Lotaustralin (original) (raw)
Lotaustralin is a cyanogenic glucoside found in small amounts in Fabaceae austral trefoil (Lotus australis), cassava (Manihot esculenta), lima bean (Phaseolus lunatus), roseroot (Rhodiola rosea) and white clover (Trifolium repens), among other plants. Lotaustralin is the glucoside of methyl ethyl ketone cyanohydrin and is structurally related to linamarin, the acetone cyanohydrin glucoside also found in these plants. Both lotaustralin and linamarin may be hydrolyzed by the enzyme linamarase to form glucose and a precursor to the toxic compound hydrogen cyanide.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Lotaustralin ist ein cyanogenes Glycosid, welches in geringer Menge in der namensgebenden Leguminose Lotus australis, in Maniok (Manihot esculenta), in der Limabohne (Phaseolus lunatus), der Rosenwurz (Rhodiola rosea), Weiß-Klee (Trifolium repens) und anderen Pflanzen gefunden wurde. Das Epimer (S)-Epilotaustralin kommt vorwiegend in Passionsblumen und dem Zweikorn Triticum dicoccum vor. Lotaustralin besitzt als Aglycon das Cyanhydrin des Butanons, als Zuckereinheit die β-D-Glucose und ist somit strukturell verwandt mit Linamarin. Die beiden Glycoside unterscheiden sich lediglich durch das jeweilige Aglycon, das sich vom Propanon (Linamarin) bzw. dem Butanon (Lotaustralin) ableitet. In vielen Pflanzen werden auch beide Homologe sowie das Epimere Epilotaustralin gefunden, da die Enzyme der Biosynthese der drei Stoffe dieselben sind. Diese können sowohl Isoleucin zu Lotaustralin oder Epilotaustralin, als auch Valin zu Linamarin umsetzen. Das Enzym Linamarase kann beide Glycoside spalten, wobei die sehr giftige Blausäure entsteht; deshalb zählt Lotaustralin zu den Cyanogenen Glycosiden. Die Toxizität von Linamarin, Lotaustralin und Epilotaustralin liegen auf ähnlichem Niveau. (de) Lotaustralin is a cyanogenic glucoside found in small amounts in Fabaceae austral trefoil (Lotus australis), cassava (Manihot esculenta), lima bean (Phaseolus lunatus), roseroot (Rhodiola rosea) and white clover (Trifolium repens), among other plants. Lotaustralin is the glucoside of methyl ethyl ketone cyanohydrin and is structurally related to linamarin, the acetone cyanohydrin glucoside also found in these plants. Both lotaustralin and linamarin may be hydrolyzed by the enzyme linamarase to form glucose and a precursor to the toxic compound hydrogen cyanide. (en) Lotaustraline is een cyanogeen glycoside, dat in kleine hoeveelheden voorkomt in zijn naamgever, een lid van de vlinderbloemenfamilie: , maar ook in cassave en andere planten gevonden wordt. Het epimeer komt veel in voor in Passiebloem en Emmertarwe Triticum dicoccum. Als aglycon treedt in Lotaustraline het cyanohydrine van butanon op, als suikereenheid wordt β-D-glucose gevonden. Lotaustraline is daarmee structureel verwant aan linamarine. De beide glycosiden verschillen slechts in het aglycon: het van propanon afgeleide cyanohydrine bij linamarine, het van butanon afgeleide cyanohydrine bij lotaustraline. In veel planten komen beide homologe verbindingen voor, evenals het epimere . In de biosynthese van de drie verbindingen treden dezelfde enzymen op. Deze enzymen kunnen zowel isoleucine tot lotaustraline of epilotaustraline omzetten, als valine tot linamarine. Het enzym linamarase is in staat alle drie de glycosides te splitsen, waarbij uiteindelijk het giftige HCN ontstaat. De toxiciteit van linamarine, lotaustraline en epilotaustraline liggen op ongeveer hetzelfde niveau. (nl) Лотавстралин — органическое соединение, глюкозид циангидрина метилэтилкетона, цианогенный гликозид, содержащийся в некоторых бобовых растениях (клевер ползучий, Lotus australis, Phaseolus lunatus), растениях родов родиола (родиола розовая и родиола кириллова) и маниок, а также ряде других растений. Лотавстралин структурно близок линамарину — глюкозиду ацетонциангидрина, оба гликозида гидролизуются под действием β-гликозидазы с образованием глюкозы и циангидрина кетона, который затем самопроизвольно гидролизуется с образованием кетона и синильной кислоты. (ru) |
| dbo:iupacName | (2R)-2-Methyl-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}butanenitrile (en) (2R)-2-(β-(D)-Glucopyranosyloxy)-2-methylbutanenitrile (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Lotaustralin_structure.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 9453784 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3711 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1030061801 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Methyl_ethyl_ketone dbr:Hydrogen_cyanide dbr:Cyanohydrin dbr:Lima_bean dbr:Linamarase dbc:Cyanogenic_glycosides dbr:Enzyme dbr:Glucose dbr:Linamarin dbc:Glucosides dbr:White_clover dbr:Cyanide dbr:Ethyl_acetate dbr:Fabaceae dbr:Glucoside dbc:Plant_toxins dbr:Cassava dbr:Lotus_australis dbr:Rhodiola_rosea |
