Pralidoxime (original) (raw)
Pralidoxim (kurz 2-PAM) ist ein Antidot, das bei Vergiftung mit Organophosphaten angewendet werden kann und in verschiedenen chemischen Abwandlungen vorkommt. Eigentlich bezeichnet der Name Pralidoxim lediglich das zugrundeliegende Pyridiniumkation. Prominente Gegenionen sind Chlorid, Iodid und . Eine bessere Wirkung weist jedoch Trimedoxim auf.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Pralidoxim (kurz 2-PAM) ist ein Antidot, das bei Vergiftung mit Organophosphaten angewendet werden kann und in verschiedenen chemischen Abwandlungen vorkommt. Eigentlich bezeichnet der Name Pralidoxim lediglich das zugrundeliegende Pyridiniumkation. Prominente Gegenionen sind Chlorid, Iodid und . Eine bessere Wirkung weist jedoch Trimedoxim auf. (de) La pralidoxima (cloruro de metilo de 2-piridina aldoxima) o 2-PAM, generalmente como sales de cloruro o yoduro, pertenece a una familia de compuestos llamados oximas que se unen a la acetilcolinesterasa inactivada por organofosforados. Se usa para tratar el envenenamiento por organofosforados junto con atropina y diazepam. Es un sólido blanco. (es) Pralidoxime (2-pyridine aldoxime methyl chloride) or 2-PAM, usually as the chloride or iodide salts, belongs to a family of compounds called oximes that bind to organophosphate-inactivated acetylcholinesterase. It is used to treat organophosphate poisoning in conjunction with atropine and either diazepam or midazolam. It is a white solid. (en) La pralidoxime, ou 2-PAM, est une oxime qui peut être employée en association avec l'atropine et le diazépam pour traiter les empoisonnements aux organophosphorés ou aux agents innervants. Elle se présente généralement sous la forme de sels de chlorure Cl− ou d'iodure I− qui ont l'aspect de solides blancs. Elle est administrée par injection intraveineuse typiquement à raison de 500 mg/kg/h jusqu'à 30 mg/kg pour un adulte, en veillant à étaler suffisamment les doses dans le temps pour ne pas favoriser un arrêt respiratoire ou cardiaque. La pralidoxime est utilisée typiquement pour traiter les empoisonnements aux organophosphorés comme le sarin. Ces molécules se lient à l'hydroxyle d'un résidu de sérine du site actif de l'acétylcholinestérase, une enzyme qui catalyse l'hydrolyse de l'acétylcholine CH3COOCH2CH2N+(CH3)3, un neurotransmetteur, en ion acétate CH3COO− et en choline HOCH2CH2N+(CH3)3 : le blocage de cette activité enzymatique provoque une crise cholinergique qui se traduit par un dysfonctionnement neuromusculaire généralisé pouvant conduire à la mort. La pralidoxime se lie à l'autre côté du site actif de l'enzyme et libère le résidu de sérine du groupe phosphate qui l'obstrue, ce qui régénère l'activité enzymatique de la protéine. Certains complexe phosphate-acétylcholinestérase continuent de réagir une fois le phosphate lié à l'enzyme, ce qui dénature cette dernière en un état plus récalcitrant. Ce processus est appelé vieillissement. De tels états sont résistants aux antidotes tels que la pralidoxime. De plus, la pralidoxime n'est efficace que contre les effets d'une exposition aux organophosphorés ; elle est inefficace si l'acétylcholinestérase a été carbamylée, ce qui est le cas à la suite de l'exposition à la néostigmine, à la pyridostigmine et au carbaryl. On utilise la pralidoxime conjointement avec