Croconic acid (original) (raw)
Krokonsäure ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Croconic acid or 4,5-dihydroxycyclopentenetrione is a chemical compound with formula C5H2O5 or (C=O)3(COH)2. It has a cyclopentene backbone with two hydroxyl groups adjacent to the double bond and three ketone groups on the remaining carbon atoms. It is sensitive to light, soluble in water and ethanol and forms yellow crystals that decompose at 212 °C. The compound is acidic and loses the protons from the hydroxyl groups (pKa1 = 0.80±0.08 and pKa2 = 2.24±0.01 at 25 °C). The resulting anions, hydrogencroconate C5HO−5 and croconate C5O2−5 are also quite stable. The croconate ion, in particular, is aromatic and symmetric, as the double bond and the negative charges become delocalized over the five CO units (with two electrons, Hückel's rule means this is an aromatic configuration). The lithium, sodium and potassium croconates crystallize from water as dihydrates but the orange potassium salt can be dehydrated to form a monohydrate. The croconates of ammonium, rubidium and caesium crystallize in the anhydrous form. Salts of barium, lead, silver, and others are also known. Croconic acid also forms ethers such as where the hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an alkyl group. (en) Krokonsäure ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe. (de) L'acide croconique ou la 1,2-dihydroxycyclopentènetrione est le composé organique de formule brute C5H2O5 ou (C=O)3(COH)2. Il est composé d'un squelette cyclopentène avec deux groupes hydroxyles adjacents à la double liaison et trois groupes cétones sur les atomes de carbone restants. Il est sensible à la lumière, soluble dans l'eau et l'éthanol et forme des cristaux jaunes qui se décomposent à 212 °C. Ce composé est un acide car il perd ses protons (cation H+) de ses hydroxyles à un pH bas (pKa1 = 0.80 ± 0.08 et pKa2 = 2.24 ± 0.01 à 25 °C). Les anions résultants, hydrogénocroconate, C5HO5− et croconate, C5O52− sont aussi assez stables. En particulier, le dianion croconate est aromatique et symétrique, la double liaison et les charges négatives sont délocalisées sur le cinq sous-unités CO.Les croconates de lithium, de sodium et de potassium cristallisent de l'eau en dihydrates mais le sel orange du potassium peut être déshydraté pour former un monohydrate. Les croconates d'ammonium, de rubidium et de césium cristallisent sous forme anhydre. Les sels de baryum, de plomb, d'argent, etc. sont aussi connus. L'acide croconique peut aussi former des esters comme le . (fr) クロコン酸 (クロコンさん、croconic acid) は化学式 C5H2O5 または (C=O)3(COH)2 で表される有機酸である。シクロペンテン骨格に2つの水酸基、3つのカルボニル基を持ち、オキソカーボン酸の一種でもある。日光に敏感で、水・エタノールに可溶、黄色結晶性固体で、212 °Cで分解する。 水酸基の水素がプロトンとして脱離することで酸性を示す (pK1 = 0.80 ± 0.08 and pK2 = 2.24 ± 0.01 at 25°C)。クロコン酸水素イオン C5HO−5、クロコン酸イオン C5O2−5 はどちらも安定である。特にクロコン酸イオンは芳香族性を示し、対称性を持つため、二重結合と負電荷が5つのカルボニル基に非局在化する。リチウム・ナトリウム・カリウム塩は二水和物となるが、橙色のカリウム塩は一水和物の形態もとる。アンモニウム・ルビジウム・セシウム塩は無水物となる。バリウム・鉛・銀塩も知られている。 水酸基の水素がアルキル基となったのようなエーテルも存在する。 (ja) Croconzuur (niet te verwarren met crotonzuur) is een organische verbinding met een cyclopenteenkern, met twee hydroxylgroepen op de koolstofatomen aan de dubbele binding en drie ketongroepen op de andere drie koolstofatomen. Het is een kristallijne vaste stof, die gevoelig is voor licht. Het is een zuur: de beide OH-groepen zijn H+-donoren en de corresponderende anionen zijn waterstofcroconaat (C5HO5−) en croconaat (C5O52−). (nl) Кроконовая кислота — это химическое соединение с формулой (C5H2O5). Он имеет циклопентеновую основную цепь с двумя гидроксильными группами, смежными с двойной связью, и тремя кетонными группами на оставшихся атомах углерода. Он чувствителен к свету, растворяется в воде и этаноле, образует желтые кристаллы, разлагающиеся при 212 °C. (ru) 克酮酸 （英語：Croconic acid，或称为4,5-二羟基环戊烯三酮，4,5-dihydroxycyclopentenetrione）是一种化学式为(C=O)3(COH)2的有机化合物，以环戊烯为骨架，带有三个酮羰基（C=O）和两个羟基，属于环状三酮，可溶于水和乙醇，常温下为黄色晶体，在212°C时分解。克酮酸与其钾盐水合物由德国化学家利奥波德·格梅林在1825年发现。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Crocic acid (en) |
