Diethyl tartrate (original) (raw)
Weinsäurediethylester (Diethyltartrat, DET) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel (HOCHCO2Et)2 (Et = Ethyl). DET ist chiral, es gibt drei Isomere: * (R,R)–(+)-DET, * (S,S)–(−)-DET und * meso-DET.
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| dbo:abstract | Weinsäurediethylester (Diethyltartrat, DET) ist eine organische Verbindung mit der Summenformel (HOCHCO2Et)2 (Et = Ethyl). DET ist chiral, es gibt drei Isomere: * (R,R)–(+)-DET, * (S,S)–(−)-DET und * meso-DET. (de) Diethyl tartrate is an organic compound with the formula (HOCHCO2Et)2 (Et = ethyl). Three stereoisomers exist, R,R-, S,S-, and R,S (=S,R-). They are the ethyl esters of the respective R,R-, S,S-, and R,S-tartaric acids. The R,R- and S,S- isomers are enantiomeric, being mirror images. The meso stereoisomer is not chiral. The chiral isomer is far more common. In the Sharpless epoxidation, diethyl tartrate and titanium isopropoxide form a chiral catalyst in situ. The TADDOL ligand scaffold is produced from diethyl tartrate. (en) Le tartrate de diéthyle est un composé organique, le diester d'éthyle de l'acide tartrique. Comme le tartrate de diéthyle possède deux atomes de carbone chiraux et possède un plan de symétrie, il existe sous la forme de trois isomères, une paire d'énantiomères, (R,R)-(+)-L-, la forme naturelle de numéro CAS 87-91-2 et le (S,S)-(–)-D- de numéro CAS 13811-71-7, qui forme le racémique RR,SS de numéro CAS 57968-71-5, et un isomère méso qui est achiral, le (R,S)- de numéro CAS 21066-72-8. Le tartrate de diéthyle, en combinaison avec l'isopropoxyde de titane, est utilisé comme catalyseur chiral in situ dans l'époxydation de Sharpless . (fr) Di-ethyltartraat of DET is een ester van wijnsteenzuur, met als brutoformule C8H14O6. De stof komt voor als een kleurloze viskeuze vloeistof met een wijngeur, die slecht oplosbaar is in water. Di-isopropyltartraat bezit 2 chirale koolstofatomen, waardoor er 3 stereo-isomeren kunnen gevormd worden (in feite 4, maar twee ervan zijn mesovormen). Een belangrijke toepassing van deze verbinding wordt ook gevonden bij de Sharpless-epoxidatie. (nl) |
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