Fenchol (original) (raw)
Fenchol, neboli 1,3,3-trimethyl-2-norbornanol, je a isomer borneolu. V kapalném stavu je bezbarvý, v tuhém bílý. Vyskytuje se hojně v přírodě. Nejběžnější enantiomer (1R)-endo-(+)-fenchol se hojně využívá v parfumérství. Fenchol dává charakteristickou vůni bazalce pravé a tvoří 15,9 % prchavých silic některých druhů aster. Lze ho také získat biosyntézou z geranylpyrofosfátu přes izomerizaci na . Oxidací fencholu vzniká fenchon.
-endo-(+)-Fenchol.svg?width=300)
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Fenchol, neboli 1,3,3-trimethyl-2-norbornanol, je a isomer borneolu. V kapalném stavu je bezbarvý, v tuhém bílý. Vyskytuje se hojně v přírodě. Nejběžnější enantiomer (1R)-endo-(+)-fenchol se hojně využívá v parfumérství. Fenchol dává charakteristickou vůni bazalce pravé a tvoří 15,9 % prchavých silic některých druhů aster. Lze ho také získat biosyntézou z geranylpyrofosfátu přes izomerizaci na . Oxidací fencholu vzniká fenchon. (cs) Fenchole (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) sind bicyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C10H18O und der Molaren Masse von 154,25 g·mol−1. Von dem mit Borneol isomeren Naturstoff existieren vier Stereoisomere, nämlich die α-Fenchole [(+)- und (−)-α-Fenchol] sowie die β-Fenchole [(+)- und (−)-β-Fenchol], bei denen die Hydroxygruppe oberhalb der Ebenen des Sechsrings steht. Sie kommen z. B. im Rosmarin, Hopfen, Muskatnussöl und im Kiefernöl sowie Früchten wie der Limette, der Grapefruit und Schale der Orange vor. (de) Fenĉolo aŭ Fenĉila alkoholo estas dicikla unuterpeno kaj izomero de la borneolo. Ĝi prezentiĝas laŭ kvar izomeraj stereokemiaj modifitaj, α-Fenĉolo (endo- kaj ekzo- tipaj) kaj β-Fenĉolo (endo- kaj ekzo- tipaj), kie la hidroksila grupo staras super kaj malsuper la nivelo de ties sesmembra grupo. Fenĉolo troviĝas en plantoj kiel Oficina rosmareno, Vera lupolo, Muskato, Pino kaj fruktoj kiel Limeo, Oranĝo kaj Grapfrukto. La odoro varias el kamforsimila ĝis citroneca aŭ ligneca. La gusto estas amara kaj limeosimila. La α-izomeroj estas iritaj al la okuloj, haŭto kaj mukozaj membranoj. Kiam ingestita ĝi kaŭzas iriton al la digesta sistemo, kaj kiam inhalita ĝi estas irita al la spira sistemo. La Fenĉolo estas produkta elde la Fenĉono-reduktiĝo kaj rekristalizita per miksaĵo da benzeno kaj etero aŭ distilado. La Fenĉono same estas produktebla per malhidrogenizo de la Fenĉolo. Kiel gustigilo ĝi estas uzata en trinkaĵoj, glaciaĵoj, dolĉajoj kaj bakaĵoj. Fenĉolo estas antisepsa kaj neŭrotonika. En medicino ĝi estas aplikebla en kazoj de hepata kaj galvezika unsuficienco. (eo) Fenchol or 1,3,3-trimethyl-2-norbornanol is a monoterpenoid and an isomer of borneol. It is a colorless or white solid. It occurs widely in nature. The naturally occurring enantiomere (1R)-endo-(+)-fenchol is used extensively in perfumery. Fenchol gives basil its characteristic scent, and comprises 15.9% of the volatile oils of some species of Aster. It is biosynthesized from geranyl pyrophosphate via isomerization to linalyl pyrophosphate. Oxidation of fenchol gives fenchone. (en) El fenchol es un monoterpenoide saturado con fórmula molecular C10H18O. Es un isómero de cadena de borneol. (es) Fenchol is een gebrugde organische verbinding met als brutoformule C10H18O. Het is een monoterpeen en een structuurisomeer van borneol. Het natuurlijk voorkomende enantiomeer (1R)-endo-(+)-fenchol wordt veel gebruikt in de parfumindustrie. (nl) Фенхолы (фенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол) — терпеноиды, производные фенхенов. Встречаются в виде двух изомеров, каждый из которых имеет 2 оптических изомера: * α-фенхол (эндо-форма) * β-фенхол (экзо-форма) (ru) |
| dbo:alternativeName | Fenchyl alcohol (en) |
| dbo:iupacName | (1R,2R,4S)-1,3,3-Trimethyl-2-norbornanol (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/(1R)-endo-(+)-Fenchol.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1054341.html |
| dbo:wikiPageID | 4592666 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3300 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1068647134 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Borneol dbc:Monoterpenes dbc:Secondary_alcohols dbr:Enantiopure dbr:Geranyl_pyrophosphate dbr:Fenchone dbr:Basil dbr:Isomer dbr:Aster_(genus) dbr:Biosynthesis dbr:Linalyl_alcohol dbr:Perfumery dbr:Monoterpenoid |
| dbp:imagecaption | -endo--Fenchol (en) |
