Pinner reaction (original) (raw)
Die Pinner-Reaktion ist eine Namensreaktion der organische Chemie. Die Hauptanwendung der Pinner-Reaktion ist die Herstellung von Carbonsäuren, Estern, Thioestern und Amiden. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Adolf Pinner (1842–1909) benannt.
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| dbo:abstract | Die Pinner-Reaktion ist eine Namensreaktion der organische Chemie. Die Hauptanwendung der Pinner-Reaktion ist die Herstellung von Carbonsäuren, Estern, Thioestern und Amiden. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Adolf Pinner (1842–1909) benannt. (de) The Pinner reaction refers to the acid catalysed reaction of a nitrile with an alcohol to form an imino ester salt (alkyl imidate salt); this is sometimes referred to as a Pinner salt.The reaction is named after Adolf Pinner, who first described it in 1877.Pinner salts are themselves reactive and undergo additional nucleophilic additions to give various useful products: * With an excess of alcohol to form an orthoester * With ammonia or an amine to form an amidine (di-nitriles may form imidines, for instance succinimidine from succinonitrile) * With water to form an ester * With hydrogen sulfide to form a thionoester Commonly the Pinner salt itself is not isolated, with the reaction being continued to give the desired functional group (orthoester etc.) in one go. It should be appreciated that the Pinner reaction refers specifically to an acid catalyzed process, but that similar results can often be achieved using base catalysis. The two approaches can be complementary, with nitriles which are unreactive under acid conditions often giving better results in the presence of base, and vice versa. The determining factor is typically how electron-rich or poor the nitrile is. For example: an electron-poor nitrile is a good electrophile (readily susceptible to attack from alkoxides etc.) but a poor nucleophile would typically be easier to protonate than to participate in the reaction and hence would be expected to react more readily under basic rather than acidic conditions. (en) La réaction de Pinner est la réaction d'un nitrile avec un alcool par catalyse acide. Le produit formé est un sel d'un , qui est parfois appelé sel de Pinner. Ce sel peut réagir avec un excès d'alcool pour former un orthoester. C'est une voie de synthèse des esters. (fr) La reazione di Pinner è una reazione chimica che coinvolge un nitrile e un alcol catalizzata da un acido, ad esempio acido cloridrico. Il prodotto è il sale formato da HCl con un estere di un'immina oppure un'immina di un alchile, chiamato talvolta sale di Pinner. La reazione prende il nome dal suo scopritore, Adolf Pinner, ed è una serie di addizioni nucleofile. I sali ottenuti possono reagire con l'alcol in eccesso formando l'ortoestere RC(OR)3, con ammoniaca o un'ammina per formare un'ammidina o con acqua per formare un estere. Nome IUPAC della trasformazione: Alkoxy,oxo-de-nitrilo-tersubstitution. Tale reazione è chiamata anche alcolisi nitrilica. (it) ピナー反応 もしくは ピンナー反応 (Pinner reaction) とは、塩化水素などの酸触媒のもとにニトリルにアルコールを加えて分解する有機合成反応のこと。すなわちニトリルの加アルコール分解。この反応による生成物はイミド酸エステルの塩化水素塩であり、「ピナー塩」(Pinner's salt) と呼ばれる。反応の名前は (Adolf Pinner) にちなむ。 ピナー塩は引き続き求核付加を受ける。過剰のアルコールが存在するとオルトエステルに、アンモニアやアミンの存在下ではアミジンに、水が作用するとカルボン酸エステルに変わる。 (ja) A reação de Pinner (após Adolf Pinner) é uma reação orgânica de uma nitrila com um álcool usando um , por exemplo, ácido sulfúrico. O produto formado é o sal de ácido mineral de um ou um de alquila , o qual ás vezes é chamado um sal de Pinner. A reação uma sequência de adições nucleofílicas. Estes sais podem reagir com um excesso de álcool para formar o ortoéster RC(OR)3, com amônia ou uma amina para formar uma amidina ou com água para formar um éster. Deve ser observado que a reação de Pinner se refere especificamente a um processo catalisado por ácido, mas que resultados semelhantes podem frequentemente ser alcançados usando catálise de base. As duas abordagens podem ser complementares, com nitrilos que não são reativos em condições ácidas, muitas vezes dando melhores resultados na presença da base, e vice-versa. O fator determinante é tipicamente como o nitrilo é rico em elétrons ou é pobre. Por exemplo: um nitrilo pobre em elétrons é um bom eletrofilo (prontamente suscetível ao ataque de alcóxidos etc.) mas um nucleófilo pobre (difícil de protonar) e, portanto, seria esperado reagir mais prontamente em condições básicas e não ácidas. (pt) Реакція Піннера (англ. Pinner reaction) — отримання амідинів та орто-естерів. Полягає в синтезі іміно естерів (алкіл імідатів) додаванням сухого HCl до суміші нітрилу та абсолютного спирту. Наступна обробка алкілімідатів NH3, RNH2 або R2NH дає амідини, а спиртами — ортоестери. (uk) 平纳反应（德語：Pinner-Reaktion），得名於化学家，指腈与醇在酸（如盐酸）催化下，生成的盐酸盐（即平纳盐）。 平纳盐接下来可以有很多种转化方式，例如它可以与过量醇生成原酸酯，与氨或胺生成脒以及与水生成酯，等等。 (zh) |
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