l'atropine afin de réduire les effets de l'empoisonnement aux organophosphorés sur le système nerveux parasympathique. Cependant, la pralidoxime franchit mal la barrière hémato-encéphalique, de sorte qu'elle est peu efficace contre les atteintes au système nerveux central. Alors que l'efficacité de l'atropine contre l'empoisonnement aux organophosphorés n'est plus a démontrer, des expériences cliniques avec la pralidoxime jettent quelques doutes sur l'efficacité de cette dernière dans cette indication. (fr) プラリドキシムヨウ化メチル（プラリドキシムヨウかメチル、pralidoxime methiodide）又は単にヨウ化プラリドキシムとは、有機リン剤中毒の特異的な解毒剤である。パム（PAM）やオキシム剤と呼ばれることもある。化学的にはピリジニウム環にオキシム部位が置換した構造を持つ。IUPAC名は 2-formyl-1-methylpyridinium iodide oxime 。 (ja) Pralidoksym, pralidoksyna – organiczny związek chemiczny z grupy oksymów, stosowany wraz z atropiną jako antidotum w przypadku narażenia na działanie insektycydów fosforanoorganicznych lub bojowych środków trujących o działaniu paralityczno-drgawkowym, między innymi gazów serii V (na przykład VX) i serii G (tabun, sarin, soman). Najczęściej używany jest jako sól chlorkowa (2-PAM). Stosowany w lecznictwie jest również jodek pralidoksymu. Innymi lekami o podobnym działaniu jest chlorek obidoksymu i chlorek azoksymu (znany jako HI-6). Środki te są podawane równocześnie z atropiną, ale nie mogą jej zastępować. Do kontrolowania drgawek w przypadku zatrucia insektycydami fosforanoorganicznymi lub gazami bojowymi stosowany jest jako lek wspomagający diazepam. Podawanie oksymów należy kontynuować przez cały czas podawania siarczanu atropiny, aż do całkowitej metabolizy związku fosforanoorganicznego. (pl) La pralidossima, o pralidoxima o 2-PAM, è un composto chimico utilizzato come antidoto (in associazione all'atropina) per contrastare l'effetto degli esteri organofosforici come quelli costituenti gli agenti nervini o alcuni insetticidi, spesso in associazione all'atropina e al diazepam.La forma più comunemente utilizzata è il sale contenente l'anione cloruro (cloruro di pralidossima) o la pralidossima metilsolfato. (it) A pralidoxima pertence à família de compostos chamados oximas que reverte a ligação de organofosforados com a acetilcolinesterase. É usado em combates como antídoto para envenenamento por organofosfatos ou inibidores da acetilcolinesterase (contra agentes que atacam o sistema nervoso), em conjunto com a atropina. Pralidoxima se encontra comumente no formato de cloreto de pralidoxima, também conhecido como 2-PAM Cl (ou apenas 2-PAM pelos militares). (pt) 解磷定（pralidoxime, 2-pyridine aldoxime methyl, 2-PAM）是一种乙酰胆碱酯酶复活药。本品溶解度大、溶液稳定、无刺激性，可以用于肌肉或静脉注射。这种药一般以盐酸盐（氯解磷定）或氢碘酸盐形式提供。 (zh) Пралидокси́м (1-метилпиридин-2-карбальдегидоксим) — реактиватор фермента ацетилхолинэстеразы (АХЭ), антидот фосфорорганических соединений (органофосфатные пестициды, инсектициды, а также БОВ нервно-паралитического действия, например зарин). Обычно используется в виде хлорида или иодида. (ru) Пралідоксим (метилхлорид 2-піридина альдоксиму) або 2-PAM, зазвичай у вигляді хлоридних або йодидних солей, належить до сімейства сполук, які називаються оксимами, які зв'язуються з ацетилхолінестеразою, інактивованою фосфорорганічними кислотами. Він використовується для лікування отруєння фосфорорганічними речовинами у поєднанні з атропіном та діазепамом або мідазоламом. Це біла тверда речовина. За