。 シグリタゾンは強力で選択的なPPARγリガンドである。PPARγのリガンド結合部位に、EC50 3.0µMの親和性を持つ。シグリタゾンはin vivo(ob/obマウスモデル)で抗高血糖作用を示した。 ヒト臍帯静脈内皮細胞の分化を阻害して血管新生を抑制し、脂質生成を促進し、ヒト間葉系幹細胞における骨芽細胞形成を低減した。 (ja)
dbo:casNumber 74772-77-3
dbo:chEMBL 7002
dbo:drugbank DB09201
dbo:fdaUniiCode U8QXS1WU8G
dbo:kegg D03493
dbo:pubchem 2750
dbo:thumbnail wiki-commons:Special:FilePath/Ciglitazone.svg?width=300
dbo:wikiPageID 616881 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength 5638 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID 1112827354 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink dbr:EC50 dbc:Phenol_ethers dbr:Vascular_endothelial_growth_factor dbr:Ovarian_hyperstimulation_syndrome dbr:Troglitazone dbc:Thiazolidinediones dbr:Granulosa_cell dbr:International_Nonproprietary_Name dbr:Pioglitazone dbr:Human_umbilical_vein_endothelial_cell dbr:Thiazolidinedione dbr:PPARγ dbr:Takeda_Pharmaceuticals dbr:Analog_(chemistry)
dbp:atcPrefix none (en)
dbp:c 18 (xsd:integer)
dbp:casNumber 74772 (xsd:integer)
dbp:chembl 7002 (xsd:integer)
dbp:chemspiderid 2648 (xsd:integer)
dbp:drugbank DB09201 (en)
dbp:h 23 (xsd:integer)
dbp:iupacName 5 (xsd:integer)
dbp:iupharLigand 2711 (xsd:integer)
dbp:kegg D03493 (en)
dbp:n 1 (xsd:integer)
dbp:o 3 (xsd:integer)
dbp:pubchem 2750 (xsd:integer)
dbp:s 1 (xsd:integer)
dbp:smiles O=C1NCSC1Cc3ccccc3 (en)
dbp:stdinchi 1 (xsd:integer)
dbp:stdinchikey YZFWTZACSRHJQD-UHFFFAOYSA-N (en)
dbp:unii U8QXS1WU8G (en)
dbp:verifiedfields changed (en)
dbp:verifiedrevid 404168235 (xsd:integer)
dbp:watchedfields changed (en)
dbp:width 222 (xsd:integer)
dbp:wikiPageUsesTemplate dbt:Gastrointestinal-drug-stub dbt:Drugbox dbt:PPAR_modulators dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Drugbankcite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite dbt:Xenobiotic-sensing_receptor_modulators dbt:Oral_hypoglycemics
dct:subject dbc:Phenol_ethers dbc:Thiazolidinediones
gold:hypernym dbr:Thiazolidinedione
rdf:type owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q8386 yago:Abstraction100002137 yago:Element114840755 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Quintessence114847103 yago:Relation100031921 dbo:Drug yago:Substance100019613 yago:WikicatPhenolEthers umbel-rc:DrugProduct
rdfs:comment シグリタゾン(Ciglitazone)はチアゾリジン系(TZD)抗糖尿病薬である。武田薬品工業が発見した。1980年代前半に研究され、TZDの原型とされる。 シグリタゾンは治療に用いられたことはないが、TZD作用を示し、後のTZD開発を加速させた。いくつかの類縁物質(ピオグリタゾン、トログリタゾン等)が開発され、上市された。 シグリタゾンはin vitroでヒト顆粒膜細胞のVEGFを著明に低減し、卵巣過剰刺激症候群に使用できる可能性が示された。 シグリタゾンは強力で選択的なPPARγリガンドである。PPARγのリガンド結合部位に、EC50 3.0µMの親和性を持つ。シグリタゾンはin vivo(ob/obマウスモデル)で抗高血糖作用を示した。 ヒト臍帯静脈内皮細胞の分化を阻害して血管新生を抑制し、脂質生成を促進し、ヒト間葉系幹細胞における骨芽細胞形成を低減した。 (ja) Ciglitazone (INN) is a thiazolidinedione. Developed by Takeda Pharmaceuticals in the early 1980s, it is considered the prototypical compound for the thiazolidinedione class. Ciglitazone was never used as a medication, but it sparked interest in the effects of thiazolidinediones. Several analogues were later developed, some of which—such as pioglitazone and troglitazone—made it to the market. (en)
rdfs:label Ciglitazone (en) シグリタゾン (ja)
owl:sameAs freebase:Ciglitazone yago-res:Ciglitazone wikidata:Ciglitazone http://azb.dbpedia.org/resource/سیقلیتازون dbpedia-fa:Ciglitazone dbpedia-ja:Ciglitazone dbpedia-sh:Ciglitazone dbpedia-sr:Ciglitazone dbpedia-vi:Ciglitazone https://global.dbpedia.org/id/4hsQz
prov:wasDerivedFrom wikipedia-en:Ciglitazone?oldid=1112827354&ns=0
foaf:depiction wiki-commons:Special:FilePath/Ciglitazone.svg
foaf:isPrimaryTopicOf wikipedia-en:Ciglitazone
is dbo:wikiPageRedirects of dbr:C18H23NO3S
is dbo:wikiPageWikiLink of dbr:Englitazone dbr:C18H23NO3S dbr:Thiazolidinedione dbr:List_of_drugs:_Ci
is foaf:primaryTopic of wikipedia-en:Ciglitazone