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In organic chemistry, negative hyperconjugation is the donation of electron density from a filled π- or p-orbital to a neighboring σ*-orbital. This phenomenon, a type of resonance, can stabilize the molecule or transition state. It also causes an elongation of the σ-bond by adding electron density to its antibonding orbital. Negative hyperconjugation is seldom observed though its most commonly observed when the σ*-orbital is located on certain C–F or C–O bonds, In negative hyperconjugation, the electron density flows in the opposite direction (from π- or p-orbital to empty σ*-orbital) than it does in the more common hyperconjugation (from a lone pair of electrons to an empty p-orbital). (en) 有機化学において、負の超共役（ふのちょうきょうやく、英: negative hyperconjugation）は、占有されたπ-あるいはp軌道から隣接するσ*-軌道への電子密度の供与である。共鳴の一種であるこの現象は、分子あるいは遷移状態を安定化できる。また、反結合性軌道への電子密度の追加によってσ結合の伸長を起こす。 負の超共役は、σ*-軌道が任意のC-FあるいはC-O結合上に位置している時に最も一般的に観測され、通常のC-H結合では特記する程には起こらない。 負の超共役において、電子密度はより一般的な（σ結合から空のp軌道への）超共役とは逆の方向（π-あるいはp軌道から空のσ*-軌道）へ流れる。 (ja) |
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有機化学において、負の超共役（ふのちょうきょうやく、英: negative hyperconjugation）は、占有されたπ-あるいはp軌道から隣接するσ*-軌道への電子密度の供与である。共鳴の一種であるこの現象は、分子あるいは遷移状態を安定化できる。また、反結合性軌道への電子密度の追加によってσ結合の伸長を起こす。 負の超共役は、σ*-軌道が任意のC-FあるいはC-O結合上に位置している時に最も一般的に観測され、通常のC-H結合では特記する程には起こらない。 負の超共役において、電子密度はより一般的な（σ結合から空のp軌道への）超共役とは逆の方向（π-あるいはp軌道から空のσ*-軌道）へ流れる。 (ja) In organic chemistry, negative hyperconjugation is the donation of electron density from a filled π- or p-orbital to a neighboring σ*-orbital. This phenomenon, a type of resonance, can stabilize the molecule or transition state. It also causes an elongation of the σ-bond by adding electron density to its antibonding orbital. Negative hyperconjugation is seldom observed though its most commonly observed when the σ*-orbital is located on certain C–F or C–O bonds, (en) |
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負の超共役 (ja) Negative hyperconjugation (en) |
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