Piperacillin (original) (raw)
Piperacillin ist ein β-Lactam-Antibiotikum, welches in seiner Strukturformel einen viergliedrigen Lactam-Ring enthält und zur Gruppe der Acylaminopenicilline gehört. Dieser Wirkstoff hat das breiteste Wirkungsspektrum aller Penicilline (inklusive Pseudomonas und Enterobakterien).
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Piperacillin ist ein β-Lactam-Antibiotikum, welches in seiner Strukturformel einen viergliedrigen Lactam-Ring enthält und zur Gruppe der Acylaminopenicilline gehört. Dieser Wirkstoff hat das breiteste Wirkungsspektrum aller Penicilline (inklusive Pseudomonas und Enterobakterien). (de) بايبيرسيللين (Piperacillin) الزمرة الدوائية من مضادات الجراثيم مضادات بيتا-لاكتام اليوريدوبنسلينات * مضاد حيوي من زمرة . إذا استعمل وحيدا، نجد ان البيبيراسيلين يفتقر إلى النشاط القوي ضد الكائنات الممرضة - (+)الغرام المكورات العنقودية الذهبية ، كما يتم كسر البيبيراسيلين حسب - (+) الغرام من البيتا لاكتاماز ات . (ar) La piperacilina es un antibiótico betalactámico de espectro extendido que pertenece a la clase de las . Por lo general se administra conjuntamente con el inhibidor de la betalactamasa , conllevando una mayor actividad incluyendo patógenos Gram positivos y Gram negativa, y organismos aeróbicos como la Pseudomonas aeruginosa. (es) Piperacillin is a broad-spectrum β-lactam antibiotic of the ureidopenicillin class. The chemical structure of piperacillin and other ureidopenicillins incorporates a polar side chain that enhances penetration into Gram-negative bacteria and reduces susceptibility to cleavage by Gram-negative beta lactamase enzymes. These properties confer activity against the important hospital pathogen Pseudomonas aeruginosa. Thus piperacillin is sometimes referred to as an "anti-pseudomonal penicillin". When used alone, piperacillin lacks strong activity against the Gram-positive pathogens such as Staphylococcus aureus, as the beta-lactam ring is hydrolyzed by the bacteria's beta-lactamase. It was patented in 1974 and approved for medical use in 1981. Piperacillin is most commonly used in combination with the beta-lactamase inhibitor tazobactam (piperacillin/tazobactam), which enhances piperacillin's effectiveness by inhibiting many beta lactamases to which it is susceptible. However, the co-administration of tazobactam does not confer activity against MRSA, as penicillin (and most other beta lactams) do not avidly bind to the penicillin-binding proteins of this pathogen. The World Health Organization classifies piperacillin as critically important for human medicine. (en) La pipéracilline est une uréidopénicilline relativement évoluée active contre plusieurs bacilles à Gram négatif. On l'emploie, entre autres, contre les entérobactéries, et en combinaison avec d'autres antibiotiques, contre Pseudomonas aeruginosa (mais aussi Enterobacter, Klebsiella, Serratia) et certains germes anaérobies tels . Elle a été découverte en 1976 par des chercheurs japonais. (fr) ピペラシリン(Piperacillin)は広域スペクトラムの β-ラクタム抗生物質 、中でも・クラスのひとつ。 日本での製品名は「ペントシリン」(富山化学工業製造販売)。ピペラシリンとその他のウレイドペニシリンの化学構造は、極性側鎖を持つ。これはグラム陰性菌に対して高い浸透性と、グラム陰性菌βラクタマーゼによる分解感受性を低下させる。 これらの性質は病院での重要な病原菌である緑膿菌に対する活性を持つ。 