Ginkgolide (original) (raw)
Ginkgolide sind hexacyclische Terpene mit drei γ-Lacton-Ringen, 2-3 Hydroxy- und einer tert.-Butyl-Gruppe. Bisher sind fünf Vertreter der Stoffgruppe bekannt (Ginkgolid A, B, C, J, M). Die tert-Butyl-Gruppe wurde bislang nur in Extrakten aus Ginkgo-Blättern nachgewiesen. So auch in dem den Ginkgoliden in seiner Konstitution eng verwandten Bilobalid.
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| dbo:abstract | Ginkgolide sind hexacyclische Terpene mit drei γ-Lacton-Ringen, 2-3 Hydroxy- und einer tert.-Butyl-Gruppe. Bisher sind fünf Vertreter der Stoffgruppe bekannt (Ginkgolid A, B, C, J, M). Die tert-Butyl-Gruppe wurde bislang nur in Extrakten aus Ginkgo-Blättern nachgewiesen. So auch in dem den Ginkgoliden in seiner Konstitution eng verwandten Bilobalid. (de) Ginkgolides are biologically active terpenic lactones present in Ginkgo biloba. They are diterpenoids with 20-carbon skeletons, which are biosynthesized from geranylgeranyl pyrophosphate. (en) Un ginkgolide est un diterpène hexacyclique à 20 atomes de carbone et comprenant trois cycles γ-lactone ainsi que deux groupes hydroxyle et un groupe tert-butyle, ce dernier étant exceptionnel pour un composé naturel. Les ginkgolides ont été isolés pour la première fois en 1932 à partir de Ginkgo biloba. Leur structure a commencé à être élucidée en 1967 avec le ginkgolide B. On en connaissait, fin 2014, cinq molécules différentes, appelées ginkgolides A, B, C, J et M : La synthèse totale des ginkgolides s'est révélée être trop complexe pour produire des quantités suffisantes de molécules, de sorte que la maîtrise de leur biosynthèse s'avère préférable. Celle-ci est issue du géranylgéranyl-pyrophosphate. D'une manière générale, la plupart des terpénoïdes naturels sont produits à partir de l'isopentényl-pyrophosphate à travers la voie du méthylérythritol phosphate (voie MEP), qui produit également du diméthylallyl-pyrophosphate à partir de pyruvate et de D-glycéraldéhyde-3-phosphate : l'addition de ces deux molécules conduit au géranylgéranyl-pyrophosphate sous l'action de la géranylgéranyle diphosphate synthase. (fr) ギンコライド（英: Ginkgolide、ギンコリド）は、イチョウの葉に含まれるテルペノイドの一種。置換基により、ギンコライドA、B、S、J、Mの5種類が確認されている。1967年に、中西香爾らにより構造決定がなされた。 (ja) 银杏内酯（英語：Ginkgolide）是一类具有生物活性的类萜内酯，从银杏（学名：Ginkgo biloba）中提取而来。作为一种20碳的二萜，在生物体中从香叶基香叶基焦磷酸合成而来。 (zh) |
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