dbo:abstract
- Aldolová reakce je organická reakce a jeden ze způsobů tvorby vazeb mezi uhlíkovými atomy; objevili ji nezávisle na sobě roku 1869 ruský chemik Alexandr Borodin a v roce 1872 francouzský chemik Charles Adolphe Wurtz,Při této reakci vzájemně reagují dvě karbonylové sloučeniny (v původních experimentech to byly dva aldehydy) za vzniku β hydroxykarbonylového produktu, takto vzniklé látky se nazývají . Aldolové skupiny jsou součástí molekul mnoha přírodních i syntetických sloučenin. Aldolová reakce se využívá například při výrobě a léčiva na srdeční onemocnění . Při aldolové reakci se spojují dvě poměrně jednoduché molekuly za vzniku jedné složitější. Zvýšení složitosti molekuly je způsobeno tvorbou dvou nových stereocenter na α- a β uhlíku (označených hvězdičkami na níže zobrazeném obrázku) vzniklého aldolového aduktu. Moderní metodologie umožňuje nejen dosáhnout při aldolové reakci vysoké výtěžnosti, ale též ovlivňovat relativní a absolutní konfiguraci těchto stereocenter. Možnost selektivně vytvořit určitý stereoizomer je důležitá, protože různé stereoizomery mohou mít značně odlišné chemické a biologické vlastnosti. Jako příklad přírodních látek obsahujících stereogenní aldolové skupiny lze uvést polyketidy; ty se v přírodě syntetizují pomocí enzymů provádějících Claisenovy kondenzace. 1,3-dikarbonylové produkty těchto reakcí mohou být různě pozměňovány za vzniku řady dalších sloučenin; pokud taková změna proběhne na karbonylu, tak se často vytvoří aldolová skupina. Mnohé takto vytvořené látky mají důležité biologické vlastnosti, patří k nim například imunosupresivum a antimykotikum . I když byla syntéza některých takových látek dříve považována za téměř nemožnou, tak je nyní lze v mnoha případech účinně syntetizovat. Běžná adiční reakce, znázorněná na obrázku výše, spočívá v nukleofilní adici ketonenolátu na aldehyd. Vzniklý aldol může podléhat dehydratační reakci za vzniku α,β nenasycené karbonylové sloučeniny; tato reakce se nazývá aldolová kondenzace. Při aldolové reakci lze použít mnoho různých nukleofilů, mimo jiné enoly, enoláty a enolethery aldehydů či ketonů, a řadu dalších karbonylových sloučenin; elektrofilem je zde obvykle aldehyd nebo keton. Pokud jsou nukleofil a elektrofil rozdílné látky, reakce se nazývá zkřížená aldolová reakce, pokud jde o stejné látky, tak je reakce aldolovou dimerizací. (cs)
- تفاعل ألدول (أو التفاعل الألدولي) هو تفاعل مهم في الكيمياء العضوية حيث يتكون عنه رابطة كربون-كربون. يتضمن التفاعل إضافة نيكليوفيلية لإينولات الكيتون إلى ألدهيد لتكوين كيتون بيتا هيدروكسيلي أو آلدول وهي وحدة بنائية توجد طبيعيًا في كثير من الجزيئات والدوائيات. (ar)
- The aldol reaction is a means of forming carbon–carbon bonds in organic chemistry.Discovered independently by the Russian chemist Alexander Borodin in 1869 and by the French chemist Charles-Adolphe Wurtz in 1872, the reaction combines two carbonyl compounds (the original experiments used aldehydes) to form a new β-hydroxy carbonyl compound. These products are known as aldols, from the aldehyde + alcohol, a structural motif seen in many of the products. Aldol structural units are found in many important molecules, whether naturally occurring or synthetic.For example, the aldol reaction has been used in the large-scale production of the commodity chemical pentaerythritoland the synthesis of the heart disease drug Lipitor (atorvastatin, calcium salt). The aldol reaction unites two relatively simple molecules into a more complex one. Increased complexity arises because up to two new stereogenic centers (on the α- and β-carbon of the aldol adduct, marked with asterisks in the scheme below) are formed. Modern methodology is capable of not only allowing aldol reactions to proceed in high yield but also controlling both the relative and absolute configuration of these