このような性質から、ピペラシリンはときに「抗緑膿菌ペニシリン」と呼ばれる。 ピペラシリンは単独で用いられる時には 黄色ブドウ球菌のなどのグラム陽性菌への強い活性を持たない。またβ-ラクタム構造は細菌の β-ラクタマーゼで加水分解される。 ピペラシリンは最も一般的には β-ラクタマーゼ阻害剤であるタゾバクタム(Piperacillin/Tazobactam)(製品名「ゾシン」「タゾシン」「Zosyn」または「Tazocin」)とピペラシリンとの組み合わせで用いられる。タゾバクタムは多くのβラクタマーゼを阻害する。ピペラシリン・タゾバクタムの合剤は MRSAに対しては投与されない。他のペニシリン／βラクタム系抗生物質同様、MRSAのペニシリン結合蛋白に結合しないからである。 (ja) La piperacillina (nella fase sperimentale conosciuta anche con la sigla T-1220) è un antibiotico appartenente alla classe dei β-lattamici, del gruppo delle penicilline. Più precisamente si tratta di una penicillina semisintetica, una ureido-penicillina, dotata di attività battericida. Viene normalmente utilizzata in associazione con un inibitore delle beta-lattamasi, in particolare nella combinazione piperacillina/tazobactam. (it) Piperacylina (łac. piperacillinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk beta-laktamowy z grupy penicylin. (pl) Piperacillin är ett semisyntetiskt bredspektrumantibiotikum som hör till gruppen betalaktampenicilliner. Det verkar genom att hämma cellväggssyntesen hos bakterier och utövar effekt mot både flertalet grampositiva (till exempel streptokocker, enterokocker och stafylokocker) och gramnegativa (exempelvis Escherichia coli och andra Enterobacteriaceae samt Pseudomonas aeruginosa) bakterier, inklusive anaerober som . Piperacillin används alltid i kombination med en , . Kombinationen, piperacillin-tazobaktam, tas upp dåligt via mag-tarmkanalen och ges därför intravenöst på sjukhus. Det är ett preparat reserverat för allvarliga infektioner. (sv) 哌拉西林（INN：piperacillin）是一种半合成的β-内酰胺类广谱抗生素，化学本质属。哌拉西林能有效杀灭革兰氏阴性菌以及部分革兰氏阳性菌，但对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌无效。 哌拉西林的相关专利于1974年取得。1981年，该药物获批上市。目前临床上哌拉西林一般会与联用以增强疗效。不过哌拉西林与他唑巴坦联用的疗法因青霉素类抗生素一般不能与耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的高效结合而难以有效杀灭MRSA。哌拉西林与他唑巴坦联用是美国非联邦医院中最常使用的治疗方法之一。 (zh) Піперацилін — напівсинтетичний антибіотик з групи пеніцилінів для парентерального застосування. (uk) |
| dbo:alternativeName | Pipracil (en) |
| dbo:bioavailability | 0.000000 (xsd:float) |
| dbo:casNumber | 61477-96-1 |
| dbo:chEBI | 8232 |
| dbo:chEMBL | 702 |
| dbo:class | dbr:Β-lactam_antibiotic |
| dbo:drugbank | DB00319 |
| dbo:fdaUniiCode | 9I628532GX |
| dbo:kegg | D08380 |
| dbo:pubchem | 43672 |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Piperacillin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2322131 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 44984 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1110798044 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Aminoglycoside dbr:Quinolone_antibiotic dbr:Enterococcus_faecalis dbr:Enterococcus_faecium dbr:Eosinophilia dbr:Beta-lactamase dbr:Bloodstream_infections dbc:Penicillins dbc:Wyeth_brands dbr:Hypokalemia dbr:Penicillin-binding_protein dbr:Peritonitis dbr:Cytolysis dbr:Urinary_tract_infection dbr:Intramuscular_injection dbr:Intravenous_therapy dbr:Leukopenia dbc:Acetamides dbc:Carboxylic_acids dbc:Phenyl_compounds dbr:Erythema dbr:Generic_drug dbr:Pseudomonas_aeruginosa dbr:Gentamicin dbr:Monte_Carlo_method dbr:Thiazolidine dbr:Anemia dbr:Staphylococcus