| dbo:iupacName | 4,5-Dihydroxycyclopent-4-ene-1,2,3-trione (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Croconic_acid.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 23795093 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 12300 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1117341667 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Caesium dbr:Calcium dbr:Carbon dbr:Potassium dbr:Proton dbr:Rubidium dbr:Coordination_compound dbr:Sandwich_complex dbr:Barium dbr:Deltic_acid dbr:Density_functional_theory dbr:Alkyl dbr:Hydrate dbr:Hydrogen_bond dbr:Lithium dbr:Rhodizonic_acid dbr:Debye dbc:Cyclopentenes dbc:Triketones dbr:Crocus dbr:Chemical_compound dbr:Cobalt dbr:Copper dbr:Croconate_blue dbr:Croconate_violet dbr:Anion dbr:Aromaticity dbr:Leopold_Gmelin dbr:Manganese dbr:Silver dbr:Zinc dbr:Ketone dbr:Transition_metal dbr:Cation dbr:Alkali_metal dbr:Aluminium dbr:Ammonium dbr:Cyclopentanepentone dbr:Cyclopentene dbr:Ethanol dbr:Ferrocene dbr:Nickel dbr:Oxygen dbr:Chromium dbr:Supramolecular_chemistry dbc:Organic_acids dbr:Iron dbr:Ferroelectric dbr:Lead dbr:Sodium dbr:Squaric_acid dbc:Enediols dbr:Hydroxyl dbr:Ether dbr:Hückel's_rule dbr:Orthorombic dbr:Dioxane dbr:Pi_stacking dbr:Curie_point dbr:Substituted dbr:Dimethyl_croconate |
| dbp:imagealt | Skeletal formula (en) |
| dbp:imagealtl | Ball-and-stick model (en) |
| dbp:imagealtr | Space-filling model (en) |
| dbp:imagefile | Croconic acid.svg (en) |
| dbp:imagefilel | Croconic-acid-3D-balls.png (en) |
| dbp:imagefiler | Croconic-acid-3D-spacefill.png (en) |
| dbp:imagesize | 160 (xsd:integer) |
| dbp:name | Croconic acid (en) |
| dbp:othernames | Crocic acid (en) |
| dbp:pin | 45 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 422575760 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Commons_category-inline dbt:Cvt dbt:Distinguish dbt:Reflist dbt:Specify dbt:Val dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Cyclopentenes dbc:Triketones dbc:Organic_acids dbc:Enediols |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatMolecularFormulas yago:WikicatOrganicAcids yago:Abstraction100002137 yago:Acid114607521 yago:Agent114778436 yago:Alcohol107884567 yago:Alcohol114708720 yago:Beverage107881800 yago:CausalAgent100007347 yago:Chemical114806838 yago:Communication100033020 yago:Compound114818238 yago:Diol114835980 yago:Drug103247620 yago:DrugOfAbuse103248958 yago:Enol114605590 yago:Fluid114939900 yago:Food100021265 yago:Formula106816935 yago:Ketone114926294 yago:Liquid114940386 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatKetones dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 yago:Substance100019613 yago:Substance100020090 yago:WikicatAcids yago:WikicatAlcohols yago:WikicatDiols yago:WikicatEnols umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Krokonsäure ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxokohlenstoffe. (de) クロコン酸 (クロコンさん、croconic acid) は化学式 C5H2O5 または (C=O)3(COH)2 で表される有機酸である。シクロペンテン骨格に2つの水酸基、3つのカルボニル基を持ち、オキソカーボン酸の一種でもある。日光に敏感で、水・エタノールに可溶、黄色結晶性固体で、212 °Cで分解する。 水酸基の水素がプロトンとして脱離することで酸性を示す (pK1 = 0.80 ± 0.08 and pK2 = 2.24 ± 0.01 at 25°C)。クロコン酸水素イオン C5HO−5、クロコン酸イオン C5O2−5 はどちらも安定である。特にクロコン酸イオンは芳香族性を示し、対称性を持つため、二重結合と負電荷が5つのカルボニル基に非局在化する。