| dbp:imagefile | -endo--Fenchol.svg (en) |
| dbp:imagesize | 150 (xsd:integer) |
| dbp:iupacname | -133 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | Fenchyl alcohol (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 424674127 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite |
| dcterms:subject | dbc:Monoterpenes dbc:Secondary_alcohols |
| gold:hypernym | dbr:Terpene |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Agent114778436 yago:Alcohol107884567 yago:Beverage107881800 yago:CausalAgent100007347 yago:Chemical114806838 yago:Drug103247620 yago:DrugOfAbuse103248958 yago:Fluid114939900 yago:Food100021265 yago:Liquid114940386 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Phytochemical114983143 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:Substance100020090 yago:WikicatAlcohols yago:WikicatPhytochemicals umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Fenchol, neboli 1,3,3-trimethyl-2-norbornanol, je a isomer borneolu. V kapalném stavu je bezbarvý, v tuhém bílý. Vyskytuje se hojně v přírodě. Nejběžnější enantiomer (1R)-endo-(+)-fenchol se hojně využívá v parfumérství. Fenchol dává charakteristickou vůni bazalce pravé a tvoří 15,9 % prchavých silic některých druhů aster. Lze ho také získat biosyntézou z geranylpyrofosfátu přes izomerizaci na . Oxidací fencholu vzniká fenchon. (cs) Fenchole (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) sind bicyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C10H18O und der Molaren Masse von 154,25 g·mol−1. Von dem mit Borneol isomeren Naturstoff existieren vier Stereoisomere, nämlich die α-Fenchole [(+)- und (−)-α-Fenchol] sowie die β-Fenchole [(+)- und (−)-β-Fenchol], bei denen die Hydroxygruppe oberhalb der Ebenen des Sechsrings steht. Sie kommen z. B. im Rosmarin, Hopfen, Muskatnussöl und im Kiefernöl sowie Früchten wie der Limette, der Grapefruit und Schale der Orange vor. (de) Fenchol or 1,3,3-trimethyl-2-norbornanol is a monoterpenoid and an isomer of borneol. It is a colorless or white solid. It occurs widely in nature. The naturally occurring enantiomere (1R)-endo-(+)-fenchol is used extensively in perfumery. Fenchol gives basil its characteristic scent, and comprises 15.9% of the volatile oils of some species of Aster. It is biosynthesized from geranyl pyrophosphate via isomerization to linalyl pyrophosphate. Oxidation of fenchol gives fenchone. (en) El fenchol es un monoterpenoide saturado con fórmula molecular C10H18O. Es un isómero de cadena de borneol. (es) Fenchol is een gebrugde organische verbinding met als brutoformule C10H18O. Het is een monoterpeen en een structuurisomeer van borneol. Het natuurlijk voorkomende enantiomeer (1R)-endo-(+)-fenchol wordt veel gebruikt in de parfumindustrie. (nl) Фенхолы (фенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол) — терпеноиды, производные фенхенов. Встречаются в виде двух изомеров, каждый из которых имеет 2 оптических изомера: * α-фенхол (эндо-форма) * β-фенхол (экзо-форма) (ru) Fenĉolo aŭ Fenĉila alkoholo estas dicikla unuterpeno kaj izomero de la borneolo. Ĝi prezentiĝas laŭ kvar izomeraj stereokemiaj modifitaj, α-Fenĉolo (endo- kaj ekzo- tipaj) kaj β-Fenĉolo (endo- kaj ekzo- tipaj), kie la hidroksila grupo staras super kaj malsuper la nivelo de ties sesmembra grupo. Fenĉolo troviĝas en plantoj kiel Oficina rosmareno, Vera lupolo, Muskato, Pino kaj fruktoj kiel Limeo, Oranĝo kaj Grapfrukto. (eo) |
| rdfs:label | Fenchol (cs) Fenchole (de) Fenĉolo (eo) Fenchol (es) Fenchol (en) Fenchol (nl) Фенхолы (ru) |
| owl:sameAs | freebase:Fenchol yago-res:Fenchol wikidata:Fenchol http://azb.dbpedia.org/resource/فنچول dbpedia-cs:Fenchol dbpedia-de:Fenchol dbpedia-eo:Fenchol dbpedia-es:Fenchol dbpedia-fa:Fenchol dbpedia-fi:Fenchol http://hi.dbpedia.org/resource/फेनकॉल dbpedia-nl:Fenchol dbpedia-ru:Fenchol dbpedia-sh:Fenchol dbpedia-sr:Fenchol https://global.dbpedia.org/id/3sZnk |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Fenchol?oldid=1068647134&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/(1R)-endo-(+)-Fenchol.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Fenchol |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Fenchyl_alcohol dbr:(-)-endo-fenchol dbr:Β-fenchyl_alcohol |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Borneol dbr:C10H18O dbr:Wine_fault dbr:Fenchyl_alcohol dbr:(-)-endo-fenchol dbr:Β-fenchyl_alcohol |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Fenchol |