stereocenters. This ability to selectively synthesize a particular stereoisomer is significant because stereoisomers can have distinctive chemical and biological properties. For example, stereogenic aldol units are especially common in polyketides, a class of molecules found in biological organisms. In nature, polyketides are synthesized by enzymes that effect iterative Claisen condensations. The 1,3-dicarbonyl products of these reactions can then be variously derivatized to produce a wide variety of interesting structures. Often, such derivitization involves the reduction of one of the carbonyl groups, producing the aldol subunit. Some of these structures have potent biological properties: the immunosuppressant FK506, the anti-tumor agent discodermolide, or the antifungal agent amphotericin B, for example. Although the synthesis of many such compounds was once considered nearly impossible, aldol methodology has allowed their efficient synthesis in many cases. A typical modern aldol addition reaction, shown above, might involve the nucleophilic addition of a ketone enolate to an aldehyde. Once formed, the aldol product can sometimes lose a molecule of water to form an α,β-unsaturated carbonyl compound. This is called aldol condensation. A variety of nucleophiles may be employed in the aldol reaction, including the enols, enolates, and enol ethers of ketones, aldehydes, and many other carbonyl compounds. The electrophilic partner is usually an aldehyde or ketone (many variations, such as the Mannich reaction, exist). When the nucleophile and electrophile are different, the reaction is called a crossed aldol reaction; on the converse, when the nucleophile and electrophile are the same, the reaction is called an aldol dimerization. (en)
- Eine Aldolreaktion ist in der organischen Chemie eine durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen. Aldoladdition oder Aldolisation bezeichnet die Addition eines Enolats oder Enolations als Nukleophil an eine Carbonyl-Komponente als Elektrophil. Dabei entsteht ein β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon.Bei einer Aldolkondensation erfolgt anschließend eine Eliminierung von Wasser und es bildet sich ein α,β-ungesättigtes Carbonyl. Die Aldolspaltung oder Retroaldolreaktion ist die Rückreaktion in die Ausgangsverbindungen. Der Name Aldehyd-Alkohol-Reaktion leitet sich vom Reaktionsprodukt im Falle einer Reaktion unter Aldehyden, einem β-Hydroxyaldehyd, ab. Aldolreaktionen sind wichtige Reaktionen für die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen und ein grundlegendes Reaktionsprinzip in der organischen Chemie. (de)
- La reacción aldólica es una reacción química de formación de enlaces carbono-carbono en química orgánica. En su forma normal, la reacción aldólica involucra la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un aldehído, para formar una β-hidroxicetona, o "aldol" (aldehído + alcohol), una unidad estructural que se encuentra en muchas moléculas presentes en moléculas de origen natural y en fármacos. Algunas veces, el producto de la adición aldólica pierde una molécula de agua durante la reacción para formar una cetona α,β-insaturada, lo que se conoce como condensación aldólica. La reacción aldólica fue descubierta independientemente por Charles-Adolphe Wurtz y Aleksandr Borodín en 1872. Borodín observó la dimerización aldólica a 3-hidroxibutanal a partir de acetaldehído bajo condiciones ácidas. La reacción aldólica se usa ampliamente en la producción a gran escala de productos químicos que servirán en sucesivos procesos como materias primas, tales como el pentaeritritoly en la industria farmacéutica para la síntesis de medicamentos de pureza óptica. Por ejemplo, la ruta que inicialmente empleó la empresa Pfizer para sintetizar el fármaco anticolesterolémico Lipitor (atorvastatina), aprobado en 1996, empleaba dos reacciones aldólicas, permitiendo la producción de cantidades del fármaco en la escala de los multigramos. La unidad estructural aldólica es especialmente común en los policétidos, una familia de productos naturales de los cuales derivan muchos fármacos, incluyendo el potente inmunosupresor FK506, los antibióticos tetraciclinas, y el agente antifúngico anfotericina B. La amplia investigación en la reacción aldólica ha producido métodos altamente eficientes que lo permiten, ya que de otro modo sería muy complicada síntesis total de muchos policétidos en el laboratorio.Esto es importante porque muchos policétidos, junto con otras moléculas biológicamente activas, están presentes en la naturaleza en cantidades no prácticas y pequeñas para investigaciones posteriores. La síntesis de muchos compuestos, otrora considerada casi imposible, puede ser efectuada casi rutinariamente a escala de laboratorio, y se acerca a la viabilidad económica a gran escala en algunos casos, tales como el agente antitumoral altamente activo discodermolida. En bioquímica, la reacción aldólica es uno de los pasos clave de la glicólisis, donde es catalizada por enzimas denominadas aldolasas. La reacción aldólica es particularmente valiosa en síntesis orgánica porque conduce a la formación de productos con dos nuevos centros estereogénicos (en el carbono-α y en el carbono-β del aducto aldólico, marcado con asteriscos en el esquema anterior). Los métodos modernos, descritos más adelante, permiten controlar la configuración relativa y absoluta de estos centros. Esto es de particular importancia cuando se sintetizan fármacos, dado que las moléculas con la misma conectividad estructural pero diferente estereoquímica suelen tener propiedades biológicas ampliamente distintas. Se puede emplear una variedad de nucleófilos en la reacción aldólica, incluyendo el enol, enolato, éter de enol de las cetonas, aldehídos y muchos otros compuestos carbonílicos. Generalmente, el compañero electrofílico es un aldehído, aunque existen muchas variaciones, como la reacción de Mannich. Cuando el nucleófilo y el electrófilo son distintos (el caso más frecuente), la reacción es denominada reacción aldólica cruzada (en oposición a la que forma dímeros en una dimerización aldólica). (es)
- L'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée. Ceci peut avoir lieu notamment lorsque le produit final est particulièrement stable et le processus (aldolisation + élimination) est appelé crotonisation. La réaction d'aldolisation fut découverte indépendamment par Charles Adolphe Wurtz et Alexandre Porfirievitch Borodine en 1872. Borodine observa la dimérisation du 3-hydroxybutanal avec de l'éthanal (acétaldéhyde) en milieu acide. L'aldolisation est utilisée à grande échelle dans la production de produits chimiques tels que le pentaérythritol et dans l'industrie pharmaceutique pour l'obtention de produits optiquement purs. Par exemple, le chemin de synthèse initial de Pfizer pour le médicament Lipitor (atorvastatine) approuvé en 1996 employait deux réactions aldol. La structure aldol est particulièrement fréquente dans les polycétides, une catégorie de produits naturels à partir de laquelle de nombreux médicaments sont dérivés. Ceux-ci comprennent entre autres l'immunosuppresseur Tacrolimus, l'antibiotique tétracycline et l'antifongique amphotéricine B. Des recherches considérables sur la réaction d'aldolisation ont permis le développement de méthodes efficaces pour la synthèse en laboratoire, autrement ardue, de nombreux polycétides. Ceci est important car beaucoup de polycétides, de même que d'autres molécules biologiquement actives, ne se rencontrent dans la nature qu'en des quantités trop infimes pour une recherche poussée. La synthèse de nombreux de ces composés, considérée