dbr:Staphylococcus_aureus dbr:Sulbactam dbr:Febrile_neutropenia dbr:Haemophilus_influenzae dbr:Peptidoglycan dbr:Macrolide dbc:Enantiopure_drugs dbr:Ceftazidime dbr:Tobramycin dbr:Β-lactam_antibiotic dbr:Sulfonamide dbr:Amikacin dbr:Amoxicillin dbr:Ampicillin dbr:Escherichia_coli dbr:Ethylenediaminetetraacetic_acid dbr:Gram-negative_bacteria dbr:Gram-positive_bacteria dbr:Respiratory_tract_infection dbc:Diketopiperazines dbr:Hydrolysis dbr:Chloramphenicol dbr:Biliary_tract dbr:Hepatitis dbr:Ureidopenicillin dbr:Assessment_of_kidney_function dbr:Autolysin dbr:Phlebitis dbr:Piperacillin/tazobactam dbr:Citrobacter_freundii dbr:Imipenem dbr:Insomnia dbr:Methotrexate dbr:National_Institute_for_Health_and_Care_Excellence dbr:Klebsiella_pneumoniae dbr:MRSA dbr:Minimum_inhibitory_concentration dbr:Neutropenia dbr:Gynaecology dbr:Β-Lactamase_inhibitor dbr:File:Piperacillin_synthesis.svg dbr:File:Piptazo.jpg |
| dbp:atcPrefix | J01 (en) |
| dbp:atcSuffix | CA12 (en) |
| dbp:bioavailability | 0 (xsd:integer) |
| dbp:c | 23 (xsd:integer) |
| dbp:casNumber | 61477 (xsd:integer) |
| dbp:chebi | 8232 (xsd:integer) |
| dbp:chembl | 702 (xsd:integer) |
| dbp:chemspiderid | 39798 (xsd:integer) |
| dbp:class | β-lactam antibiotic (en) |
| dbp:drugbank | DB00319 (en) |
| dbp:eliminationHalfLife | -4320.0 (dbd:second) |
| dbp:excretion | 20 (xsd:integer) |
| dbp:h | 27 (xsd:integer) |
| dbp:image | Piperacillin-from-xtal-3D-bs-17.png (en) |
| dbp:iupacName | -6 (xsd:integer) |
| dbp:iupharLigand | 422 (xsd:integer) |
| dbp:kegg | D08380 (en) |
| dbp:legalUk | POM (en) |
| dbp:legalUs | Rx-only (en) |
| dbp:metabolism | Largely not metabolized (en) |
| dbp:n | 5 (xsd:integer) |
| dbp:o | 7 (xsd:integer) |
| dbp:pregnancyAu | B1 (en) |
| dbp:pregnancyUs | B (en) |
| dbp:proteinBound | 30.0 (dbd:perCent) |
| dbp:pubchem | 43672 (xsd:integer) |
| dbp:routesOfAdministration | dbr:Intramuscular_injection dbr:Intravenous_therapy |
| dbp:s | 1 (xsd:integer) |
| dbp:smiles | O=C[C@@H]3N4C[C@@H][C@H]4SC3C (en) |
| dbp:stdinchi | 1 (xsd:integer) |
| dbp:stdinchikey | IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N (en) |
| dbp:tradename | Pipracil (en) |
| dbp:unii | 9 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedrevid | 461746289 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Infobox_drug dbt:Short_description dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Drugbankcite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite dbt:Drugs.com dbt:PenicillinAntiBiotics |
| dct:subject | dbc:Penicillins dbc:Wyeth_brands dbc:Acetamides dbc:Carboxylic_acids dbc:Phenyl_compounds dbc:Enantiopure_drugs dbc:Diketopiperazines |
| gold:hypernym | dbr:Antibiotic |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q8386 yago:WikicatMolecularFormulas yago:Abstraction100002137 yago:Communication100033020 yago:Formula106816935 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 dbo:Drug yago:Statement106722453 umbel-rc:DrugProduct |
