Cryptophane (original) (raw)
Cryptophanes are a class of organic supramolecular compounds studied and synthesized primarily for molecular encapsulation and recognition. One possible noteworthy application of cryptophanes is encapsulation and storage of hydrogen gas for potential use in fuel cell automobiles. Cryptophanes can also serve as containers in which organic chemists can carry out reactions that would otherwise be difficult to run under normal conditions. Due to their unique molecular recognition properties, cryptophanes also hold great promise as a potentially new way to study the binding of organic molecules with substrates, particularly as pertaining to biological and biochemical applications.
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| dbo:abstract | Cryptophanes are a class of organic supramolecular compounds studied and synthesized primarily for molecular encapsulation and recognition. One possible noteworthy application of cryptophanes is encapsulation and storage of hydrogen gas for potential use in fuel cell automobiles. Cryptophanes can also serve as containers in which organic chemists can carry out reactions that would otherwise be difficult to run under normal conditions. Due to their unique molecular recognition properties, cryptophanes also hold great promise as a potentially new way to study the binding of organic molecules with substrates, particularly as pertaining to biological and biochemical applications. (en) Un cryptophane est un composé organique appartenant à une famille de (en) découverts en 1981 par Jacqueline Gabard et André Collet, et synthétisés et étudiés principalement à des fins de reconnaissance et d' (en). Une application prometteuse des cryptophanes est l'encapsulation pour le stockage de l'hydrogène en vue d'être utilisé par des véhicules propulsés à l'aide d'une pile à combustible. Ils peuvent également être utilisés en chimie organique pour contenir un milieu réactionnel permettant des réactions chimiques qu'il serait autrement impossible à réaliser dans les conditions normales. Enfin, leurs propriétés remarquables de reconnaissance moléculaire permettent d'envisager de les utiliser pour étudier comment les molécules organiques se lient aux substrats, notamment en vue d'applications biologiques et biochimiques. Les cages des cryptophanes sont constituées de deux unités [1.1.1]–orthocyclophane (cyclotrivératrylène, ou CTV) en forme de coupelle liées par trois « ponts » (espaceurs, notés Y) et possédant divers substituants, notés R1 et R2, sur les cycles aromatiques des deux unités CTV. La plupart des cryptophanes présentent deux formes diastéréoisomères syn et anti distinguées par leur type de symétrie. L'ensemble de ces paramètres — Y, R1, R2 et diastéréoisomérie — permet de faire varier les caractéristiques géométriques et chimiques de la cage généralement hydrophobe formée par ces molécules, permettant d'encapsuler spécifiquement un large éventail de petites molécules, voire de réactions chimiques. La dénomination des cryptophanes, en fonction de leurs caractéristiques Y, R1, R2 et de leur diastéréoisomérie syn ou anti, est la suivante : (fr) I criptofani sono una classe di composti organici supramolecolari studiati e sintetizzati primariamente per la loro capacità di racchiudere al loro interno (incapsulamento) molecole o singoli atomi. L'incapsulamento è specifico data la taglia dell'ospite. Una applicazione degna di nota dei criptofani è lo stoccaggio di gas idrogeno per il loro potenziale uso in automobili a celle a combustibile. I criptofani possono anche servire come reattori nei quali i chimici organici possono condurre reazioni in condizioni che altrimenti sarebbero inadeguate. Grazie alla loro specifica proprietà di riconoscimento molecolare i criptofani portano con loro grandi aspettative riguardo allo studio delle interazione fra molecole organiche e i loro substrati, soprattutto pertinenti ad applicazioni biologiche e biochimiche. (it) |
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