un temps comme quasi impossible, peut maintenant être effectuée couramment à l'échelle du laboratoire, et approche la viabilité économique dans certains cas, comme le discodermolide, un agent anti-tumoral hautement actif. En biochimie, la réaction d'aldolisation est également une étape-clé de la glycolyse, durant laquelle elle est catalysée par des enzymes appelées aldolases. La réaction d'aldolisation est particulièrement importante en synthèse organique car elle donne des produits possédant deux nouveaux centres de chiralité (les carbones α et β de l'aldol produit, marqués par des astérisques sur l'image plus haut). Des méthodes récentes permettent désormais le contrôle relatif et absolu de ces centres. Ceci est d'une importance toute particulière dans la synthèse de médicaments, puisque des molécules de même structure mais de stéréochimies différentes ont souvent des propriétés chimiques et biologiques différentes. Une grande variété de nucléophiles différents peuvent être employés pour la réaction d'aldolisation, incluant les énols, éthers d'énol, et énolates de cétones, d'aldéhydes et d'une grande variété d'autres composés carbonylés. L'électrophile est généralement un aldéhyde, mais de nombreuses variations existent, comme la réaction de Mannich. Quand le nucléophile et l'électrophile sont différents (majorité des cas), la réaction est appelée une aldolisation croisée, contrairement aux dimères formés dans une aldolisation où le même composé joue le rôle d'électrophile et de nucléophile. (fr)
- Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk sebuah keton β-hidroksi, atau "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah struktur senyawa obat-obatan yang ditemukan secara alami . Kadang-kadang, produk adisi aldol melepaskan sebuah molekul air selama reaksi dan membentuk keton α,β-takjenuh. Hal ini dinamakan kondensasi aldol. Reaksi aldol ditemukan secara terpisah oleh Charles-Adolphe Wurtz dan Aleksandr Porfyrevich Borodin pada tahun 1872. Borodin mengamati dimerisasi aldol 3-hidroksibutanal dari asetaldehida di bawah kondisi asam. Reaksi aldol digunakan secara meluas pada produksi komoditas kimia berskala besar seperti pentaeritritoldan pada industri farmasi untuk sintesis obat-obatan yang beroptik murni. Sebagai contoh, lintasan awal Pfizer untuk obat sakit jantung Lipitor (INN: atorvastatin) yang terdaftar pada tahun 1996 menggunakan dua reaksi aldol, mengizinkan produksi obat berkuantitas skala multigram. Pola struktur aldol sangat umum terdapat pada poliketida, sebuah kelas produk alami yang darinya banyak obat-obatan diturunkan, meliputi immunosupresan manjur FK506, antibiotik tetrasiklina, dan agen antijamur amfoterisin B. Riset yang ekstensif terhadap reaksi aldol telah menghasilkan metode-metode reaksi yang sangat efisien, yang memperbolehkan banyak poliketida. Tanpa metode ini, sintesis poliketida akan sangat sulit.Hal ini sangatlah penting karena banyak poliketida, bersama dengan molekul-molekul aktif biologis lainnya, ditemukan secara alami dalam jumlah yang sangat sedikit untuk diinvestigasi lebih lanjut. Sintesis dari senyawa-senyawa tersebut yang pernah dianggap tidak mungkin dapat dilakukan sekarang secara rutin dalam skala laboratorium dan mendekati viabilitas ekonomi pada skala yang lebih besar pada kasus-kasus tertentu, misalnya pada agen anti-tumor yang sangat aktif, diskodermolida. Di bidang biokimia, reaksi aldol adalah salah satu langkah kunci dalam glikolisis, dimana reaksi ini dikatalisasi oleh enzim aldolase. Reaksi aldol sangat penting dalam sintesis organik karena ia menghasilkan produk dengan dua yang baru (pada karbon -α dan -β aduk aldol, ditandai dengan tanda bintang pada gambar di atas). Metode modern sekarang ini mengizinkan kontrol pada konfigurasi relatif dan absolut pusat-pusat ini. Hal ini