даними Центру протидії дезінформації, Росія у ході вторгнення в Україну готується застосовувати отруту та інші речовини проти українців. Волонтери-аналітики InformNapalm мають свідчення, що російським військовим почали видавати антидоти від певних видів отрути, а командному складу окупаційних військ РФ нібито 20 березня 2022 року видали ампули з атропіном, антидотом при хімічних отруєннях. Їм зробили щеплення Pralidoxime — антидотом від фосфорорганічних сполук. В українських аптеках доза препарату «Пралідоксим» («Контраціон») коштує близько 800 грн.. (uk) |
| dbo:casNumber | 6735-59-7 |
| dbo:chEBI | 8354 |
| dbo:chEMBL | 1420 |
| dbo:drugbank | DB00733 |
| dbo:fdaUniiCode | P7MU9UTP52 |
| dbo:kegg | C07400 |
| dbo:pubchem | 6789253 |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Pralidoxime-2D-skeletal.png?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | https://www.drugs.com/pdr/PRALIDOXIME_CHLORIDE.html |
| dbo:wikiPageID | 4169687 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 7610 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1109710986 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbaryl dbr:Pyridostigmine dbr:Sarin dbr:Hydroxylamine dbr:Reserpine dbr:Intravenous_therapy dbr:Organophosphate dbr:Galantamine dbr:Morphine dbr:Mydriasis dbr:Theophylline dbr:Organophosphate_poisoning dbr:Succinylcholine dbr:Barbiturates dbc:Peripherally_selective_drugs dbr:Acetylcholinesterase dbr:Aminophylline dbc:Quaternary_ammonium_compounds dbr:Flushing_(physiology) dbr:Iodide dbr:Atropine dbc:Aldoximes dbr:Tachycardia dbr:Tranquilizer dbr:Diazepam dbc:Cholinesterase_reactivators dbr:Phenothiazine dbr:Methyl_iodide dbr:Midazolam dbr:Neostigmine dbr:Mark_I_NAAK dbr:Oxime dbr:Pyridine-2-carboxaldehyde dbr:File:Pralidoxime_synthesis.png |
| dbp:atcPrefix | V03 (en) |
| dbp:atcSuffix | AB04 (en) |
| dbp:c | 7 (xsd:integer) |
| dbp:casNumber | 6735 (xsd:integer) |
| dbp:charge | + (en) |
| dbp:chebi | 8354 (xsd:integer) |
| dbp:chembl | 1420 (xsd:integer) |
| dbp:chemspiderid | 5193737 (xsd:integer) |
| dbp:drugbank | DB00733 (en) |
| dbp:h | 9 (xsd:integer) |
| dbp:image | Pralidoxime-3D-vdW.png (en) |
| dbp:iupacName | 2 (xsd:integer) |
| dbp:iupharLigand | 4652 (xsd:integer) |
| dbp:kegg | 7400.0 |
| dbp:legalStatus | Rx-only (en) |
| dbp:n | 2 (xsd:integer) |
| dbp:o | 1 (xsd:integer) |
| dbp:pregnancyCategory | C (en) |
| dbp:pubchem | 6789253 (xsd:integer) |
| dbp:smiles | ON=Cc1cccc[n+]1C (en) |
| dbp:stdinchi | 1 (xsd:integer) |
| dbp:stdinchikey | JBKPUQTUERUYQE-UHFFFAOYSA-O (en) |
| dbp:synonyms | (1-methylpyridine-6-carbaldehyde oxime) (en) |
| dbp:unii | P7MU9UTP52 (en) |
| dbp:verifiedrevid | 464212974 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:width | 200 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Antidotes dbt:Drugbox dbt:Not_a_typo dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Drugbankcite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite dbt:Drugs.com dbt:Acetylcholine_metabolism_and_transport_modulators |
| dcterms:subject | dbc:Peripherally_selective_drugs dbc:Quaternary_ammonium_compounds dbc:Aldoximes dbc:Cholinesterase_reactivators |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q8386 yago:WikicatOximes yago:Abstraction100002137 yago:Base114618253 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Oxime114972092 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Pyridine114692510 yago:QuaternaryAmmoniumCompound114691231 yago:Relation100031921 dbo:Drug yago:Substance100019613 yago:WikicatPyridines yago:WikicatQuaternaryAmmoniumCompounds umbel-rc:DrugProduct |
