Molecular shuttle (original) (raw)
Ein molekulares Pendel ist in der Supramolekularen Chemie ein spezieller Typ molekulare Maschine, die in der Lage ist, Moleküle oder Ionen von einem Ort zum anderen zu transportieren. Dieses Forschungsgebiet ist relevant für die Nanotechnologie bei der Entwicklung elektronischer Verbindungen auf der Nanoskala und ebenfalls für die Biologie, wo biochemische Funktionen auf molekularen Pendeln beruhen. Akademisches Interesse besteht in der Synthese solcher Verbindungen, deren erster Prototyp 1991 beschrieben wurde und auf Rotaxanen basiert.
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| dbo:abstract | Ein molekulares Pendel ist in der Supramolekularen Chemie ein spezieller Typ molekulare Maschine, die in der Lage ist, Moleküle oder Ionen von einem Ort zum anderen zu transportieren. Dieses Forschungsgebiet ist relevant für die Nanotechnologie bei der Entwicklung elektronischer Verbindungen auf der Nanoskala und ebenfalls für die Biologie, wo biochemische Funktionen auf molekularen Pendeln beruhen. Akademisches Interesse besteht in der Synthese solcher Verbindungen, deren erster Prototyp 1991 beschrieben wurde und auf Rotaxanen basiert. Dieses Gerät basiert auf einer Verbindung, bestehend aus einer Ethylenglykolkette, die durch zwei Benzolringe begrenzt ist, den sogenannten Stationen. Die Endpunkte oder Stopper dieses Kabels sind sperrige .Die Perle auf der Schnur ist ein vierfach positiv geladenes Cyclophan, bestehend aus zwei Bipyridingruppen und zwei Phenylgruppen. Die Perle wird von einer der Stationen angezogen durch π-π-Wechselwirkungen, aber da die Aktivierungsenergie für die Bewegung von einer Station zur anderen nur 54 kJ/mol beträgt, pendelt die Perle zwischen beiden.Die Stopper verhindern das Herunterfallen der Perle. Die chemische Synthese dieses Gerätes basiert auf molekularer Selbstorganisation aus einer Kette und zwei Perlenfragmenten. Die Ausbeute der Reaktion liegt bei 32 %. Manch ein molekularer Schalter hat auch zwei ungleiche Stationen. (de) A molecular shuttle in supramolecular chemistry is a special type of molecular machine capable of shuttling molecules or ions from one location to another. This field is of relevance to nanotechnology in its quest for nanoscale electronic components and also to biology where many biochemical functions are based on molecular shuttles. Academic interest also exists for synthetic molecular shuttles, the first prototype reported in 1991 based on a rotaxane. This device is based on a molecular thread composed of an ethyleneglycol chain interrupted by two arene groups acting as so-called stations. The terminal units (or stoppers) on this wire are bulky triisopropylsilyl groups. The bead is a tetracationic cyclophane based on two bipyridine groups and two para-phenylene groups. The bead is locked to one of the stations by pi-pi interactions but since the activation energy for migration from one station to the other station is only 13 kcal/mol (54 kJ/mol) the bead shuttles between them. The stoppers prevent the bead from slipping from the thread. Chemical synthesis of this device is based on molecular self-assembly from a preformed thread and two bead fragments (32% chemical yield). In certain molecular switches the two stations are non-degenerate. (en) La navetta molecolare è una macchina molecolare in grado di elaborare l'informazione utilizzando un assemblaggio supramolecolare. Riveste principale importanza in nanotecnologia per la costruzione di componenti elettronici su nanoscala e in biologia per i molti processi biochimici che si basano su di essa. Il primo prototipo sintetico venne riportato da Anelli, Spencer e Stoddart che nel 1991 sintetizzarono un [2]rotaxano formato da un macrociclo elettrondeficiente in grado di muoversi lungo l'asse a forma di manubrio facendo la spola tra due siti (le cosiddette stazioni) contenenti gruppi aromatici elettronricchi. Il passaggio reversibile da una stazione all'altra può essere indotto da uno stimolo esterno in grado di alterare l'interazione del macrociclo con i due rispettivi siti; tale stimolo è normalmente rappresentato da una reazione acido-base o da una reazione di trasferimento degli elettroni. I differenti isomeri traslazionali così ottenuti possiedono differenti proprietà chimico fisiche e inoltre il passaggio da una stazione all'altra obbedisce alla logica binaria. (it) |
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