sangatlah penting dalam sintesis obat-obatan karena molekul-molekul dengan konektivitas struktur yang sama namun stereokimia yang berbeda sering kali memiliki sifat-sifat kimia dan biologi yang jauh berbeda. Berbagai macam nukleofil dapat digunakan dalam reaksi aldol, meliputi enol, enolat, dan enol eter dari keton, aldehida, dan senyawa-senyawa karbonil lainnya. Pasangan elektrofiliknya biasanya adalah sebuah aldehida, walaupun terdapat juga variasi lainnya, seperti pada reaksi Mannich. Ketika nukleofil dan elektrofilnya berbeda (biasanya begitu), reaksi ini dikenal sebagai reaksi aldol silang (berlawanan dengan pembentukan dimer pada dimerisasi aldol). (in)
- La reazione aldolica è una reazione in cui due molecole di un'aldeide o di un chetone, che abbiano almeno un atomo di idrogeno in posizione α al gruppo carbonilico (C=O), si combinano tra loro formando una β-idrossialdeide o un β-idrossichetone. Inoltre, il prodotto formatosi, comunemente chiamato aldolo, essendo molto instabile, può disidratare, ossia perdere una molecola di acqua e convertirsi nel corrispondente composto insaturo coniugato, ossia in un'aldeide α-β insatura o in un chetone α-β insaturo.È possibile anche condurre una condensazione aldolica incrociata tra due aldeidi o chetoni diversi, a patto che uno di essi non abbia atomi di idrogeno in posizione α. (it)
- アルドール反応（アルドールはんのう、aldol reaction）はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。 (ja)
- Een aldolreactie of aldolcondensatie is een belangrijke organische reactie tussen een enolaat (2) en een carbonylgroep (3) om een aldol (5, aldehyde + alcohol) te vormen. Het enolaat kan worden gevormd door een deprotonering van een carbonylverbinding, een aldehyde ( 1, R3 = H) of keton (1, R3 is geen H). Voor de deprotonering kunnen sterke basen als LDA (M = Li en X = ((CH3)2CH)2N− ) gebruikt worden, maar vaste natriumhydroxide is ook sterk genoeg om de reactie op gang te brengen. In structuur 2 lijkt vrijwel geen lading op het molecule aanwezig te zijn, maar afhankelijk van het gebruikte metaalion is er minder (M= Lithium), of meer (M = Kalium) lading op het zuurstofatoom aanwezig. De verdeling van elektronen in 2 wordt beschreven met behulp van 3 p-orbitalen die aanleiding geven tot 3 moleculaire orbitalen. De twee laagsten daarvan bevatten samen de 4 π-elektronen. De orbitaal-verdeling over de verschillende atomen leidt tot een concentratie van de elektronen - en dus de lading -op het zuurstofatoom en het β-koolstofatoom, beiden zijn negatief geladen. Ook in structuur 3 lijkt weinig lading aanwezig, maar het zuurstofatoom is veel elektronegatiever dan het koolstofatoom, zodat het centrale koolstof-atioom in 3 een tamelijke grote positieve lading heeft. Met de vorming van de binding tussen 2 en 3, elektronen vormen vanuit het β-koolstofatoom van 2 een binding naar het centrale koolstofatoom van 3, verschuift de lading van enolaat 2 naar het zuurstofatoom van 3. Indien R1 of R2 een waterstofatoom is, kan opnieuw een enolaat gevormd worden. Voordat dit met een tweede keton kan reageren wordt doorgaans de OH-groep afgestoten, waardoor een αβ-enon ontstaat. In de biosynthese van hogere vetzuren is de aldolcondensatie de basis voor de vorming van lange ketens. (nl)
- A reação aldólica é uma reação importante da formação de ligação carbono-carbono em química orgânica. Foi descoberta de forma independente pelo químico russo Alexander Borodin em 1869 e pelo químico francês Charles-Adolphe Wurtz em 1872. A reação consiste no ataque nucleofílico envolvendo dois compostos contendo carbonilo, um enolato de um aldeído ou cetona sobre o carbonilo de outra molécula de aldeído ou cetona para formar um novo composto β-hidroxialdeído (um composto β-hidróxi carbonilo), ou, como estes compostos são conhecidos, "aldol" (de aldeído + álcool), ou uma