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Kyselina difenylfosfinová (též difenylfosfanoxid, sumární vzorec C12H11OP), je organická sloučenina fosforu, difenylderivát kyseliny fosfinové. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v polárních organických rozpouštědlech. Tato látka se využívá v Buchwaldově-Hartwigově aminaci k zavedení difenylfosfanového substituentu. Podobně jako kyselina fosfonová se vyskytuje v rovnováze s menšinovým tautomerem (zde jde o hydroxydifenylfosfan (C6H5)2POH). Organické deriváty kyseliny fosfinové se deoxygenují diisobutylhydridem hlinitým. Vzniklé sekundární fosfany jsou prekurzory fosfanových ligandů. (cs) Diphenylphosphine oxide is an organophosphorus compound with the formula (C6H5)2P(O)H. It is a white solid that soluble in polar organic solvents. (en) L'oxyde de diphénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique (C6H5)2P(O)H. Il se présente sous la forme d'un solide blanc à jaune-orangé soluble dans les solvants polaires organiques. Il est utilisé dans les réactions de Buchwald-Hartwig pour introduire un substituant diphénylphosphine (C6H5)2P–. Comme l'acide phosphoreux H3PO3, l'oxyde de diphénylphosphine est en équilibre avec un tautomère mineur, l'hydroxydiphénylphosphine (C6H5)2POH. L'oxyde de diphénylphosphine peut être obtenu en faisant réagir des esters phosphoniques, comme le diéthylphosphite (CH3CH2O)2P(O)H, avec des réactifs de Grignard. Il peut également être obtenu par l'hydrolyse partielle de la chlorodiphénylphosphine (C6H5)2PCl ou de la diphénylphosphine (C6H5)2PH. Les (en) sont réduits par l'hydrure de diisobutylaluminium (i-Bu2AlH)2 (DIBAL), où i-Bu représente le groupe isobutyle –CH2CH(CH3)2. Les phosphines secondaires obtenues sont des précurseurs de ligands phosphine. (fr) ジフェニルホスフィンオキシド (Diphenylphosphine oxide) は、化学式 (C6H5)2P(O)H で表される有機リン化合物である。白色の固体で極性の有機溶媒に溶ける。 (ja) |
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Kyselina difenylfosfinová (též difenylfosfanoxid, sumární vzorec C12H11OP), je organická sloučenina fosforu, difenylderivát kyseliny fosfinové. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v polárních organických rozpouštědlech. Tato látka se využívá v Buchwaldově-Hartwigově aminaci k zavedení difenylfosfanového substituentu. Podobně jako kyselina fosfonová se vyskytuje v rovnováze s menšinovým tautomerem (zde jde o hydroxydifenylfosfan (C6H5)2POH). Organické deriváty kyseliny fosfinové se deoxygenují diisobutylhydridem hlinitým. Vzniklé sekundární fosfany jsou prekurzory fosfanových ligandů. (cs) Diphenylphosphine oxide is an organophosphorus compound with the formula (C6H5)2P(O)H. It is a white solid that soluble in polar organic solvents. (en) ジフェニルホスフィンオキシド (Diphenylphosphine oxide) は、化学式 (C6H5)2P(O)H で表される有機リン化合物である。白色の固体で極性の有機溶媒に溶ける。 (ja) L'oxyde de diphénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique (C6H5)2P(O)H. Il se présente sous la forme d'un solide blanc à jaune-orangé soluble dans les solvants polaires organiques. Il est utilisé dans les réactions de Buchwald-Hartwig pour introduire un substituant diphénylphosphine (C6H5)2P–. Comme l'acide phosphoreux H3PO3, l'oxyde de diphénylphosphine est en équilibre avec un tautomère mineur, l'hydroxydiphénylphosphine (C6H5)2POH. (fr) |
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