Danheiser annulation (original) (raw)
Die Danheiser-Anellierung, auch Danheiser-TMS-Cyclopenten-Anellierung ist eine nach Rick L. Danheiser benannte organische Reaktion eines α,β-ungesättigten Ketons mit einem Trialkylsilylallen (z. B. Trimethylsilyl(TMS)- oder Triisopropylsilyl-) in Gegenwart einer Lewis-Säure unter Bildung eines Trialkylsilylcyclopentens in einer regiokontrollierten Anellierungsreaktion.
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| dbo:abstract | Die Danheiser-Anellierung, auch Danheiser-TMS-Cyclopenten-Anellierung ist eine nach Rick L. Danheiser benannte organische Reaktion eines α,β-ungesättigten Ketons mit einem Trialkylsilylallen (z. B. Trimethylsilyl(TMS)- oder Triisopropylsilyl-) in Gegenwart einer Lewis-Säure unter Bildung eines Trialkylsilylcyclopentens in einer regiokontrollierten Anellierungsreaktion. (de) The Danheiser annulation or Danheiser TMS-cyclopentene annulation is an organic reaction of an α,β-unsaturated ketone and a trialkylsilylallene (e.g., trimethylsilyl- or triisopropylsilyl-) in the presence of a Lewis Acid to give a trialkylsilylcyclopentene in a regiocontrolled annulation. (en) La anillación o ciclización de Danheiser es una reacción orgánica en donde se obtiene un trialquilsililciclopenteno en una ciclización regiocontrolada por la acción de una cetona α, β-insaturada y un trialquilsililaleno (por ejemplo, trimetilsilil o triisopropilsililoxifurano) en presencia de un ácido de Lewis. (es) L'annélation de Danheiser ou annélation TMS-cyclopentène de Danheiser est une réaction organique d'une cétone α,β-insaturatée avec un trialkylsilylallène (par exemple le ou le ) en présence d'un acide de Lewis pour donner un trialkylsilylcyclopentène par une annélation régiocontrollée. Dand l'exemple ci-dessus, la cétone est la cyclohexénone. (fr) Danheiser成环反应（Danheiser annulation），又称Danheiser TMS-环戊烯成环反应（Danheiser TMS-Cyclopentene annulation） α,β-不饱和酮与三烃基（如三甲基硅基、三异丙基硅基）丙二烯在路易斯酸存在下发生反应，生成三烃基硅基环戊烯。 α,β-不饱和醛太活泼，反应会生成大量副产物；而α,β-不饱和酯则太不活泼，反应速度慢，产率低；环状和开链的酮都可以用作反应底物。这个反应是反应，具有高度立体选择性。 (zh) |
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