β-hidroxicetona (os experimentos originais usavam aldeídos).Por exemplo, a reação aldólica tem sido usada na produção em larga escala da commodity química pentaeritritol Se o produto da adição aldólica perde uma molécula de água (desidrata) o produto final é um aldeído ou cetona α,β-insaturada. Isto se conhece como condensação aldólica. O aldol (a) é o produto de uma reação aldólica quando se leva a cabo a baixa temperatura. Se a temperatura é elevada se obtem o aldeído α,β-insaturado (b) resultado da eliminação de uma molécula de água. Um aldol é um elemento estrutural molecular visto em muitos produtos, sendo que tais unidades estruturais são encontradas em muitas moléculas importantes, sejam elas naturais ou sintéticas, como na síntese do medicamento contra a doença cardíaca Lipitor (atorvastatina, sal de cálcio). A reação aldólica une duas moléculas relativamente simples em uma mais complexa. A complexidade crescente surge devido a dois novos centros estereogênicos serem formados(no carbono α e β do aduto aldol, marcado com asteriscos no esquema abaixo). A metodologia moderna é capaz não só permitir que as reações de aldol prossigam em alto rendimento mas também controlando tanto a configuração absoluta como a relativa destes estereocentros. Esta habilidade em sintetizar seletivamente um estereoisômero particular é importante porque diferentes estereoisômeros podem ter propriedades químicas e biológicas muito diferentes. Por exemplo, unidades estereogênicas aldol são especialmente comuns em policetídeos, uma classe de moléculas encontradas em organismos biológicos. Na natureza, policetídeos são sintetizadas por enzimas através do efeito iterativo da condensações de Claisen. Os produtos 1,3-dicarbonilo destas reações podem então ser derivados de diversas formas para produzir uma ampla variedade de estruturas interessantes. Frequentemente, tal derivação envolve a redução de um dos grupos carbonilo, produzindo a subunidade aldol. Algumas dessas estruturas possuem potenciais propriedades biológicas: o imunossupressor FK506 (Tacrolimo), o agente antitumor discodermolida, ou o agente antifúngico anfotericina B, por exemplo. Embora a síntese de muitos desses compostos tenha sido considerada quase impossível, a metodologia aldol permitiu sua síntese eficiente em muitos casos. Um reação de adição aldólica moderna típica, mostrada acima, pode envolver a adição nucleofílica de um enolato de cetona a um aldeído. Uma vez formado, o produto aldol pode algumas vezes perder uma molécula de água formando um composto carbonilo α,β-insaturado. Isto é chamado condensação aldólica. Uma variedade de nucleófilos podem ser empregados na reação aldólica, incluindo os enóis, enolatos, e éteres de enol com cetonas e/ou aldeídos, e muitos outros compostos carbonilo. O parceiro eletrofílico é usualmente um aldeído ou cetona (muitas variações, tal como a reação de Mannich, existem). Quando o nucleófilo e eletrófilo são diferentes, a reação é chamada uma reação aldólica cruzada; no inverso, quando o nucleófilo e eletrófilo são os mesmos, a reação é chamada uma dimerização aldólica. (pt)
- 羥（qiǎng）醛反应（英語：aldol reaction）是有机化学及生物化学构建碳－碳键的重要反应。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁于1872年分别独立发现，它是指有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子，再与另一羰化物分子发生加成反应，并形成的一类有机化学反应。反应连接了两个羰基受質（最初反应使用醛）合成的β-产物，其命名取用了醇羟基的“羟”（ol）字和醛化物的“醛”（ald）字，也称作“羟醛”（aldol）化合物。 典型的现代羟醛加成反应如上图所示，即酮的烯醇负离子对醛的亲核加成。反应后，羟醛产物在一定条件下可以失一分子水形成α,β-不饱和羰基化合物，这时的羟醛反应及脱水过程可称「羟醛缩合反应」。在羟醛反应中可以参与反应的亲核试剂有：烯醇、烯醇负离子、酮的烯醇醚、醛和其他羰化物。与之反应的亲电试剂通常是醛或酮（包括许多反应变种，如曼尼希反应）。若亲核试剂和亲电试剂不同，反应称「交叉羟醛反应」；若亲核试剂和亲电试剂相同则称「羟醛二聚反应」。 (zh)