| rdfs:comment | Pralidoxim (kurz 2-PAM) ist ein Antidot, das bei Vergiftung mit Organophosphaten angewendet werden kann und in verschiedenen chemischen Abwandlungen vorkommt. Eigentlich bezeichnet der Name Pralidoxim lediglich das zugrundeliegende Pyridiniumkation. Prominente Gegenionen sind Chlorid, Iodid und . Eine bessere Wirkung weist jedoch Trimedoxim auf. (de) La pralidoxima (cloruro de metilo de 2-piridina aldoxima) o 2-PAM, generalmente como sales de cloruro o yoduro, pertenece a una familia de compuestos llamados oximas que se unen a la acetilcolinesterasa inactivada por organofosforados. Se usa para tratar el envenenamiento por organofosforados junto con atropina y diazepam. Es un sólido blanco. (es) Pralidoxime (2-pyridine aldoxime methyl chloride) or 2-PAM, usually as the chloride or iodide salts, belongs to a family of compounds called oximes that bind to organophosphate-inactivated acetylcholinesterase. It is used to treat organophosphate poisoning in conjunction with atropine and either diazepam or midazolam. It is a white solid. (en) プラリドキシムヨウ化メチル（プラリドキシムヨウかメチル、pralidoxime methiodide）又は単にヨウ化プラリドキシムとは、有機リン剤中毒の特異的な解毒剤である。パム（PAM）やオキシム剤と呼ばれることもある。化学的にはピリジニウム環にオキシム部位が置換した構造を持つ。IUPAC名は 2-formyl-1-methylpyridinium iodide oxime 。 (ja) La pralidossima, o pralidoxima o 2-PAM, è un composto chimico utilizzato come antidoto (in associazione all'atropina) per contrastare l'effetto degli esteri organofosforici come quelli costituenti gli agenti nervini o alcuni insetticidi, spesso in associazione all'atropina e al diazepam.La forma più comunemente utilizzata è il sale contenente l'anione cloruro (cloruro di pralidossima) o la pralidossima metilsolfato. (it) A pralidoxima pertence à família de compostos chamados oximas que reverte a ligação de organofosforados com a acetilcolinesterase. É usado em combates como antídoto para envenenamento por organofosfatos ou inibidores da acetilcolinesterase (contra agentes que atacam o sistema nervoso), em conjunto com a atropina. Pralidoxima se encontra comumente no formato de cloreto de pralidoxima, também conhecido como 2-PAM Cl (ou apenas 2-PAM pelos militares). (pt) 解磷定（pralidoxime, 2-pyridine aldoxime methyl, 2-PAM）是一种乙酰胆碱酯酶复活药。本品溶解度大、溶液稳定、无刺激性，可以用于肌肉或静脉注射。这种药一般以盐酸盐（氯解磷定）或氢碘酸盐形式提供。 (zh) Пралидокси́м (1-метилпиридин-2-карбальдегидоксим) — реактиватор фермента ацетилхолинэстеразы (АХЭ), антидот фосфорорганических соединений (органофосфатные пестициды, инсектициды, а также БОВ нервно-паралитического действия, например зарин). Обычно используется в виде хлорида или иодида. (ru) La pralidoxime, ou 2-PAM, est une oxime qui peut être employée en association avec l'atropine et le diazépam pour traiter les empoisonnements aux organophosphorés ou aux agents innervants. Elle se présente généralement sous la forme de sels de chlorure Cl− ou d'iodure I− qui ont l'aspect de solides blancs. Elle est administrée par injection intraveineuse typiquement à raison de 500 mg/kg/h jusqu'à 30 mg/kg pour un adulte, en veillant à étaler suffisamment les doses dans le