| rdfs:comment | Piperacillin ist ein β-Lactam-Antibiotikum, welches in seiner Strukturformel einen viergliedrigen Lactam-Ring enthält und zur Gruppe der Acylaminopenicilline gehört. Dieser Wirkstoff hat das breiteste Wirkungsspektrum aller Penicilline (inklusive Pseudomonas und Enterobakterien). (de) بايبيرسيللين (Piperacillin) الزمرة الدوائية من مضادات الجراثيم مضادات بيتا-لاكتام اليوريدوبنسلينات * مضاد حيوي من زمرة . إذا استعمل وحيدا، نجد ان البيبيراسيلين يفتقر إلى النشاط القوي ضد الكائنات الممرضة - (+)الغرام المكورات العنقودية الذهبية ، كما يتم كسر البيبيراسيلين حسب - (+) الغرام من البيتا لاكتاماز ات . (ar) La piperacilina es un antibiótico betalactámico de espectro extendido que pertenece a la clase de las . Por lo general se administra conjuntamente con el inhibidor de la betalactamasa , conllevando una mayor actividad incluyendo patógenos Gram positivos y Gram negativa, y organismos aeróbicos como la Pseudomonas aeruginosa. (es) La pipéracilline est une uréidopénicilline relativement évoluée active contre plusieurs bacilles à Gram négatif. On l'emploie, entre autres, contre les entérobactéries, et en combinaison avec d'autres antibiotiques, contre Pseudomonas aeruginosa (mais aussi Enterobacter, Klebsiella, Serratia) et certains germes anaérobies tels . Elle a été découverte en 1976 par des chercheurs japonais. (fr) ピペラシリン(Piperacillin)は広域スペクトラムの β-ラクタム抗生物質 、中でも・クラスのひとつ。 日本での製品名は「ペントシリン」(富山化学工業製造販売)。ピペラシリンとその他のウレイドペニシリンの化学構造は、極性側鎖を持つ。これはグラム陰性菌に対して高い浸透性と、グラム陰性菌βラクタマーゼによる分解感受性を低下させる。 これらの性質は病院での重要な病原菌である緑膿菌に対する活性を持つ。 このような性質から、ピペラシリンはときに「抗緑膿菌ペニシリン」と呼ばれる。 ピペラシリンは単独で用いられる時には 黄色ブドウ球菌のなどのグラム陽性菌への強い活性を持たない。またβ-ラクタム構造は細菌の β-ラクタマーゼで加水分解される。 ピペラシリンは最も一般的には β-ラクタマーゼ阻害剤であるタゾバクタム(Piperacillin/Tazobactam)(製品名「ゾシン」「タゾシン」「Zosyn」または「Tazocin」)とピペラシリンとの組み合わせで用いられる。タゾバクタムは多くのβラクタマーゼを阻害する。ピペラシリン・タゾバクタムの合剤は MRSAに対しては投与されない。他のペニシリン／βラクタム系抗生物質同様、MRSAのペニシリン結合蛋白に結合しないからである。 (ja) La piperacillina (nella fase sperimentale conosciuta anche con la sigla T-1220) è un antibiotico appartenente alla classe dei β-lattamici, del gruppo delle penicilline. Più precisamente si tratta di una penicillina semisintetica, una ureido-penicillina, dotata di attività battericida. Viene normalmente utilizzata in associazione con un inibitore delle beta-lattamasi, in particolare nella combinazione piperacillina/tazobactam. (it) Piperacylina (łac. piperacillinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk beta-laktamowy z grupy penicylin. (pl) 哌拉西林（INN：piperacillin）是一种半合成的β-内酰胺类广谱抗生素，化学本质属。哌拉西林能有效杀灭革兰氏阴性菌以及部分革兰氏阳性菌，但对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性菌无效。 哌拉西林的相关专利于1974年取得。1981年，该药物获批上市。目前临床上哌拉西林一般会与联用以增强疗效。不过哌拉西林与他唑巴坦联用的疗法因青霉素类抗生素一般不能与耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的高效结合而难以有效杀灭MRSA。哌拉西林与他唑巴坦联用是美国非联邦医院中最常使用的治疗方法之一。 (zh) Піперацилін — напівсинтетичний антибіотик з групи пеніцилінів для парентерального застосування. (uk) Piperacillin is a broad-spectrum β-lactam antibiotic of the ureidopenicillin class. The chemical structure of piperacillin and other ureidopenicillins incorporates a polar side chain that enhances penetration into Gram-negative bacteria and reduces susceptibility to cleavage by Gram-negative beta lactamase enzymes. These properties confer activity against the important hospital pathogen Pseudomonas aeruginosa. Thus piperacillin is sometimes referred to as an "anti-pseudomonal penicillin". (en) Piperacillin är ett semisyntetiskt bredspektrumantibiotikum som hör till gruppen betalaktampenicilliner. Det verkar genom att hämma cellväggssyntesen hos bakterier och utövar effekt mot både flertalet grampositiva (till exempel streptokocker, enterokocker och stafylokocker) och gramnegativa (exempelvis Escherichia coli och andra Enterobacteriaceae samt Pseudomonas aeruginosa) bakterier, inklusive anaerober som . (sv) |
