Delphinine (original) (raw)
Delphinin ist ein giftiges Alkaloid, das insbesondere als Inhaltsstoff des Rittersporns bekannt ist. Die spezifische Drehung [α]D beträgt +25° (Ethanol).
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Delphinine is a toxic diterpenoid alkaloid found in plants from the Delphinium (larkspur) and Atragene (a clematis) genera, both in the family Ranunculaceae. Delphinine is the principal alkaloid found in Delphinium staphisagria seeds – at one time, under the name stavesacre, a very well known herbal treatment for body lice. It is related in structure and has similar effects to aconitine, acting as an allosteric modulator of voltage gated sodium channels, and producing low blood pressure, slowed heart rate and abnormal heart rhythms. These effects make it highly poisonous (LD50 1.5–3.0 mg/kg in rabbit and dog; frogs are ~10x more susceptible). While it has been used in some alternative medicines (e.g. in herbal medicine), most of the medical community does not recommend using it due to its extreme toxicity. (en) La delfinina es un alcaloide diterpenoide tóxico que se encuentra en los géneros de plantas de Delphinium ( espuela de caballero ) y Atragene, en la familia Ranunculaceae. La delfinina es el principal alcaloide que se encuentra en las semillas de Delphinium staphisagria - bajo el nombre stavesacre, un tratamiento a base de hierbas muy bien conocido para los piojos. Está relacionado en estructura y tiene efectos similares a la aconitina, que actúa como un modulador alostérico de los canales de sodio dependientes de voltaje, y que produce hipotensión, bradicardia y arritmia cardiaca. Estos efectos hacen que sea altamente venenoso ( DL50 1,5-3,0 mg / kg en conejos y perros; las ranas son ~ 10 veces más susceptibles), pero en dosis muy pequeñas aún tiene algunos usos en la medicina herbal. (es) Delphinin ist ein giftiges Alkaloid, das insbesondere als Inhaltsstoff des Rittersporns bekannt ist. Die spezifische Drehung [α]D beträgt +25° (Ethanol). (de) La delphinine (C33H45NO9) est un alcaloïde existant dans la staphisaigre dont elle reprend le nom latin delphinium. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallisé, blanc, inodore, de saveur amère, puis âcre, soluble dans l'alcool et l'éther. C'est un poison paralysant. (fr) Дельфини́н (Aconitane-8,13,14-triol, 1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methyl-, 8-acetate 14-benzoate, (1alpha,6alpha,14alpha,16beta)) — дитерпеновый (аконитовый) алкалоид. Первый алкалоид выделенный из растений рода Живокость (Delphinium) французскими химиками Брандесом и Лассонье в 1819 году. Содержится во многих видах Живокости — Delphinium staphisagria, Живокость полевая (Delphinium consolida), Живокость высокая (Delphinium elatum). (ru) Delfinin är en giftig alkaloid som förekommer i växter från släktena Delphinium (riddarsporresläktet) och Atragene (klematissläktet), båda i familjen Ranunculaceae. Delfinin är den huvudsakliga alkaloiden som finns i frön av Delphinium staphisagria, en gång en mycket välkänd växtbaserad behandling av kroppslöss. Det är relaterat i struktur och har liknande effekter som akonitin, som fungerar som en allosterisk modulator av spänningsstyrda natriumkanaler, och medför lågt blodtryck, långsammare hjärtfrekvens och onormala hjärtrytmer. Dessa effekter gör det mycket giftigt (LD50 =1,5–3,0 mg/kg hos kanin och hund; grodor är ca 10 gånger mera mottagliga). Även om det har använts i vissa alternativa läkemedel (t.ex. i örtmedicin), rekommenderar de flesta av det medicinska samfundet inte att använda det på grund av dess extrema toxicitet. (sv) 翠雀碱（delphinine）是一种有毒的二萜生物碱，存在于翠雀属、除虱草属、铁线莲属植物中。 翠雀鹼是在除虱草種子中發現的主要生物鹼，曾經以 stavesacre 為名，非常有名治療體蝨除虱的草藥。 其结构与功效与乌头碱类似。 它在結構上與烏頭鹼具有相似的作用，作為的並產生低血壓、、心律失常。這些影響使其具有劇毒（LD50 1.5–3.0 mg/kg兔子和狗；青蛙的易感性約為10倍）。 雖然它已被用於一些替代藥物（例如草藥），大多數醫學界不建議使用它，因為它具有極高的毒性。 (zh) |
