Corey–Winter olefin synthesis (original) (raw)
The Corey–Winter olefin synthesis (also known as Corey–Winter–Eastwood olefination) is a series of chemical reactions for converting 1,2-diols into olefins. It is named for the American chemist and Nobelist Elias James Corey and the American-Estonian chemist . Often, thiocarbonyldiimidazole is used instead of thiophosgene as shown above, since thiophosgene has a similar toxicity profile as phosgene, whereas thiocarbonyldiimidazole is a much safer alternative.
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| dbo:abstract | The Corey–Winter olefin synthesis (also known as Corey–Winter–Eastwood olefination) is a series of chemical reactions for converting 1,2-diols into olefins. It is named for the American chemist and Nobelist Elias James Corey and the American-Estonian chemist . Often, thiocarbonyldiimidazole is used instead of thiophosgene as shown above, since thiophosgene has a similar toxicity profile as phosgene, whereas thiocarbonyldiimidazole is a much safer alternative. (en) Die Corey-Winter-Eliminierung, auch Corey-Winter-Fragmentierung genannt, ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie dient der Synthese von Alkenen aus 1,2-Diolen. Hierzu werden neben dem Diol Thiophosgen und Trimethylphosphit benötigt. Die Reaktion ist nach ihren Entdeckern, dem Nobelpreisträger Elias James Corey Jr. und dem estnisch-amerikanischen Chemiker benannt. In der folgenden Übersicht sind die Abgangsgruppen nicht mit aufgelistet. (de) En chimie organique, la synthèse de Corey-Winter, élimination de Corey-Winter ou fragmentation de Corey-Winter est une réaction utilisée pour la synthèse d'alcènes à partir de 1,2-diols.. Elle est nommée d'après ses découvreurs, le chimiste américain Elias James Corey (prix Nobel de chimie 1990) et le chimiste américano-estonien . La réaction utilise pour cette conversion le phosphite de triméthyle et le thiophosgène, mais ce dernier, du fait de sa toxicité similaire à celle du phosgène, est souvent remplacé par le thiocarbonyldiimidazole, une alternative bien plus sûre. (fr) La síntesis de olefinas de Corey-Winter es un método de síntesis que consiste en una serie de reacciones químicas para convertir 1,2-dioles en olefinas. Lleva el nombre del químico y Nobel estadounidense Elias James Corey y del químico estadounidense-estonio Roland Arthur Edwin Winter. A menudo, se usa en lugar de tiofosgeno como se muestra arriba, ya que el tiofosgeno tiene un perfil de toxicidad similar al fosgeno, mientras que el tiocarbonildiimidazol es una alternativa mucho más segura. (es) De Corey-Winter-olefinering is een organische reactie waarin een diol wordt omgevormd tot een alkeen. De reactie verloopt over een aantal stappen en vereist thiofosgeen en trimethylfosfiet als hulpstoffen. De vereenvoudigde globale reactievergelijking is: De reactie is genoemd naar de Nobelprijswinnaar Elias James Corey en Roland Arthur Edwin Winter. (nl) Corey–Winter反应（科里-温特反应），又称Corey–Winter烯烃合成；Corey–Winter消除反应 与反应生成环状硫代碳酸酯，它用三烷基亚磷酸酯处理发生顺式还原热消除得到相应的烯烃。 改进方法是用硫光气代替硫羰基二咪唑，使反应温度降低很多，温和的条件使带有多种官能团的复杂分子也可应用。 反应以美国化学家 E. J. Corey 和爱沙尼亚裔美国化学家 Roland Arthur Edwin Winter（1935年8月29日生于塔林）的名字命名。 各种脂肪族和脂环族的邻二醇都能发生此反应。使用非邻二醇的三硫碳酸酯同样顺利完成了消除。 此反应的特点是立体专一性，消除一步是顺式消除，能得到高产率的顺和反式烯烃。因此用于张力大的烯烃、反式中环烯烃的合成，也用于实现顺反构型烯烃的相互转化。 (zh) |
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