temps pour ne pas favoriser un arrêt respiratoire ou cardiaque. (fr) Pralidoksym, pralidoksyna – organiczny związek chemiczny z grupy oksymów, stosowany wraz z atropiną jako antidotum w przypadku narażenia na działanie insektycydów fosforanoorganicznych lub bojowych środków trujących o działaniu paralityczno-drgawkowym, między innymi gazów serii V (na przykład VX) i serii G (tabun, sarin, soman). Najczęściej używany jest jako sól chlorkowa (2-PAM). Stosowany w lecznictwie jest również jodek pralidoksymu. (pl) Пралідоксим (метилхлорид 2-піридина альдоксиму) або 2-PAM, зазвичай у вигляді хлоридних або йодидних солей, належить до сімейства сполук, які називаються оксимами, які зв'язуються з ацетилхолінестеразою, інактивованою фосфорорганічними кислотами. Він використовується для лікування отруєння фосфорорганічними речовинами у поєднанні з атропіном та діазепамом або мідазоламом. Це біла тверда речовина. (uk) |
| rdfs:label | Pralidoxim (de) Pralidoxima (es) Pralidoxime (fr) Pralidossima (it) プラリドキシムヨウ化メチル (ja) Pralidoxime (en) Pralidoxima (pt) Pralidoksym (pl) Пралидоксим (ru) Пралідоксим (uk) 解磷定 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Pralidoxime yago-res:Pralidoxime http://www4.wiwiss.fu-berlin.de/drugbank/resource/drugs/DB00733 http://www4.wiwiss.fu-berlin.de/sider/resource/drugs/5353894 wikidata:Pralidoxime wikidata:Pralidoxime dbpedia-de:Pralidoxime dbpedia-es:Pralidoxime dbpedia-fa:Pralidoxime dbpedia-fr:Pralidoxime dbpedia-it:Pralidoxime dbpedia-ja:Pralidoxime dbpedia-pl:Pralidoxime dbpedia-pt:Pralidoxime dbpedia-ru:Pralidoxime dbpedia-sh:Pralidoxime dbpedia-sr:Pralidoxime dbpedia-uk:Pralidoxime dbpedia-zh:Pralidoxime https://global.dbpedia.org/id/2YzmK |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Pralidoxime?oldid=1109710986&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Pralidoxime-2D-skeletal.png wiki-commons:Special:FilePath/Pralidoxime-3D-vdW.png wiki-commons:Special:FilePath/Pralidoxime_synthesis.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Pralidoxime |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:PAM |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Protopam dbr:ATC_code_V03AB04 dbr:ATCvet_code_QV03AB04 dbr:ComboPen dbr:Protopam_Chloride dbr:2-PAM dbr:2-PAM_chloride dbr:2-pam-chloride dbr:2-pam_chloride dbr:Dihydropyridine_pralidoxime dbr:Pralidoxime_chloride dbr:Pralidoxine dbr:Praliodoximine |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Pyridine-2-carbaldehyde dbr:Sarin dbr:List_of_United_States_Marine_Corps_individual_equipment dbr:Botulinum_toxin dbr:Arene_substitution_pattern dbr:VR_(nerve_agent) dbr:VX_(nerve_agent) dbr:Novichok dbr:Organophosphate dbr:Organophosphate_poisoning dbr:Protopam dbr:PAM dbr:Paramedic dbr:Prodrug dbr:Triazofos dbr:Trimedoxime_bromide dbr:Ethion dbr:Ethoprophos dbr:ATC_code_V03AB04 dbr:ATCvet_code_QV03AB04 dbr:ATC_code_V03 dbr:Chlorethoxyfos dbr:Chlorfenvinphos dbr:Chlorpyrifos dbr:Cholinesterase dbr:Khan_Shaykhun_chemical_attack dbr:Dioxathion dbr:Disulfoton dbr:C7H9N2O dbr:Phosmet dbr:Obidoxime dbr:ComboPen dbr:Oxime dbr:Protopam_Chloride dbr:2-PAM dbr:2-PAM_chloride dbr:2-pam-chloride dbr:2-pam_chloride dbr:Dihydropyridine_pralidoxime dbr:Pralidoxime_chloride dbr:Pralidoxine dbr:Praliodoximine |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Pralidoxime |
