Fulvene (original) (raw)
Fulven (5-Methylen-1,3-cyclopentadien) oder Pentafulven ist eine hochgiftige, gelbliche, ölige Flüssigkeit, die leicht polymerisiert. Der Name leitet sich von lateinisch fulvus = rotgelb ab.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Το («μητρικό») φουλβένιο (αγγλικά fulvene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C6H6. Είναι αλεικυκλικός υδρογονάνθρακας ισομερής με το βενζόλιο. Το χημικά καθαρό φουλβένιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι πολύ τοξικό κιτρινωπό ελαιώδες υγρό, με περίεργη οσμή, που εύκολα πολυμερίζεται. Η εμπειρική ονομασία του προέρχεται από τη λατινική λέξη fulvus, που σημαίνει κίτρινο ή κοκκινοκίτρινο. Ακόμη, ο όρος «φουλβένιο» επεκτείνεται, πέρα από τη «μητρική» ένωση, και σε μια ομάδα «θυγατρικών» παραγώγων οργανικών ενώσεων, που περιέχουν τον ίδιο μεθυλενοπενταδιενικό σκελετό με τη «μητρική» ένωση. Η ίδια η «μητρική» χημική ένωση σπάνια συναντιέται. Ο (Johannes Thiele) πιστώθηκε την ανακάλυψη του πεδίου εφαρμογής της αντίδρασης μεταξύ και αλδεϋδών ή κετονών που αποδίδει τα έντονα χρωματισμένα «θυγατρικά» φουλβένια. Τα περισσότερα φουλβένια ακόμη παράγονται με αυτήν τη συνθετική οδό, δηλαδή ξεκινώντας από το κυκλοπενταδιένιο ή το άλας που σχηματίζεται με κατιόντα νατρίου και ανιόντα κυκλοπενταδιενίου. Στην πιο σύγχρονη σύνθεση φουλβενίων εμπλέκονται πρωτικοί διαλύτες και καταλυτικές ποσότητες αμινών, που οδηγούν σε πολύ υψηλότερες αποδόσεις. Τέλος, ο όρος «n-φουλβένιο» αντιστοιχεί σε ευρύτερη ομάδα ενώσεων, που περιέχει κυκλικές ενώσεις όπως το τριφουλβένιο και το επταφουλβένιο. Κοινά χαρακτηριστικά αυτών είναι η μεθυλενομάδα (=CH2) και ένας δακτύλιος με περιττό αριθμό ατόμων άνθρακα 2n + 1, και n αριθμό συζυγών (δηλαδή εναλλάξ) διπλών δεσμών, όπου n μη μηδενικός φυσικός αριθμός. Ο εξωκυκλικός διπλός δεσμός της μεθυλενομάδας σχηματίζει γωνιακή συζυγία με τους ενδοκυκλικούς συζυγείς διπλούς δεσμούς. Και με αυτήν την έννοια, υπάρχει επέκταση του όρου και σε «θυγατρικές» παράγωγες ενώσεις των n-φουλβενίων. (el) Fulven (5-Methylen-1,3-cyclopentadien) oder Pentafulven ist eine hochgiftige, gelbliche, ölige Flüssigkeit, die leicht polymerisiert. Der Name leitet sich von lateinisch fulvus = rotgelb ab. (de) Fulvene (pentafulvene) is a hydrocarbon with the formula (CH=CH)2C=CH2. It is a prototype of a cross-conjugated hydrocarbon. Fulvene is rarely encountered, but substituted derivatives (fulvenes) are numerous. They are mainly of interest as ligands and precursors to ligands in organometallic chemistry. (en) Le fulvène ou pentafulvène, de formule brute C6H6, est un des nombreux hydrocarbures isomères du benzène.Les fulvènes sont les dérivés de ce simple alcène, qui est lui-même rarement rencontré. Thiele a découvert, à la fin du XIXe siècle, l'ensemble des réactions entre le cyclopentadiène et les aldéhydes ou les cétones qui forment des dérivés du fulvène très colorés. De fait, la plupart des fulvènes sont préparés en partant du cyclopentadiène ou du sel sodium-cyclopentadiènyl. Le 1,2,3,4-tétraméthylfulvène, abrégé Me4Fv, est un ligand relativement commun en chimie organométallique. Il résulte typiquement de la déprotonation de complexes cationiques du pentaméthylcyclopentadiènyl. (fr) フルベン (fulvene) とは炭化水素のひとつで、ベンゼンと同じ C6H6 の分子式を持つ有機化合物。シクロペンタジエンの5位にある2個の水素がメチレン基 (=CH2) で置き換わった構造を持つ。広義ではその誘導体も含む。シクロペンタジエンとアルデヒドやケトンとの反応から強い発色を示すフルベンの誘導体が Johannes Thiele により発見、確認された。