リチウム・ナトリウム・カリウム塩は二水和物となるが、橙色のカリウム塩は一水和物の形態もとる。アンモニウム・ルビジウム・セシウム塩は無水物となる。バリウム・鉛・銀塩も知られている。 水酸基の水素がアルキル基となったのようなエーテルも存在する。 (ja) Croconzuur (niet te verwarren met crotonzuur) is een organische verbinding met een cyclopenteenkern, met twee hydroxylgroepen op de koolstofatomen aan de dubbele binding en drie ketongroepen op de andere drie koolstofatomen. Het is een kristallijne vaste stof, die gevoelig is voor licht. Het is een zuur: de beide OH-groepen zijn H+-donoren en de corresponderende anionen zijn waterstofcroconaat (C5HO5−) en croconaat (C5O52−). (nl) Кроконовая кислота — это химическое соединение с формулой (C5H2O5). Он имеет циклопентеновую основную цепь с двумя гидроксильными группами, смежными с двойной связью, и тремя кетонными группами на оставшихся атомах углерода. Он чувствителен к свету, растворяется в воде и этаноле, образует желтые кристаллы, разлагающиеся при 212 °C. (ru) 克酮酸 （英語：Croconic acid，或称为4,5-二羟基环戊烯三酮，4,5-dihydroxycyclopentenetrione）是一种化学式为(C=O)3(COH)2的有机化合物，以环戊烯为骨架，带有三个酮羰基（C=O）和两个羟基，属于环状三酮，可溶于水和乙醇，常温下为黄色晶体，在212°C时分解。克酮酸与其钾盐水合物由德国化学家利奥波德·格梅林在1825年发现。 (zh) Croconic acid or 4,5-dihydroxycyclopentenetrione is a chemical compound with formula C5H2O5 or (C=O)3(COH)2. It has a cyclopentene backbone with two hydroxyl groups adjacent to the double bond and three ketone groups on the remaining carbon atoms. It is sensitive to light, soluble in water and ethanol and forms yellow crystals that decompose at 212 °C. Croconic acid also forms ethers such as where the hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an alkyl group. (en) L'acide croconique ou la 1,2-dihydroxycyclopentènetrione est le composé organique de formule brute C5H2O5 ou (C=O)3(COH)2. Il est composé d'un squelette cyclopentène avec deux groupes hydroxyles adjacents à la double liaison et trois groupes cétones sur les atomes de carbone restants. Il est sensible à la lumière, soluble dans l'eau et l'éthanol et forme des cristaux jaunes qui se décomposent à 212 °C. Les croconates d'ammonium, de rubidium et de césium cristallisent sous forme anhydre. Les sels de baryum, de plomb, d'argent, etc. sont aussi connus. (fr) |
| rdfs:label | Croconic acid (en) Krokonsäure (de) Acide croconique (fr) クロコン酸 (ja) Croconzuur (nl) Кроконовая кислота (ru) 克酮酸 (zh) |
| owl:differentFrom | dbr:Crocinic_acid |
| owl:sameAs | freebase:Croconic acid yago-res:Croconic acid wikidata:Croconic acid http://azb.dbpedia.org/resource/اسید_کروکونیک dbpedia-de:Croconic acid dbpedia-fa:Croconic acid dbpedia-fr:Croconic acid dbpedia-ja:Croconic acid dbpedia-nl:Croconic acid dbpedia-ru:Croconic acid dbpedia-sh:Croconic acid dbpedia-sr:Croconic acid dbpedia-zh:Croconic acid https://global.dbpedia.org/id/4uQCc |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Croconic_acid?oldid=1117341667&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Croconic-acid-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Croconic-acid-3D-spacefill.png wiki-commons:Special:FilePath/Croconic_acid.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Croconic_acid |
| foaf:name | Croconic acid (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C5H2O5 dbr:Croconate |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Decahydroxycyclopentane dbr:Deltic_acid dbr:Rhodizonic_acid dbr:Croconate_blue dbr:Croconate_violet dbr:Leopold_Gmelin dbr:2-(Dicyanomethylene)croconate dbr:C5H2O5 dbr:Cyclopentanepentone dbr:Carbon_monoxide-releasing_molecules dbr:Squaric_acid dbr:Oxocarbon_anion dbr:Triketone dbr:Oxocarbon dbr:Croconate |
| is owl:differentFrom of | dbr:Cancell |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Croconic_acid |
