Dicoronylene (original) (raw)
ديكورونيلين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C48H20؛ ويكون على شكل صلب أحمر آجري. يتألف المركب بنيوياً من اندماج 15 حلقة سداسية.
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| dbo:abstract | ديكورونيلين هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات له الصيغة الكيميائية C48H20؛ ويكون على شكل صلب أحمر آجري. يتألف المركب بنيوياً من اندماج 15 حلقة سداسية. (ar) Dicoronylene is the trivial name for a very large polycyclic aromatic hydrocarbon. Its formal name is benzo[10,11]phenanthro[2',3',4',5',6':4,5,6,7]chryseno[1,2,3-bc]coronene (IUPAC name) or benzo[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']dicoronene (name sometimes used in Chemical Abstracts). It has 15 rings and is a brick-red solid. Its formula is C48H20. Dicoronylene sublimes under high vacuum, 0.001 torr, between 250 °C and 300 °C. (en) Le dicoronylène, parfois appelé benzo[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']dicoronène dans la littérature, est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C48H20 formé de quinze noyaux benzéniques fusionnés. Il se présente sous forme d'un solide rouge brique qui se sublime entre 250 et 300 °C sous faible pression. Il est peu soluble dans le 1,2,4-trichlorobenzène, cette solution présentant une fluorescence jaune-vert aux ultraviolets. Compte tenu de sa taille et de sa relative rareté en laboratoire, la chimie organique du dicoronylène est peu connue. Il a été observé pour la première fois dans les résidus solides formés par gazéification du charbon, qui contiennent surtout du coronène et de l'ovalène. Après séparation des différents constituants de ces résidus, un solide rouge a été isolé et identifié comme un dimère de coronène, d'où son nom courant de dicoronylène. Par la suite, le dicoronylène s'est révélé être un sous-produit du vapocraquage catalytique utilisé dans le raffinage du pétrole : on estime que le vapocraquage produit plusieurs centaines de tonnes de dicoronylène par an à travers le monde, ce qui en fait l'un des grands HAP les plus abondants ; des dimères analogues se forment également à raison de 1 à 20 % par ce procédé à partir du coronène et de l'ovalène pour donner des composés à dix-huit noyaux benzéniques fusionnés, de formule C56H22. Le dicoronylène est d'ailleurs un problème pour l'industrie pétrolière, dans la mesure où sa faible solubilité le fait précipiter dans toutes les régions froides des vapocraqueurs, ce qui rend indispensable d'arrêter périodiquement ces installations pour les nettoyer de leurs dépôts solides rouges. Il tend également à inactiver les catalyseurs de vapocraquage en se déposant dessus. Outre le dimère, la pyrolyse du coronène conduit à la formation du trimère, du tétramère et même du pentamère de coronène, qui sont de couleur noire. (fr) ジコロニレン（英語: Dicoronylene）とは、多環芳香族炭化水素の一種である。IUPAC名はbenzo[10,11]phenanthro[2',3',4',5',6':4,5,6,7]chryseno[1,2,3-bc]coronene。15の環を持つ常温で赤レンガ色の固体。化学式はC48H20。0.001 トル、250 ℃から300 ℃の条件下で昇華する。 (ja) 二蒄（Dicoronylene）是一种含有15个苯环的多环芳香烃，化学式C48H20。其系统命名为苯并[10,11]菲并[2',3',4',5',6':4,5,6,7]䓛并[1,2,3-bc]蒄，或苯并[1,2,3-bc:4,5,6-b'c']二蒄。二蒄在250℃至300℃的高真空（0.001 torr）下升华。 (zh) |
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