Milas hydroxylation (original) (raw)

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dbo:abstract هدرلة ميلاس تفاعل عضوي يتضمن إضافة هيدروكسيل (هدرلة) لتحويل ألكين إلى يحتوي على مجموعتين OH؛ طوره ميلاس في الثلاثينات من القرن الماضي. التجاور في التفاعل مكون من تفاعل الألكين مع بيروكسيد الهيدروجين بوجود أشعة فوق البنفسجية أو حفاز من الأوزميوم أو الفاناديوم أو أكسيد الكروم. (ar) Die Milas-Hydroxylierung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, die auf Nicholas A. Milas und Sidney Sussman zurückgeht. Die Reaktion wurde erstmals 1936 als eine Synthese zur Gewinnung von cis-Diolen veröffentlicht. (de) La hidroxilación de Milas es una reacción orgánica en donde se convierte un alqueno en un diol vecinal cis. Fue desarrollado por el químico N. A. Milas en los años 1930s.​ El diol cis se forma por la reacción del alqueno con peróxido de hidrógeno y luz ultravioleta o cantidades catalíticas de óxidos de metales de transición, tales como osmio, vanadio o cromo. La reacción ha sido superada por otros métodos más modernos, como la hidroxilación de Upjohn y la dihidroxilación asimétrica de Sharpless. (es) The Milas hydroxylation is an organic reaction converting an alkene to a vicinal diol, and was developed by in the 1930s. The cis-diol is formed by reaction of alkenes with hydrogen peroxide and either ultraviolet light or a catalytic osmium tetroxide, vanadium pentoxide, or chromium trioxide. The reaction has been superseded in synthetic chemistry by the Upjohn dihydroxylation and later by the Sharpless asymmetric dihydroxylation. (en) De Milas-hydroxylering is een organische reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een vicinaal diol: De reactie werd in de jaren '30 van de 20e eeuw ontwikkeld door Nicholas A. Milas en diens medewerkers. De Milas-hydroxylering maakt gebruik van osmium(VIII)oxide als oxidator, maar omdat dit een dure en zeer toxische stof is, wordt slechts een zeer kleine (katalytische) hoeveelheid toegevoegd. Het gereduceerde osmium wordt vervolgens opnieuw geoxideerd door waterstofperoxide in tert-butanol. Er kan ook gebruikgemaakt worden van katalytische hoeveelheden vanadium(V)oxide of chroom(VI)oxide. (nl) 米拉斯双羟基化反应(Milas dihydroxylation),由尼古拉斯·A·米拉斯在1930年代报道。 紫外光照射或锇、钒、铬氧化物催化下,烯烃被过氧化氢氧化为顺式。 此反应在合成中已被厄普约翰双羟基化反应和夏普莱斯不对称双羟基化反应所取代。 (zh)
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