- Альдо́льна реа́кція (також альдольно-кротонова конденсація, англ. Aldol reaction) — хімічна реакція сполучення між молекулами альдегіду та/або кетону. Формально поділяється на два типи (за ступенем протікання): альдольна конденсація і кротонова конденсація. Альдольна конденсація — сполучення двох реактандів з утворенням β-гідроксикарбонільної сполуки, або альдолю. При належному контролі реакція може завершитись на цій стадії, однак часто новоутворений альдоль відщеплює молекулу води та утворює α,β-ненасичений альдегід (R' = H) чи -кетон (R' = алкіл); у цьому випадку реакція має назву «кротонова конденсація». Альдольну реакцію 1872 році незалежно один від одного відкрили французький хімік Шарль-Адольф Вюрц та російський хімік Олександр Бородін. Реакція альдольно-кротонова конденсації має дуже важливе значення в синтезі органічних сполук; ця реакція також протікає в біологічних системах. (uk)
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- تفاعل ألدول (أو التفاعل الألدولي) هو تفاعل مهم في الكيمياء العضوية حيث يتكون عنه رابطة كربون-كربون. يتضمن التفاعل إضافة نيكليوفيلية لإينولات الكيتون إلى ألدهيد لتكوين كيتون بيتا هيدروكسيلي أو آلدول وهي وحدة بنائية توجد طبيعيًا في كثير من الجزيئات والدوائيات. (ar)
- La reazione aldolica è una reazione in cui due molecole di un'aldeide o di un chetone, che abbiano almeno un atomo di idrogeno in posizione α al gruppo carbonilico (C=O), si combinano tra loro formando una β-idrossialdeide o un β-idrossichetone. Inoltre, il prodotto formatosi, comunemente chiamato aldolo, essendo molto instabile, può disidratare, ossia perdere una molecola di acqua e convertirsi nel corrispondente composto insaturo coniugato, ossia in un'aldeide α-β insatura o in un chetone α-β insaturo.È possibile anche condurre una condensazione aldolica incrociata tra due aldeidi o chetoni diversi, a patto che uno di essi non abbia atomi di idrogeno in posizione α. (it)
- アルドール反応（アルドールはんのう、aldol reaction）はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。 (ja)
- 羥（qiǎng）醛反应（英語：aldol reaction）是有机化学及生物化学构建碳－碳键的重要反应。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁于1872年分别独立发现，它是指有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子，再与另一羰化物分子发生加成反应，并形成的一类有机化学反应。反应连接了两个羰基受質（最初反应使用醛）合成的β-产物，其命名取用了醇羟基的“羟”（ol）字和醛化物的“醛”（ald）字，也称作“羟醛”（aldol）化合物。 典型的现代羟醛加成反应如上图所示，即酮的烯醇负离子对醛的亲核加成。反应后，羟醛产物在一定条件下可以失一分子水形成α,β-不饱和羰基化合物，这时的羟醛反应及脱水过程可称「羟醛缩合反应」。在羟醛反应中可以参与反应的亲核试剂有：烯醇、烯醇负离子、酮的烯醇醚、醛和其他羰化物。与之反应的亲电试剂通常是醛或酮（包括许多反应变种，如曼尼希反应）。若亲核试剂和亲电试剂不同，反应称「交叉羟醛反应」；若亲核试剂和亲电试剂相同则称「羟醛二聚反应」。 (zh)
- Aldolová reakce je organická reakce a jeden ze způsobů tvorby vazeb mezi uhlíkovými atomy; objevili ji nezávisle na sobě roku 1869 ruský chemik Alexandr Borodin a v roce 1872 francouzský chemik Charles Adolphe Wurtz,Při této reakci vzájemně reagují dvě karbonylové sloučeniny (v původních experimentech to byly dva aldehydy) za vzniku β hydroxykarbonylového produktu, takto vzniklé látky se nazývají . Aldolové skupiny jsou součástí molekul mnoha přírodních i syntetických sloučenin. Aldolová reakce se využívá například při výrobě a léčiva na srdeční onemocnění . (cs)
- The aldol reaction is a means of forming carbon–carbon bonds in organic chemistry.Discovered independently by the Russian chemist Alexander Borodin in 1869 and by the French chemist Charles-Adolphe Wurtz in 1872, the reaction combines two carbonyl compounds (the original experiments used aldehydes) to form a new β-hydroxy carbonyl compound. These products are known as aldols, from the aldehyde + alcohol, a structural motif seen in many of the products. Aldol structural units are found in many important molecules, whether naturally occurring or synthetic.For example, the aldol reaction has been used in the large-scale production of the commodity chemical pentaerythritoland the synthesis of the heart disease drug Lipitor (atorvastatin, calcium salt). (en)
