Nitrenium ion (original) (raw)
Uno Ione nitrenio (anche detto: Ione amminio) in chimica organica è un intermedio di reazione basato sull'azoto con una coppia elettronica lone pair e una carica positiva e con due sostituenti (R2N+), mentre in chimica inorganica cioè nel caso dell'ammoniaca NH3 si toglie un atomo di H ottenendo 1 elettrone spaiato e una coppia lone pairs cioè H2N+.. Il termine ione imidonio veniva usato nel passato ma adesso è obsoleto.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Nitreniový ion (také se používají označení aminyliový ion a imidoniový ion) je dusíkatý reaktivní meziprodukt obsahující jak , tak i kladný náboj, na nějž jsou navázány dva substituenty (R2N+). Nitreniové ionty jsou izoelektronické s karbeny a mohou se vyskytovat v singletových i stavech. Základní nitreniový ion, NH +2 je v základním stavu tripletový a rozdíl energie k nejnižšímu singletovému stavu činí 130 kJ/mol. Většina arylnitreniových iontů je ovšem v základním stavu singletových. i když mohou být základní stavy některých substituovaných arylnitreniových iontů tripletové. Nitreniové ionty ve vodě přetrvávají mikrosekundy, někdy i déle. Arylnitreniové ionty se účastní některých procesů vedoucích k poškození DNA. Vznikají in vivo oxidacemi arylaminů. Regiochemie a energie reakcí fenylnitreniového iontu s guaninem byly prozkoumány s využitím . Nitreniové sloučeniny se využívají jako meziprodukty některých organických reakcí. Připravují se obvykle heterolýzou vazeb N–X (X = N, O, halogen), například zahříváním chloraminů se stříbrnými solemi či aktivováním arylhydroxylaminů nebo arylazidů Brønstedovými či Lewisovými kyselinami. Jednou z reakcí, které pravděpodobně probíhají přes arylnitreniové meziprodukty, je Bambergerův přesmyk. Tyto ionty mohou rovněž sloužit jako elektrofily v elektrofilních aromatických substitucích. (cs) A nitrenium ion (also called: aminylium ion or imidonium ion (obsolete)) in organic chemistry is a reactive intermediate based on nitrogen with both an electron lone pair and a positive charge and with two substituents (R2N+). Nitrenium ions are isoelectronic with carbenes, and can exist in either a singlet or a triplet state. The parent nitrenium ion, NH+2, is a ground state triplet species with a gap of 30 kcal/mol (130 kJ/mol) to the lowest energy singlet state. Conversely, most arylnitrenium ions are ground state singlets. Certain substituted arylnitrenium ions can be ground state triplets, however. Nitrenium ions can have microsecond or longer lifetimes in water. Aryl nitrenium ions are of biological interest because of their involvement in certain DNA damaging processes. They are generated upon in vivo oxidation of arylamines. The regiochemistry and energetics of the reaction of phenylnitrenium ion with guanine has been investigated using density functional theory computations. Nitrenium species have been exploited as intermediates in organic reactions. They are typically generated via heterolysis of N–X (X = N, O, Halogen) bonds. For instance, they are formed upon treatment of chloramine derivatives with silver salts or by activation of aryl hydroxylamine derivatives or aryl azides with Brønsted or Lewis acids. The Bamberger rearrangement is an early example of a reaction that is now thought to proceed via an aryl nitrenium intermediate. They can also act as electrophiles in electrophilic aromatic substitution. (en) L'ion nitrénium (H2N+) et ses dérivés substitués (R2N+) sont des composés organiques azotés, dans lesquels l'atome d'azote possède une charge positive et un doublet électronique. De par leur structure, ils sont fortement instables et ne sont donc que des intermédiaires réactionnels. On les appelle aussi « ions aminylium » ou encore « ions imidonium », mais ce dernier terme est jugé obsolète. Les ions nitrénium sont isoélectroniques aux carbènes et peuvent exister soit à l'état singulet, soit à l'état triplet. L'ion nitrénium, NH2+, a un état fondamental triplet, qui possède un écart de 30 kcal/mol avec le plus bas état singulet. À l'inverse, la plupart des ions arylnitrénium ont un état de base singulet. Certains ions arylnitrénium substitués ont cependant un état fondamental triplet. Les ions nitrénium sont des intermédiaires de réactions organiques, par exemple dans le réarrangement de Bamberger. Ils peuvent aussi jouer le rôle d'électrophiles dans les substitutions électrophiles aromatiques. Les ions nitrénium peuvent avoir une durée de vie d'une microseconde ou plus dans l'eau. Ils peuvent aussi être exploités pour des processus synthétiques. Les ions arylnitrénium font l'objet de plusieurs recherches de par leur rôle dans certains processus endommageant l'ADN. Les ions nitrénium provenant du métabolisme de la clozapine, un antipsychotique de deuxième génération prescrit dans les schizophrénies réfractaires, peuvent se lier aux granulocytes neutrophiles et à d'autres lymphocytes et engendrer une grave agranulocytose (via une apoptose de ces cellules), d'où la surveillance étroite hebdomadaire puis mensuelle liée à cette molécule via la prescription d'une NFS à réaliser en laboratoire de biologie médicale. (fr) Uno Ione nitrenio (anche detto: Ione amminio) in chimica organica è un intermedio di reazione basato sull'azoto con una coppia elettronica lone pair e una carica positiva e con due sostituenti (R2N+), mentre in chimica inorganica cioè nel caso dell'ammoniaca NH3 si toglie un atomo di H ottenendo 1 elettrone spaiato e una coppia lone pairs cioè H2N+.. Il termine ione imidonio veniva usato nel passato ma adesso è obsoleto. (it) |
