Glucosepane (original) (raw)
Glucosepane is a lysine-arginine protein cross-linking product and advanced glycation end product (AGE) derived from D-glucose. It is an irreversible, covalent cross-link product that has been found to make intermolecular and intramolecular cross-links in the collagen of the extracellular matrix (ECM) and crystallin of the eyes. Covalent protein cross-links irreversibly link proteins together in the ECM of tissues. Glucosepane is present in human tissues at levels 10 to 1000 times higher than any other cross-linking AGE, and is currently considered to be the most important cross-linking AGE.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Glucosepane is a lysine-arginine protein cross-linking product and advanced glycation end product (AGE) derived from D-glucose. It is an irreversible, covalent cross-link product that has been found to make intermolecular and intramolecular cross-links in the collagen of the extracellular matrix (ECM) and crystallin of the eyes. Covalent protein cross-links irreversibly link proteins together in the ECM of tissues. Glucosepane is present in human tissues at levels 10 to 1000 times higher than any other cross-linking AGE, and is currently considered to be the most important cross-linking AGE. (en) Глюкозепан (англ. Glucosepane) — результат ковалентного поперечного сшивания лизина и аргинина производной от молекулы D-глюкозы, конечный продукт гликирования. Образует как внутримолекулярные, так и межмолекулярные необратимые сшивки коллагена во внеклеточном матриксе, а также кристаллина в хрусталике глаза, нарушая функционирование тканей. Глюкозепан встречается в тканях человека чаще, чем любой другой сшивающий конечный продукт гликирования, а его количество увеличивается с возрастом. Был обнаружен Маркусом Ледерером и его коллегами в 1999 году в результате реакции N-бок-L-лизина, N-бок-L-аргинина и D-глюкозы, проходившей 8 недель при температуре 37 градусов. (ru) |
| dbo:alternativeName | Glucosepan (en) |
| dbo:iupacName | (2S)-2-Amino-6-((6R,7S)-2-(((S)-4-amino-4-carboxybutyl)amino)-6,7-dihydroxy-6,7,8,8a-tetrahydroimidazo[4,5-b]azepin-4(5H)-yl)hexanoic acid (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Glucosepane.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 5133160 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 23461 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1081466324 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Aldimine dbc:Post-translational_modification dbr:Glucose dbr:N-Phenacylthiazolium_bromide dbr:Cross-link dbr:Crystallin dbr:Lysine dbr:Maillard_Reaction dbr:Amadori_rearrangement dbr:Amadori_product dbr:Glycation dbr:Glycosylation dbr:Protein dbr:Arginine dbr:Keto-enol_tautomerism dbr:Bidentate dbr:Collagen dbr:Schiff_base dbr:Extracellular_matrix dbr:Aminoguanidine dbr:Chelating_agents dbr:Advanced_glycation_end_product dbr:Thiazolium_salt |
| dbp:imagefile | Glucosepane.svg (en) |
| dbp:imagesize | 200 (xsd:integer) |
| dbp:iupacname | -2 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | Glucosepan (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 422549709 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Post-translational_modification |
| gold:hypernym | dbr:Product |
| rdf:type | owl:Thing dbo:Software dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatMolecularFormulas yago:Abstraction100002137 yago:Communication100033020 yago:Formula106816935 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 |
| rdfs:comment | Glucosepane is a lysine-arginine protein cross-linking product and advanced glycation end product (AGE) derived from D-glucose. It is an irreversible, covalent cross-link product that has been found to make intermolecular and intramolecular cross-links in the collagen of the extracellular matrix (ECM) and crystallin of the eyes. Covalent protein cross-links irreversibly link proteins together in the ECM of tissues. Glucosepane is present in human tissues at levels 10 to 1000 times higher than any other cross-linking AGE, and is currently considered to be the most important cross-linking AGE. (en) Глюкозепан (англ. Glucosepane) — результат ковалентного поперечного сшивания лизина и аргинина производной от молекулы D-глюкозы, конечный продукт гликирования. Образует как внутримолекулярные, так и межмолекулярные необратимые сшивки коллагена во внеклеточном матриксе, а также кристаллина в хрусталике глаза, нарушая функционирование тканей. Глюкозепан встречается в тканях человека чаще, чем любой другой сшивающий конечный продукт гликирования, а его количество увеличивается с возрастом. (ru) |
| rdfs:label | Glucosepane (en) Глюкозепан (ru) |
| owl:sameAs | freebase:Glucosepane wikidata:Glucosepane dbpedia-ru:Glucosepane dbpedia-sh:Glucosepane dbpedia-sr:Glucosepane https://global.dbpedia.org/id/4kA8a |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Glucosepane?oldid=1081466324&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Glucosepane.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Glucosepane |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C18H32N6O6 dbr:Glucosapene |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:C18H32N6O6 dbr:Alagebrium dbr:Atoms_in_molecules dbr:Advanced_glycation_end-product dbr:Glucosapene |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Glucosepane |