| rdfs:label | بايبيرسيلين (ar) Piperacillin (de) Piperacilina (es) Pipéracilline (fr) Piperacillina (it) ピペラシリン (ja) Piperacillin (en) Piperacylina (pl) Piperacillin (sv) Піперацилін (uk) 哌拉西林 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Piperacillin http://www4.wiwiss.fu-berlin.de/drugbank/resource/drugs/DB00319 http://www4.wiwiss.fu-berlin.de/sider/resource/drugs/4834 wikidata:Piperacillin wikidata:Piperacillin dbpedia-ar:Piperacillin http://azb.dbpedia.org/resource/پیپراسیلین dbpedia-cy:Piperacillin dbpedia-da:Piperacillin dbpedia-de:Piperacillin dbpedia-es:Piperacillin dbpedia-fa:Piperacillin dbpedia-fi:Piperacillin dbpedia-fr:Piperacillin dbpedia-he:Piperacillin dbpedia-it:Piperacillin dbpedia-ja:Piperacillin dbpedia-pl:Piperacillin dbpedia-ro:Piperacillin dbpedia-sh:Piperacillin dbpedia-sl:Piperacillin dbpedia-sr:Piperacillin dbpedia-sv:Piperacillin dbpedia-th:Piperacillin dbpedia-tr:Piperacillin dbpedia-uk:Piperacillin dbpedia-zh:Piperacillin https://global.dbpedia.org/id/2ZRSW |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Piperacillin?oldid=1110798044&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Piperacillin-from-xtal-3D-bs-17.png wiki-commons:Special:FilePath/Piperacillin.svg wiki-commons:Special:FilePath/Piperacillin_synthesis.svg wiki-commons:Special:FilePath/Piptazo.jpg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Piperacillin |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C23H27N5O7S dbr:ATC_code_J01CA12 dbr:ATCvet_code_QJ01CA12 dbr:Pipracil dbr:Piperacillin_sodium |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Pouchitis dbr:Pseudomonas dbr:List_of_antibiotics dbr:Morganella_morganii dbr:List_of_MeSH_codes_(D02) dbr:Penicillin dbr:Peritonitis dbr:Pseudomonas_aeruginosa dbr:Timeline_of_antibiotics dbr:Community-acquired_pneumonia dbr:Hospital-acquired_pneumonia dbr:Stenotrophomonas_maltophilia dbr:Azlocillin dbr:C23H27N5O7S dbr:Drug_reaction_with_eosinophilia_and_systemic_symptoms dbr:American_Cyanamid dbr:Amikacin dbr:P-i_mechanism dbr:Gram-negative_bacteria dbr:History_of_penicillin dbr:List_of_MeSH_codes_(D03) dbr:ATC_code_J01CA12 dbr:ATCvet_code_QJ01CA12 dbr:Tazobactam dbr:ATC_code_J01 dbr:Ureidopenicillin dbr:Burkholderia_cepacia_complex dbr:Burkholderia_mallei dbr:Piperacillin/tazobactam dbr:Wyeth dbr:Extended-spectrum_penicillin dbr:List_of_side_effects_of_digoxin dbr:List_of_β-lactam_antibiotics dbr:Β-Lactamase_inhibitor dbr:Proteus_penneri dbr:WHO_Model_List_of_Essential_Medicines dbr:List_of_drugs:_Pi dbr:Tatí_Yupí_Refuge dbr:WHO_Model_List_of_Essential_Medicines_for_Children dbr:Pipracil dbr:Piperacillin_sodium |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Piperacillin |