| dbo:wikiPageID | 10393385 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4042 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1092703916 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbc:Nitrogen_hydrides dbr:Electrophile dbr:Electrophilic_aromatic_substitution dbr:Nitrogen dbr:DNA dbr:Reactive_intermediate dbr:Isoelectronic dbr:Organic_chemistry dbr:Cation dbr:Lone_pair dbr:Nitrene dbr:Bamberger_rearrangement dbr:Carbene dbc:Reactive_intermediates dbr:Guanine dbr:Halogen dbr:Triplet_state |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:About dbt:Chem2 dbt:Cvt dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Nitrogen_hydrides dbc:Reactive_intermediates |
| rdf:type | yago:WikicatOrganonitrogenCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Group100031264 yago:Idea105833840 yago:Intermediate114921272 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 yago:WikicatFunctionalGroups yago:Substance100019613 yago:Whole105869584 yago:WikicatReactiveIntermediates |
| rdfs:comment | Uno Ione nitrenio (anche detto: Ione amminio) in chimica organica è un intermedio di reazione basato sull'azoto con una coppia elettronica lone pair e una carica positiva e con due sostituenti (R2N+), mentre in chimica inorganica cioè nel caso dell'ammoniaca NH3 si toglie un atomo di H ottenendo 1 elettrone spaiato e una coppia lone pairs cioè H2N+.. Il termine ione imidonio veniva usato nel passato ma adesso è obsoleto. (it) Nitreniový ion (také se používají označení aminyliový ion a imidoniový ion) je dusíkatý reaktivní meziprodukt obsahující jak , tak i kladný náboj, na nějž jsou navázány dva substituenty (R2N+). Nitreniové ionty jsou izoelektronické s karbeny a mohou se vyskytovat v singletových i stavech. Základní nitreniový ion, NH +2 je v základním stavu tripletový a rozdíl energie k nejnižšímu singletovému stavu činí 130 kJ/mol. Většina arylnitreniových iontů je ovšem v základním stavu singletových. i když mohou být základní stavy některých substituovaných arylnitreniových iontů tripletové. Nitreniové ionty ve vodě přetrvávají mikrosekundy, někdy i déle. (cs) A nitrenium ion (also called: aminylium ion or imidonium ion (obsolete)) in organic chemistry is a reactive intermediate based on nitrogen with both an electron lone pair and a positive charge and with two substituents (R2N+). Nitrenium ions are isoelectronic with carbenes, and can exist in either a singlet or a triplet state. The parent nitrenium ion, NH+2, is a ground state triplet species with a gap of 30 kcal/mol (130 kJ/mol) to the lowest energy singlet state. Conversely, most arylnitrenium ions are ground state singlets. Certain substituted arylnitrenium ions can be ground state triplets, however. Nitrenium ions can have microsecond or longer lifetimes in water. (en) L'ion nitrénium (H2N+) et ses dérivés substitués (R2N+) sont des composés organiques azotés, dans lesquels l'atome d'azote possède une charge positive et un doublet électronique. De par leur structure, ils sont fortement instables et ne sont donc que des intermédiaires réactionnels. On les appelle aussi « ions aminylium » ou encore « ions imidonium », mais ce dernier terme est jugé obsolète. Les ions nitrénium peuvent avoir une durée de vie d'une microseconde ou plus dans l'eau. Ils peuvent aussi être exploités pour des processus synthétiques. (fr) |
| rdfs:label | Nitrenium (cs) Ion nitrénium (fr) Nitrenio (it) Nitrenium ion (en) |
| owl:sameAs | freebase:Nitrenium ion yago-res:Nitrenium ion wikidata:Nitrenium ion dbpedia-cs:Nitrenium ion dbpedia-fr:Nitrenium ion dbpedia-it:Nitrenium ion https://global.dbpedia.org/id/2uiBm |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Nitrenium_ion?oldid=1092703916&ns=0 |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Nitrenium_ion |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:H2N+ dbr:Azanylium dbr:Aminylium_ion dbr:Imidonium_ion dbr:NH2+ dbr:Nitrenium |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Carbenium_ion dbr:Amide_(functional_group) dbr:Iodane dbr:CO-0.40-0.22 dbr:Bamberger_rearrangement dbr:Daniel_Mansuy dbr:Diradical dbr:H2N dbr:H2N+ dbr:Imidogen dbr:Onium_ion dbr:Iminium dbr:NH2 dbr:Azanylium dbr:Aminylium_ion dbr:Imidonium_ion dbr:NH2+ dbr:Nitrenium |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Nitrenium_ion |