Penguinone (original) (raw)
Penguinone is an organic compound with the molecular formula C10H14O. Its name comes from the fact that its 2-dimensional molecular structure resembles a penguin. The suffix "-one" indicates that it is a ketone. The systematic name of the molecule is 3,4,4,5-tetramethylcyclohexa-2,5-dienone. Although it is a dienone and thus has the necessary structure for a dienone–phenol rearrangement, the methyl groups in positions 3 and 5 of the ring block the movement of the group at position 4, so even the action of trifluoroacetic acid will not cause transformation to a phenol.
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| dbo:abstract | La pingouinone est un composé chimique de formule (CH3)4C6H2O. Elle est surtout connue pour son nom d'usage, qui lui a été donné par les chimistes en référence à sa formule topologique qui évoque la silhouette d'un manchot, communément appelé pingouin (penguin en anglais). * Königspinguin, Fritz Hug, 1968. Bien qu'il s'agisse d'une diénone, elle ne peut faire l'objet d'un réarrangement diénone-phénol, même sous l'action de l'acide trifluoroacétique CF3COOH, en raison des substituants méthyle en positions 3 et 5 qui bloquent le mouvement de l'un des deux substituants en position 4 pour permettre la conversion en phénol. (fr) Penguinone is an organic compound with the molecular formula C10H14O. Its name comes from the fact that its 2-dimensional molecular structure resembles a penguin. The suffix "-one" indicates that it is a ketone. The systematic name of the molecule is 3,4,4,5-tetramethylcyclohexa-2,5-dienone. Although it is a dienone and thus has the necessary structure for a dienone–phenol rearrangement, the methyl groups in positions 3 and 5 of the ring block the movement of the group at position 4, so even the action of trifluoroacetic acid will not cause transformation to a phenol. (en) ペンギノン（英: penguinone）は分子式 C10H14O で表される有機化合物である。平面構造式がペンギンに似ていることから名付けられた。 接尾辞 'one' （オン）はこの分子がケトンの一種、すなわち炭素原子と酸素原子の間に二重結合を持つ化合物であることを示している。IUPAC組織名は 3,4,4,5-テトラメチルシクロヘキサ-2,5-ジエノンである。 ペンギノンはジエノン-フェノール転位の基質となるべき環状ジエノン骨格を有するが、3,5位のメチル基が4位のメチル基の転位を阻害するため、トリフルオロ酢酸を作用させてもフェノールには変わらない（ジエノン-フェノール転位を起こさない）。 (ja) Il pinguinone è un composto organico con formula molecolare C10H14O. È un chetone ciclico insaturo avente come nome sistematico 3,4,4,5-tetrametilcicloesa-2,5-dien-1-one. Il suo nome deriva dalla sua struttura molecolare bidimensionale che ricorda un pinguino (somiglianza che si perde nella struttura tridimensionale). Nonostante sia un dienone e abbia quindi la struttura adeguata per un riarrangiamento dienone-fenolo, i gruppi metilici in posizione 3 e 5 dell'anello bloccano il movimento del gruppo in posizione 4; pertanto, anche l'azione dell'acido trifluoroacetico non provoca la trasformazione in un fenolo. (it) 企鹅酮（英語：Penguinone），分子式为C10H14O，是一种结构式的形状类似于企鹅的有机物。 Penguinone这个混成词由penguin（企鹅）和后缀-one（酮）所组成。 (zh) |
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