Coumestan (original) (raw)

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Kumestany jsou skupinou chemických látek nacházejících se v tělech rostlin. Jde o deriváty kumarinu, nejčastěji se vyskytujících vevojtěšce, jeteli, fazolích nebo hrachu. Některé z nich, například , mají schopnost napodobovat účinky estrogenů a jsou řazeny mezi tzv. fytoestrogeny.

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dbo:abstract Kumestany jsou skupinou chemických látek nacházejících se v tělech rostlin. Jde o deriváty kumarinu, nejčastěji se vyskytujících vevojtěšce, jeteli, fazolích nebo hrachu. Některé z nich, například , mají schopnost napodobovat účinky estrogenů a jsou řazeny mezi tzv. fytoestrogeny. (cs) Cumestan, en anglès:Coumestan, és un compost orgànic que deriva de la cumarina. El cumestan forma el nucli central d'una gran varietat de compostos naturals coneguts col·lectivament com a cumestans. Els cumestans, incloent el , un fitoestrogen, es troben en moltes plantes. Per la seva activitat strogènica s'han desenvolupat productes de síntesi dels cumestans i explorar-ne els seus efectes farmacològics. (ca) Coumestan is a heterocyclic organic compound. Coumestan forms the central core of a variety of natural compounds known collectively as coumestans. Coumestans are oxidation products of pterocarpan that are similar to coumarin. Coumestans, including coumestrol, a phytoestrogen, are found in a variety of plants. Food sources high in coumestans include split peas, pinto beans, lima beans, and especially alfalfa and clover sprouts. Coumestrol has about the same binding affinity for the ER-β estrogen receptor as 17β-estradiol, but much less affinity than 17α-estradiol, although the estrogenic potency of coumestrol at both receptors is much less than that of 17β-estradiol. Because of the estrogenic activity of some coumestans, a variety of syntheses have been developed that allow the preparation of coumestans so that their pharmacological effects can be explored. (en) Cumestano es un producto de oxidación de pterocarpano​ que son similares a la cumarina. Coumestano forma el núcleo central de una variedad de compuestos naturales conocidos colectivamente como cumestanos. Los coumestanos, incluyen el cumestrol, un fitoestrógeno, se encuentran en una variedad de plantas. Las fuentes de alimentos ricos en isoflavonas incluyen arvejas , frijoles pintos, frijoles de lima, y especialmente la alfalfa y los brotes de trébol.​ Cumestrol tiene aproximadamente la misma afinidad de unión por el ER-β receptor de estrógeno como 17β-estradiol , pero mucho menos afinidad por 17α-estradiol , aunque la potencia estrogénica de cumestrol en ambos receptores es mucho menor que la de 17β-estradiol.​ Debido a la actividad estrogénica de algunos cumestanos, una variedad de síntesis se han desarrollado que permite la preparación de cumestanos de modo que sus efectos farmacológicos se pueden explorar.​​ (es) クメスタン(Coumestan)は、クマリンの誘導体である有機化合物である。クメスタンは、総称してクメスタンと呼ばれる様々な天然化合物の中核を形成する。クメストロールやフィトエストロゲン等のクメスタンは、様々な植物種に含まれる。クメスタンを多く含む食品は、、インゲンマメ、ライマメや、特にアルファルファ、クローバーのスプラウトである。 クメストロールのエストロゲン効果はエストラジオールよりも弱いが、エストラジオールと同程度のエストロゲン受容体への結合能を持つ。しかし、よりは結合能が弱い。 いくつかのクメスタンがエストロゲン活性を持つことから、その薬理作用を調査するため、様々な合成法が開発された。 (ja) Un cumestano è un prodotto di ossidazione degli simili alla cumarina. Il cumestano costituisce la parte centrale di una serie di composti naturali noti come cumestani. Questi possono essere rilevati in una grande quantità di specie vegetali, tra le quali piselli, fagioli, in particolare quelli di Lima, erba medica e trifoglio. Si forma per ossidazione dell'aldeide intermedia nella biotrasformazione dei flavoni in isoflavoni. L'equilibrio cheto-enolico che si instaura forma un gruppo 4-idrossilico che ciclizza sull'anello aromatico. (it) Coumestaan is een verzamelbegrip voor organische stoffen afgeleid van coumarine. Coumestaan is een stof die voorkomt in planten zoals Luzerne, soja en klaver. Coumestaan werkt als antioxidant en behoort tot de fyto-oestrogenen. De IUPAC-naam luidt [1]benzoxolo[3,2-c]chromen-6-on en de brutoformule luidt C15H8O3. Het is een vaste stof die smelt bij 187°C. Voorbeelden van coumestanen vormen , en . * Coumestrol * Wedelolacton * Plicadine (nl)
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