Hypericin (original) (raw)
Hypericin ist ein rotes Anthrachinon-Derivat und einer der wesentlichen färbenden Bestandteile der Johanniskräuter, insbesondere des Echten Johanniskrauts (Hypericum perforatum). Hypericin wurde als Arzneistoff, hierbei hauptsächlich als Antidepressivum, verwendet. Als Nebenwirkungen der Einnahme wurden phototoxische Reaktionen der Haut, der Augenlinse und der Retina festgestellt; Letzteres kann zur Makuladegeneration führen. Die Anwendung von Hypericin als Antidepressivum ist heute umstritten, da bislang kein Wirksamkeitsnachweis für Hypericin erbracht werden konnte.
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| dbo:abstract | Η υπερικίνη είναι μια χημική ένωση με έντονο κόκκινο χρώμα, που ανήκει στην κατηγορία των ναφθοδιανθρονών. Μαζί με την , είναι από τα κύρια δραστικά συστατικά του φυτού Υπερικό το Διάτρητο (Hypericum perforatum), ωστόσο έχει απομονωθεί και από πολλά άλλα είδη του γένους. Η υπερικίνη και η αποτελούν τις κύριες κόκκινες χρωστικές του φυτού. Στους ιστούς του φυτού, η υπερικίνη αποθηκεύεται ως το μετά νατρίου άλας. Απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1939 από το φυτό Hypericum perforatum, ενώ η χημική της δομή αποσαφηνίστηκε οριστικά το 1950 όποτε και πραγματοποιήθηκε η ολική χημική της σύνθεση. Η υπερικίνη έχει ένα πλήθος φαρμακολογικών δράσεων, όπως αντιική, αντιογκογόνο και κατά της κατάθλιψης. Επιπλέον, πρόσφατα στοιχεία δείχνουν ότι μπορεί να χρησιμοποιηθεί και στην φωτοδυναμική θεραπεία ή φωτοχημειοθεραπεία, ως διαγνωστικός ή ως θεραπευτικός παράγοντας. Παρόλο που η υπερικίνη είναι γνωστή πάνω από 60 χρόνια, ο τρόπος δράσης της δεν έχει ακόμα αποσαφηνιστεί. (el) Hypericin ist ein rotes Anthrachinon-Derivat und einer der wesentlichen färbenden Bestandteile der Johanniskräuter, insbesondere des Echten Johanniskrauts (Hypericum perforatum). Hypericin wurde als Arzneistoff, hierbei hauptsächlich als Antidepressivum, verwendet. Als Nebenwirkungen der Einnahme wurden phototoxische Reaktionen der Haut, der Augenlinse und der Retina festgestellt; Letzteres kann zur Makuladegeneration führen. Die Anwendung von Hypericin als Antidepressivum ist heute umstritten, da bislang kein Wirksamkeitsnachweis für Hypericin erbracht werden konnte. (de) Hypericin is a naphthodianthrone, an anthraquinone derivative which, together with hyperforin, is one of the principal active constituents of Hypericum (Saint John's wort). Hypericin is believed to act as an antibiotic, antiviral and non-specific kinase inhibitor. Hypericin may inhibit the action of the enzyme dopamine β-hydroxylase, leading to increased dopamine levels, although thus possibly decreasing norepinephrine and epinephrine. It was initially believed that the anti-depressant pharmacological activity of hypericin was due to inhibition of monoamine oxidase enzyme. The crude extract of Hypericum is a weak inhibitor of MAO-A and MAO-B. Isolated hypericin does not display this activity, but does have some affinity for NMDA receptors. This points in the direction that other constituents are responsible for the MAOI effect. The current belief is that the mechanism of antidepressant activity is due to the inhibition of re-uptake of certain neurotransmitters. The large chromophore system in the molecule means that it can cause photosensitivity when ingested beyond threshold amounts. Photosensitivity is often seen in animals that have been allowed to graze on St. John's Wort. Because hypericin accumulates preferentially in cancerous tissues, it is also used as an indicator of cancerous cells. In addition, hypericin is under research as an agent in photodynamic therapy, whereby a biochemical is absorbed by an organism to be later activated with spectrum-specific light from specialized lamps or laser sources, for therapeutic purposes. The antibacterial and antiviral effects of hypericin are also believed to arise from its ability for photo-oxidation of cells and viral particles. Hypericin derives from cyclisation of polyketides. The biosynthesis of hypericins is through the polyketide pathway where an octaketide chain goes through successive cyclizations and decarboxylations to form emodin anthrone which is believed to be the precursor of hypericin. Oxidization reactions yield protoforms which then are converted into hypericin and pseudohypericin. These reactions are photosensitive and take place under exposure to light and using the enzyme Hyp-1. (en) La hipericina (químicamente: 1,3,4,6,8,13-hexahidroxi-10,11-dimetilfenantro(1,10,9,8-opqra)perilen-7,14-diona número CAS ) es un derivado rojo de la antraquinona que, junto con la hiperforina, es uno de los componentes activos principales de la hierba de San Juan o hipérico (Hypericum perforatum). Se cree que la hipericina actúa como un antibiótico e inhibidor no selectivo de la cinasa. La hipericina puede inhibir la acción de la enzima dopamina β-hidroxilasa, elevando los niveles de dopamina, aunque así posiblemente disminuya la concentración de adrenalina y noradrenalina (también llamadas epinefrina y norepinefrina, respectivamente). Puede causar fotosensibilidad (sensibilidad a la luz) cuando se sobrepasa la dosis recomendada. Debido a que la hipericina se acumula preferencialmente en tejidos cancerosos, también se utiliza como indicador de células cancerosas. Además, se está investigando el papel de la hipericina como agente en la terapia fotodinámica, por el que un compuesto bioquímico será absorbido por el organismo y se hará visible más adelante con la luz espectro-específica de las lámparas especializadas o de las fuentes de láser, para fines terapéuticos. Destaca la mayor concentración de Hy-G en los tejidos de los estambres de Hypericum perforatum. La hipericina se emplea (extraída de la hierba de San Juan o preparando la hierba en infusión) especialmente como fármaco antidepresivo, especialmente para casos en los que la depresión es moderada. (es) L'ipericina è un naftodiantrone, un derivato antrachinonico, che costituisce uno dei principali composti chimici isolati dalle piante del genere Hypericum. Presente in tutte le parti anatomiche ad eccezione delle radici, è stata isolata originariamente da per opera di Brockmann et al. nel 1939. (it) ヒペリシン（hypericin）は、オトギリソウ (Hypericum) に含まれる暗赤色のアントラキノン系天然色素である。ハイパフォリンとともにハーブのセイヨウオトギリ（セント・ジョーンズ・ワート）に含まれる主な生理活性成分の1つである。 ソバに含まれるファゴピリン（Fagopyrine）はヒペリシンの2及び5位にピペリジンが結合した誘導体で、同様に光増感効果を持つ。 (ja) Hiperycyna jest naftodiantronem, pochodną antrachinonu, która wraz z hiperforyną jest jednym z głównych aktywnych składników dziurawca zwyczajnego (Hypericum perforatum L.). Uważa się, że hiperycyna działa jako antybiotyk, środek przeciwwirusowy i nieswoisty inhibitor kinaz. Hiperycyna może hamować działanie enzymu β-hydroksylazy dopaminy, co prowadzi do zwiększenia poziomu dopaminy, chociaż może w ten sposób zmniejszać norepinefrynę i epinefrynę. Początkowo uważano, że przeciwdepresyjne działanie farmakologiczne hiperycyny było spowodowane hamowaniem enzymu monoaminooksydazy. Surowy ekstrakt z Hypericum (Dziurawca) jest słabym inhibitorem MAO-A i MAO-B. Wyizolowana hiperycyna nie wykazuje tej aktywności, ale ma pewne powinowactwo do receptorów NMDA. Wskazuje to na kierunek, w którym inne składniki są odpowiedzialne za efekt MAOI. Obecnie uważa się, że mechanizm działania przeciwdepresyjnego wynika z hamowania wychwytu zwrotnego niektórych neuroprzekaźników. Światłoczułość jest często obserwowana u zwierząt, którym pozwolono żywić się zielem dziurawca. Ponieważ hiperycyna gromadzi się preferencyjnie w tkankach nowotworowych, jest również stosowany jako wskaźnik komórek rakowych. Ponadto hiperycyna jest badana jako środek w terapii fotodynamicznej, w której biochemikalia są absorbowane przez organizm, aby później aktywować je światłem specyficznym dla widma ze specjalistyczne lampy lub źródła laserowe do celów terapeutycznych. Uważa się również, że działanie przeciwbakteryjne i przeciwwirusowe hiperycyny wynika z jej zdolności do fotooksydacji komórek i cząstek wirusowych. Hiperycyna pochodzi z cyklizacji poliketydów. Biosynteza hiperycyn odbywa się na szlaku poliketydowym, w którym łańcuch oktaketydowy przechodzi przez kolejne cyklizacje i dekarboksylacje, tworząc antron emodyny, który uważany jest za prekursora hiperycyny. Reakcje utleniania dają protoformy, które następnie są przekształcane w hiperycynę i pseudohiperycynę. Reakcje te są światłoczułe i zachodzą pod wpływem światła i przy użyciu enzymu Hyp-1. (pl) Hypericin är en naftodiantron, ett rött antrakinonderivat, som tillsammans med är den huvudsakliga aktiva substansen i Johannesört. Kemiskt är det en . Hypericin tros verka som ett antibiotikum, antiviral och ickespecifik kinasinhibitor. Hypericin kan hindra funktionen hos , vilket leder till förhöjda dopaminnivåer och därigenom möjligen lägre nivåer av adrenalin och noradrenalin. (sv) Гіперицини - антрахінонові похідні, що містяться у складі деяких рослин. Одним з найвідоміших їх природних джерел є рослини звіробою звичайного, котрі містять гіперицин і псевдогіперицин у значних кількостях. (uk) Гиперици́н (лат. hypericin, от Hypericum, зверобой) — пигмент красного цвета, производное антрахинона, который вместе с гиперфорином содержится в зверобое. Это соединение используется при терапии депрессии. (ru) 金丝桃素（英語：Hypericin）是一种蒽醌类的衍生物，存在于貫葉連翹（学名：Hypericum perforatum）等许多金丝桃属植物中，被认为具有抗病毒活性。 (zh) |
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