Methylidene group (original) (raw)
Die Methylidengruppe ist eine Atomgruppierung in der organischen Chemie mit der formalen Summenformel CH2. Sie enthält am selben Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome weniger als das Methan, wird als zweiwertiger Rest (=CH2) bezeichnet und ist der einfachste Vertreter in der Alkylidengruppe. Das zu verknüpfende Kohlenstoffatom der Methylidengruppe ist trigonal, d. h. sp2-hybridisiert und ist Teil einer Doppelbindung.
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| dbo:abstract | Die Methylidengruppe ist eine Atomgruppierung in der organischen Chemie mit der formalen Summenformel CH2. Sie enthält am selben Kohlenstoffatom zwei Wasserstoffatome weniger als das Methan, wird als zweiwertiger Rest (=CH2) bezeichnet und ist der einfachste Vertreter in der Alkylidengruppe. Das zu verknüpfende Kohlenstoffatom der Methylidengruppe ist trigonal, d. h. sp2-hybridisiert und ist Teil einer Doppelbindung. (de) En chimie organique, un groupe méthylène ou groupe méthylidène est toute partie d'une molécule constituée de deux atomes d'hydrogène liés à un atome de carbone liée au reste de la molécule par une liaison double. Il est en général représenté sous la forme CH2=, où « = » représente la liaison double. Le terme « méthylène » est considéré comme archaïque par l'IUPAC, qui préfère le terme « méthylidène », et réserve l'utilisation de « méthylène » aux groupes méthanediyle ou « pont méthylène (−CH2−), où le carbone est lié au reste de la molécule par deux atomes différents via des liaisons simples. Cependant, l'usage demeure d'utiliser « groupe méthylène » pour le groupe à liaison double, et « pont méthylène » pour celui à deux liaisons simples. Les termes « méthylène » et « methylidène » sont aussi utilisés pour le radical CH2, également par lui-même une molécule connu sous le nom de « carbène », qui est le plus simple membre de la famille des carbènes. Beaucoup de composés organiques sont nommés et classifiés comme s'ils étaient le produit de substitution de deux atomes d'hydrogène géminaux (sur le même atome de carbone) par un groupe méthylène (bien qu'ils sont en général obtenus différemment). C'est le cas du méthylènecyclopropène ou 3-méthylidènecycloprop-1-ène, nommé comme une molécule de cyclopropène substitué par un groupe méthylène. (fr) In organic chemistry, a methylidene group is any part of a molecule that consists of two hydrogen atoms bound to a carbon atom, which is connected to the remainder of the molecule by a double bond. The group may be represented as CH2=, where the '=' denotes the double bond. This stands in contrast to methylene, the −CH2− group, which is connected to the rest of the molecule by two single bonds The distinction is often important, because the double bond is chemically different from two single bonds. The same name (methylidene) was used for the distinct molecule CH2, also known as carbene. Formerly the methylene name was used for all three isomers (methylene, methylidene, and carbene). Many organic compounds are named and classified as if they were the result of substituting a methylidene group for two adjacent hydrogen atoms of some parent molecule (even if they are not actually obtained that way). Thus, for example, methylenecyclopropene is named after cyclopropene. (en) In chimica organica, un gruppo metilene o gruppo metilidene è la parte di una molecola formata da due atomi di idrogeno legati ad un atomo di carbonio, quest'ultimo è connesso al resto della molecola da un doppio legame. Il gruppo ha formula chimica =CH2, dove il simbolo '=' indica il legame doppio. Secondo la IUPAC, il nome sistematico è metilidene (il nome metilene si usa comunemente per il gruppo −CH2−, anche detto “ponte metilene“). Molti composti organici sono nominati e classificati come se fossero il risultato di un gruppo metilidene sostituente fra due atomi d'idrogeno adiacenti di una molecola principale (anche se la sintesi di tali composti è diversa e quindi non sono ottenuti in questo modo). Ad esempio, nel (nome comune) o 3-metilidene cicloprop-1-ene (nome IUPAC preferito) il gruppo è prefisso al nome della molecola principale ciclopropene. Questo gruppo dev'essere distinto dal composto detto , noto comunemente col nome di carbene, la cui molecola è formata da un gruppo metilene autonomo. Il composto ha la formula chimica CH2. L'isomero singoletto del composto viene chiamato "metilidene" (nome IUPAC sistematico). Usare il nome "gruppo metilene" per indicare il sostituente -CH2-, che ha stessa composizione del gruppo metilidene ma viene connesso con legami singoli a due atomi distinti della molecola restante, genera confusione. Questa unità dev'essere chiamata "ponte metilene" (nome comune) o "metandiile" (nome IUPAC preferito) per distinguerlo dal gruppo metilene con doppio legame. Tale distinzione è spesso importante, visto che in chimica i legami doppi sono differenti dai legami singoli. (it) Grupa metylidenowa – dwuwalencyjna organiczna powstała formalnie przez usunięcie dwóch atomów wodoru z cząsteczki metanu, która przyłączona jest do reszty związku chemicznego poprzez wiązanie podwójne. (pl) 端位亚甲基或甲亚基是亚甲基的一种，结构式为H2C=。 (zh) |
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