| dbo:alternativeName | 8-(Acetyloxy)-13-hydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methylaconitan-14-yl benzoate (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Delphinine.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 19582677 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 8553 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1054034346 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Cardiac_arrhythmia dbr:Bradycardia dbr:Delphinium dbr:Delphinium_staphisagria dbr:Alkaloid dbr:Allosteric_modulator dbr:Petroleum_ether dbr:Voltage_gated_sodium_channels dbr:Cardiovascular dbc:Acetate_esters dbc:Alkaloids dbc:Benzoate_esters dbc:Ethers dbc:Tertiary_alcohols dbr:Stereochemistry dbc:Clematis dbc:Delphinium dbr:Toxic dbr:Aconitine dbr:Chromatography dbr:Molecular_configuration dbr:Jean_Louis_Lassaigne dbr:Hypotension dbc:Plant_toxins dbr:Herbal_medicine dbr:Diterpenoid dbr:Ranunculaceae dbr:Atragene |
| dbp:imagefile | Delphinine.png (en) Delphinine.svg (en) |
| dbp:othernames | 8 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedrevid | 443565206 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:LD50 dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Acetate_esters dbc:Alkaloids dbc:Benzoate_esters dbc:Ethers dbc:Tertiary_alcohols dbc:Clematis dbc:Delphinium dbc:Plant_toxins |
| gold:hypernym | dbr:Alkaloid |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatBenzoates yago:Abstraction100002137 yago:Agent114778436 yago:Alcohol107884567 yago:Alkaloid114712692 yago:Benzoate114775067 yago:Beverage107881800 yago:CausalAgent100007347 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Drug103247620 yago:DrugOfAbuse103248958 yago:Element114840755 yago:Ester114850483 yago:Fluid114939900 yago:Food100021265 yago:Liquid114940386 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Quintessence114847103 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Salt115010703 yago:Substance100019613 yago:Substance100020090 yago:WikicatAcetateEsters yago:WikicatAlcohols yago:WikicatAlkaloids yago:WikicatEthers umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Delphinin ist ein giftiges Alkaloid, das insbesondere als Inhaltsstoff des Rittersporns bekannt ist. Die spezifische Drehung [α]D beträgt +25° (Ethanol). (de) La delphinine (C33H45NO9) est un alcaloïde existant dans la staphisaigre dont elle reprend le nom latin delphinium. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallisé, blanc, inodore, de saveur amère, puis âcre, soluble dans l'alcool et l'éther. C'est un poison paralysant. (fr) Дельфини́н (Aconitane-8,13,14-triol, 1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-20-methyl-, 8-acetate 14-benzoate, (1alpha,6alpha,14alpha,16beta)) — дитерпеновый (аконитовый) алкалоид. Первый алкалоид выделенный из растений рода Живокость (Delphinium) французскими химиками Брандесом и Лассонье в 1819 году. Содержится во многих видах Живокости — Delphinium staphisagria, Живокость полевая (Delphinium consolida), Живокость высокая (Delphinium elatum). (ru) 翠雀碱（delphinine）是一种有毒的二萜生物碱，存在于翠雀属、除虱草属、铁线莲属植物中。 翠雀鹼是在除虱草種子中發現的主要生物鹼，曾經以 stavesacre 為名，非常有名治療體蝨除虱的草藥。 其结构与功效与乌头碱类似。 它在結構上與烏頭鹼具有相似的作用，作為的並產生低血壓、、心律失常。這些影響使其具有劇毒（LD50 1.5–3.0 mg/kg兔子和狗；青蛙的易感性約為10倍）。 雖然它已被用於一些替代藥物（例如草藥），大多數醫學界不建議使用它，因為它具有極高的毒性。 (zh) Delphinine is a toxic diterpenoid alkaloid found in plants from the Delphinium (larkspur) and Atragene (a clematis) genera, both in the family Ranunculaceae. Delphinine is the principal alkaloid found in Delphinium staphisagria seeds – at one time, under the name stavesacre, a very well known herbal treatment for body lice. It is related in structure and has similar effects to aconitine, acting as an allosteric modulator of voltage gated sodium channels, and producing low blood pressure, slowed heart rate and abnormal heart rhythms. These effects make it highly poisonous (LD50 1.5–3.0 mg/kg in rabbit and dog; frogs are ~10x more susceptible). While it has been used in some alternative medicines (e.g. in herbal medicine), most of the medical community does not recommend using it due to its (en) La delfinina es un alcaloide diterpenoide tóxico que se encuentra en los géneros de plantas de Delphinium ( espuela de caballero ) y Atragene, en la familia Ranunculaceae. La delfinina es el principal alcaloide que se encuentra en las semillas de Delphinium staphisagria - bajo el nombre stavesacre, un tratamiento a base de hierbas muy bien conocido para los piojos. Está relacionado en estructura y tiene efectos similares a la aconitina, que actúa como un modulador alostérico de los canales de sodio dependientes de voltaje, y que produce hipotensión, bradicardia y arritmia cardiaca. Estos efectos hacen que sea altamente venenoso ( DL50 1,5-3,0 mg / kg en conejos y perros; las ranas son ~ 10 veces más susceptibles), pero en dosis muy pequeñas aún tiene algunos usos en la medicina herbal. (es) Delfinin är en giftig alkaloid som förekommer i växter från släktena Delphinium (riddarsporresläktet) och Atragene (klematissläktet), båda i familjen Ranunculaceae. Delfinin är den huvudsakliga alkaloiden som finns i frön av Delphinium staphisagria, en gång en mycket välkänd växtbaserad behandling av kroppslöss. Det är relaterat i struktur och har liknande effekter som akonitin, som fungerar som en allosterisk modulator av spänningsstyrda natriumkanaler, och medför lågt blodtryck, långsammare hjärtfrekvens och onormala hjärtrytmer. Dessa effekter gör det mycket giftigt (LD50 =1,5–3,0 mg/kg hos kanin och hund; grodor är ca 10 gånger mera mottagliga). Även om det har använts i vissa alternativa läkemedel (t.ex. i örtmedicin), rekommenderar de flesta av det medicinska samfundet inte att använ (sv) |
| rdfs:label | Delphinin (de) Delfinina (es) Delphinine (en) Delphinine (fr) Дельфинин (ru) 翠雀碱 (zh) Delfinin (sv) |
| owl:sameAs | freebase:Delphinine yago-res:Delphinine wikidata:Delphinine http://azb.dbpedia.org/resource/دلفینین dbpedia-de:Delphinine dbpedia-es:Delphinine dbpedia-fa:Delphinine dbpedia-fr:Delphinine dbpedia-no:Delphinine dbpedia-ru:Delphinine dbpedia-sh:Delphinine dbpedia-sr:Delphinine dbpedia-sv:Delphinine dbpedia-zh:Delphinine https://global.dbpedia.org/id/3rQtT |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Delphinine?oldid=1054034346&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Delphinine.png wiki-commons:Special:FilePath/Delphinine.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Delphinine |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Delphin_(disambiguation) dbr:Delphine |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C33H45NO9 |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Alkaloid dbr:C33H45NO9 dbr:Delphin_(disambiguation) dbr:Delphine dbr:Staphisagria_macrosperma dbr:Karel_Wiesner dbr:Sodium_channel |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Delphinine |