| dbp:imagefile | Lotaustralin 3D sticks.png (en) Lotaustralin structure.svg (en) |
| dbp:iupacname | -2 (xsd:integer) |
| dbp:pin | -2 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 424328298 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite dbt:Glycosides |
| dcterms:subject | dbc:Cyanogenic_glycosides dbc:Glucosides dbc:Plant_toxins |
| gold:hypernym | dbr:Glucoside |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatCyanogenicGlycosides yago:WikicatMolecularFormulas yago:WikicatNitriles yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Communication100033020 yago:Compound114818238 yago:Formula106816935 yago:Glucoside114887801 yago:Glycoside114887305 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 yago:Nitrile114827346 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Phytochemical114983143 yago:Relation100031921 yago:WikicatGlucosides yago:WikicatGlycosides dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 yago:Substance100019613 yago:WikicatPhytochemicals umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Lotaustralin is a cyanogenic glucoside found in small amounts in Fabaceae austral trefoil (Lotus australis), cassava (Manihot esculenta), lima bean (Phaseolus lunatus), roseroot (Rhodiola rosea) and white clover (Trifolium repens), among other plants. Lotaustralin is the glucoside of methyl ethyl ketone cyanohydrin and is structurally related to linamarin, the acetone cyanohydrin glucoside also found in these plants. Both lotaustralin and linamarin may be hydrolyzed by the enzyme linamarase to form glucose and a precursor to the toxic compound hydrogen cyanide. (en) Лотавстралин — органическое соединение, глюкозид циангидрина метилэтилкетона, цианогенный гликозид, содержащийся в некоторых бобовых растениях (клевер ползучий, Lotus australis, Phaseolus lunatus), растениях родов родиола (родиола розовая и родиола кириллова) и маниок, а также ряде других растений. Лотавстралин структурно близок линамарину — глюкозиду ацетонциангидрина, оба гликозида гидролизуются под действием β-гликозидазы с образованием глюкозы и циангидрина кетона, который затем самопроизвольно гидролизуется с образованием кетона и синильной кислоты. (ru) Lotaustralin ist ein cyanogenes Glycosid, welches in geringer Menge in der namensgebenden Leguminose Lotus australis, in Maniok (Manihot esculenta), in der Limabohne (Phaseolus lunatus), der Rosenwurz (Rhodiola rosea), Weiß-Klee (Trifolium repens) und anderen Pflanzen gefunden wurde. Das Epimer (S)-Epilotaustralin kommt vorwiegend in Passionsblumen und dem Zweikorn Triticum dicoccum vor. (de) Lotaustraline is een cyanogeen glycoside, dat in kleine hoeveelheden voorkomt in zijn naamgever, een lid van de vlinderbloemenfamilie: , maar ook in cassave en andere planten gevonden wordt. Het epimeer komt veel in voor in Passiebloem en Emmertarwe Triticum dicoccum. Het enzym linamarase is in staat alle drie de glycosides te splitsen, waarbij uiteindelijk het giftige HCN ontstaat. De toxiciteit van linamarine, lotaustraline en epilotaustraline liggen op ongeveer hetzelfde niveau. (nl) |
| rdfs:label | Lotaustralin (de) Lotaustralin (en) Lotaustraline (nl) Лотавстралин (ru) |
| owl:sameAs | freebase:Lotaustralin yago-res:Lotaustralin wikidata:Lotaustralin dbpedia-de:Lotaustralin dbpedia-nl:Lotaustralin dbpedia-ru:Lotaustralin dbpedia-sh:Lotaustralin dbpedia-sr:Lotaustralin https://global.dbpedia.org/id/54Hiw |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Lotaustralin?oldid=1030061801&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Lotaustralin_3D_sticks.png wiki-commons:Special:FilePath/Lotaustralin_structure.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Lotaustralin |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C11H19NO6 |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_examples_of_convergent_evolution dbr:Linamarase dbr:List_of_poisonous_plants dbr:Linamarin dbr:Plant_secondary_metabolism dbr:C11H19NO6 dbr:Erasmia_pulchella dbr:Glycoside dbr:Cassava dbr:Lotus_australis dbr:Trifolium_repens |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Lotaustralin |