多くのフルベン誘導体が、シクロペンタジエンまたはシクロペンタジエニルナトリウムから合成される。 1,2,3,4-テトラメチルフルベンは Me4Fv と略記され、有機金属化学において配位子として利用される。カチオン性のペンタメチルシクロペンタジエニル錯体からプロトンの脱落により発生する。 (ja) Fulveen is een lid van de groep koolwaterstoffen met dezelfde brutoformule als benzeen, namelijk C6H6. Fulveen vormt de basisstructuur van een groep derivaten, die op zichzelf niet veel voorkomen. De chemie van fulveen werd door voor het eerst onderzocht, met name de reactie van fulveen met aldehyden en ketonen, de bron van een aantal helder gekleurde fulveen-derivaten. Vanwege deze heldere kleur gaf Thiele er de naam fulveen aan. (nl) Il fulvene è un idrocarburo isomero del benzene, C6H6. In condizioni normali è un liquido oleoso giallastro che polimerizza facilmente ed è molto tossico. Data la sua instabilità, il fulvene è raramente usato, mentre suoi derivati, i fulveni, sono leganti abbastanza comuni nella chimica metallorganica. (it) Фульвен — непредельный углеводород, изомер бензола. (ru) Fulveno é um de diversos hidrocarbonetos com a mesma fórmula do benzeno, C6H6. Fulvenos incluem os derivados deste hidrocarboneto simples, os quais são raramente encontrados. (pt) 富烯（英語：Fulvene）為苯的同分异构体之一，分子式为C6H6。Thiele发现环戊二烯和醛、酮反应，得到了具有亮色的富烯衍生物。 大多的富烯都是通过环戊二烯以及环戊二烯基钠来制备的。富烯是富烯类的一种。 2,3,4,5-四甲基富烯，简写为Me4Fv，是一个在有机金属化学中常用的配体。它的常规合成是通过五甲基环戊二烯的去甲基化来制备的。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Fulvene (en) 5-Methylene-1,3-cyclopentadiene (en) |
| dbo:iupacName | 5-Methylidenecyclopenta-1,3-diene (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Fulvene_with_hydrogens.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 10406456 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 2849 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1100131918 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbc:Cyclopentadienes dbc:Hydrocarbons dbc:Vinylidene_compounds dbr:Fulvalene dbr:Ligand dbr:Fulvenes dbr:Methylenecyclopropene dbr:Organometallic_chemistry |
| dbp:imagefilel | Fulvene with hydrogens.svg (en) |
| dbp:imagefiler | Fulvene_3D.png (en) |
| dbp:imagesizel | 120 (xsd:integer) |
| dbp:imagesizer | 120 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | 5 (xsd:integer) Fulvene (en) |
| dbp:pin | 5 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedrevid | 443829334 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Cyclopentadienes dbc:Hydrocarbons dbc:Vinylidene_compounds |
| gold:hypernym | dbr:Hydrocarbons |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatHydrocarbons dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Fulven (5-Methylen-1,3-cyclopentadien) oder Pentafulven ist eine hochgiftige, gelbliche, ölige Flüssigkeit, die leicht polymerisiert. Der Name leitet sich von lateinisch fulvus = rotgelb ab. (de) Fulvene (pentafulvene) is a hydrocarbon with the formula (CH=CH)2C=CH2. It is a prototype of a cross-conjugated hydrocarbon. Fulvene is rarely encountered, but substituted derivatives (fulvenes) are numerous. They are mainly of interest as ligands and precursors to ligands in organometallic chemistry. (en) フルベン (fulvene) とは炭化水素のひとつで、ベンゼンと同じ C6H6 の分子式を持つ有機化合物。シクロペンタジエンの5位にある2個の水素がメチレン基 (=CH2) で置き換わった構造を持つ。広義ではその誘導体も含む。シクロペンタジエンとアルデヒドやケトンとの反応から強い発色を示すフルベンの誘導体が Johannes Thiele により発見、確認された。多くのフルベン誘導体が、シクロペンタジエンまたはシクロペンタジエニルナトリウムから合成される。 1,2,3,4-テトラメチルフルベンは Me4Fv と略記され、有機金属化学において配位子として利用される。カチオン性のペンタメチルシクロペンタジエニル錯体からプロトンの脱落により発生する。 (ja) Fulveen is een lid van de groep koolwaterstoffen met dezelfde brutoformule als benzeen, namelijk C6H6. Fulveen vormt de basisstructuur van een groep derivaten, die op zichzelf niet veel voorkomen. De chemie van fulveen werd door voor het eerst onderzocht, met name de reactie van fulveen met aldehyden en ketonen, de bron van een aantal helder gekleurde fulveen-derivaten. Vanwege deze heldere kleur gaf Thiele er de naam fulveen aan. (nl) Il fulvene è un idrocarburo isomero del benzene, C6H6. In condizioni normali è un liquido oleoso giallastro che polimerizza facilmente ed è molto tossico. Data la sua instabilità, il fulvene è raramente usato, mentre suoi derivati, i fulveni, sono leganti abbastanza comuni nella chimica metallorganica. (it) Фульвен — непредельный углеводород, изомер бензола. (ru) Fulveno é um de diversos hidrocarbonetos com a mesma fórmula do benzeno, C6H6. Fulvenos incluem os derivados deste hidrocarboneto simples, os quais são raramente encontrados. (pt) 富烯（英語：Fulvene）為苯的同分异构体之一，分子式为C6H6。Thiele发现环戊二烯和醛、酮反应，得到了具有亮色的富烯衍生物。 大多的富烯都是通过环戊二烯以及环戊二烯基钠来制备的。富烯是富烯类的一种。 2,3,4,5-四甲基富烯，简写为Me4Fv，是一个在有机金属化学中常用的配体。它的常规合成是通过五甲基环戊二烯的去甲基化来制备的。 (zh) Το («μητρικό») φουλβένιο (αγγλικά fulvene) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C6H6. Είναι αλεικυκλικός υδρογονάνθρακας ισομερής με το βενζόλιο. Το χημικά καθαρό φουλβένιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, είναι πολύ τοξικό κιτρινωπό ελαιώδες υγρό, με περίεργη οσμή, που εύκολα πολυμερίζεται. Η εμπειρική ονομασία του προέρχεται από τη λατινική λέξη fulvus, που σημαίνει κίτρινο ή κοκκινοκίτρινο. (el) Le fulvène ou pentafulvène, de formule brute C6H6, est un des nombreux hydrocarbures isomères du benzène.Les fulvènes sont les dérivés de ce simple alcène, qui est lui-même rarement rencontré. Thiele a découvert, à la fin du XIXe siècle, l'ensemble des réactions entre le cyclopentadiène et les aldéhydes ou les cétones qui forment des dérivés du fulvène très colorés. De fait, la plupart des fulvènes sont préparés en partant du cyclopentadiène ou du sel sodium-cyclopentadiènyl. (fr) |
| rdfs:label | Fulvè (ca) Fulven (de) Fulvene (en) Φουλβένιο (el) Fulvène (fr) Fulvene (it) フルベン (ja) Fulveen (nl) Fulveno (pt) Фульвен (ru) 富烯 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Fulvene yago-res:Fulvene wikidata:Fulvene http://azb.dbpedia.org/resource/فولون dbpedia-ca:Fulvene dbpedia-de:Fulvene dbpedia-el:Fulvene dbpedia-fa:Fulvene dbpedia-fr:Fulvene dbpedia-it:Fulvene dbpedia-ja:Fulvene dbpedia-nl:Fulvene dbpedia-pt:Fulvene dbpedia-ru:Fulvene dbpedia-sh:Fulvene dbpedia-sr:Fulvene dbpedia-zh:Fulvene https://global.dbpedia.org/id/3sMct |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Fulvene?oldid=1100131918&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Fulvene_3D.png wiki-commons:Special:FilePath/Fulvene_with_hydrogens.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Fulvene |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Methylenecyclopentadiene dbr:Pentafulvene |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_6 dbr:Benzvalene dbr:C6H6 dbr:Fulvalene dbr:Fulvenes dbr:6+4_Cycloaddition dbr:Tuck-in_complex dbr:Johannes_Thiele_(chemist) dbr:Thermodynamic_versus_kinetic_reaction_control dbr:Methylenecyclopentadiene dbr:Methylenecyclopropene dbr:Hückel_method dbr:Retro-Diels–Alder_reaction dbr:Titanocene_Y dbr:Pentafulvene |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Fulvene |
