Lesquerolic acid (original) (raw)
Lesquerolic acid is a hydroxy acid that occurs naturally in and other Paysonia and Physaria species. It was first isolated in 1961 by a team from the Northern Regional Research Laboratory. This compound has the R configuration at the alcohol-bearing stereocenter, and it is of the Z configuration at the olefin. Lesquerolic acid is chemically similar to ricinoleic acid, but with two additional carbons at the carboxyl end of the carbon chain. Lesquerolic acid, with other hydroxy fatty acids, has important industrial uses, including making resins, waxes, nylons and plastics.
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| dbo:abstract | L'àcid lesqueròlic, de nom sistemàtic àcid (Z,14R)-14-hidroxiicos-11-enoic, és un àcid carboxílic amb de cadena lineal amb vint àtoms de carboni, un grup funcional hidroxil, , al carboni 14, i un doble enllaç al carboni 11, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras rar, ja que només se'l troba en algunes plantes del gènere (antigament Lesquerella). Fou aïllat per primer cop el 1961 per C.R. Smith i col·laboradors de l'oli de les llavors de la planta , que en conté un 60,8 %, i del gènere de la qual en derivaren el nom comú àcid lesqueròlic. Posteriorment, s'ha aïllat en altres espècies del mateix gènere que també en contenen grans quantitats: (84,6 %), (82,8 %), (79,8 %), (64,8 %), i en moltes altres. Es biosintetitza a partir de l'àcid ricinoleic, del qual n'és un homòleg, per acció d'una elongasa específica dels àcids grassos hidroxilats. (ca) Lesquerolic acid is a hydroxy acid that occurs naturally in and other Paysonia and Physaria species. It was first isolated in 1961 by a team from the Northern Regional Research Laboratory. This compound has the R configuration at the alcohol-bearing stereocenter, and it is of the Z configuration at the olefin. Lesquerolic acid is chemically similar to ricinoleic acid, but with two additional carbons at the carboxyl end of the carbon chain. Lesquerolic acid, with other hydroxy fatty acids, has important industrial uses, including making resins, waxes, nylons and plastics. (en) L'acido lesquerolico è un acido grasso insaturo con 20 atomi di carbonio, 1 doppio legame cis, in posizione 11=12 e un ossidrile in posizione 11. Fu isolato per la prima volta nel 1961 da C. R. Smith e collaboratori nei gliceridi dell'olio di semi della pianta Lesquerella lasiocarpa dove si trova a concentrazioni rilevanti (≈50%) L'acido si trova anche in altre specie del genere Physaria in passato chiamato Lesquerella nome da cui deriva il nome dell'acido. Nell'olio di semi di alcune specie la concentrazione di acido lesquerolico è particolarmente rilevante: Lesquerella angustifolia (≈60%), Lesquerella lindheimeri (≈82%), Lesquerella pallida (≈79%), Lesquerella gracilis (≈64%) e in molti altri. L'acido lesquerolico viene biosintetizzato dall'acido ricinoleico, di cui è un omologo, da una specifica elongasi degli acidi grassi idrossilati. L'acido ricinoleico 12-OH-18:1Δ9c viene prima sintetizzato per idrossilazione dell'acido oleico 18:1Δ9c . Viene poi rilasciato e attivato come ricinoleil-CoA 12-OH-18:1Δ9c-CoA. Successivamente il 12-OH-18:1Δ9c-CoA viene allungato formando 14-OH-20:1Δ11c-CoA che essendo un efficiente donatore di acile contribuisce alla sintesi dei trigliceridi. L'alto tenore di acidi grassi idrossilati negli oli comporta la possibilità di formare gliceridi atipici, come trigliceridi che contengono più di 3 gruppi acilici. (it) |
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