- Eine Aldolreaktion ist in der organischen Chemie eine durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen. Aldoladdition oder Aldolisation bezeichnet die Addition eines Enolats oder Enolations als Nukleophil an eine Carbonyl-Komponente als Elektrophil. Dabei entsteht ein β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon.Bei einer Aldolkondensation erfolgt anschließend eine Eliminierung von Wasser und es bildet sich ein α,β-ungesättigtes Carbonyl. Die Aldolspaltung oder Retroaldolreaktion ist die Rückreaktion in die Ausgangsverbindungen. (de)
- L'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée. Ceci peut avoir lieu notamment lorsque le produit final est particulièrement stable et le processus (aldolisation + élimination) est appelé crotonisation. (fr)
- La reacción aldólica es una reacción química de formación de enlaces carbono-carbono en química orgánica. En su forma normal, la reacción aldólica involucra la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un aldehído, para formar una β-hidroxicetona, o "aldol" (aldehído + alcohol), una unidad estructural que se encuentra en muchas moléculas presentes en moléculas de origen natural y en fármacos. Algunas veces, el producto de la adición aldólica pierde una molécula de agua durante la reacción para formar una cetona α,β-insaturada, lo que se conoce como condensación aldólica. La reacción aldólica fue descubierta independientemente por Charles-Adolphe Wurtz y Aleksandr Borodín en 1872. Borodín observó la dimerización aldólica a 3-hidroxibutanal a partir de acetaldehído bajo cond (es)
- Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk sebuah keton β-hidroksi, atau "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah struktur senyawa obat-obatan yang ditemukan secara alami . Kadang-kadang, produk adisi aldol melepaskan sebuah molekul air selama reaksi dan membentuk keton α,β-takjenuh. Hal ini dinamakan kondensasi aldol. Reaksi aldol ditemukan secara terpisah oleh Charles-Adolphe Wurtz dan Aleksandr Porfyrevich Borodin pada tahun 1872. Borodin mengamati dimerisasi aldol 3-hidroksibutanal dari asetaldehida di bawah kondisi asam. Reaksi aldol digunakan secara meluas pada produksi komoditas kimia berskala besar seperti pentaeritritoldan pad (in)
- Een aldolreactie of aldolcondensatie is een belangrijke organische reactie tussen een enolaat (2) en een carbonylgroep (3) om een aldol (5, aldehyde + alcohol) te vormen. Het enolaat kan worden gevormd door een deprotonering van een carbonylverbinding, een aldehyde ( 1, R3 = H) of keton (1, R3 is geen H). Voor de deprotonering kunnen sterke basen als LDA (M = Li en X = ((CH3)2CH)2N− ) gebruikt worden, maar vaste natriumhydroxide is ook sterk genoeg om de reactie op gang te brengen. In de biosynthese van hogere vetzuren is de aldolcondensatie de basis voor de vorming van lange ketens. (nl)
- A reação aldólica é uma reação importante da formação de ligação carbono-carbono em química orgânica. Foi descoberta de forma independente pelo químico russo Alexander Borodin em 1869 e pelo químico francês Charles-Adolphe Wurtz em 1872. O aldol (a) é o produto de uma reação aldólica quando se leva a cabo a baixa temperatura. Se a temperatura é elevada se obtem o aldeído α,β-insaturado (b) resultado da eliminação de uma molécula de água. (pt)
- Альдо́льна реа́кція (також альдольно-кротонова конденсація, англ. Aldol reaction) — хімічна реакція сполучення між молекулами альдегіду та/або кетону. Формально поділяється на два типи (за ступенем протікання): альдольна конденсація і кротонова конденсація. Альдольна конденсація — сполучення двох реактандів з утворенням β-гідроксикарбонільної сполуки, або альдолю. При належному контролі реакція може завершитись на цій стадії, однак часто новоутворений альдоль відщеплює молекулу води та утворює α,β-ненасичений альдегід (R' = H) чи -кетон (R' = алкіл); у цьому випадку реакція має назву «кротонова конденсація». (uk)
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