Prebediolone acetate (original) (raw)
Prebediolone acetate (brand names Acetoxanon, Acetoxanone, Acetoxy-Prenolon, Artisone, Artivis, Pregnartrone, Sterosone), also known as 21-hydroxypregnenolone 21-acetate or 21-acetoxypregnenolone (A.O.P.), as well as 3β,21-dihydroxypregn-5-en-20-one 21-acetate, is a synthetic pregnane steroid which is described as a glucocorticoid and has been used in the treatment of rheumatoid arthritis. It is the C21 acetate ester of prebediolone (21-hydroxypregnenolone), the C21 hydroxylated derivative of pregnenolone. Prebediolone acetate has been known since at least 1950. The compound is also an intermediate in a synthesis of deoxycorticosterone acetate (21-acetoxyprogesterone).
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| dbo:abstract | Prebediolone acetate (brand names Acetoxanon, Acetoxanone, Acetoxy-Prenolon, Artisone, Artivis, Pregnartrone, Sterosone), also known as 21-hydroxypregnenolone 21-acetate or 21-acetoxypregnenolone (A.O.P.), as well as 3β,21-dihydroxypregn-5-en-20-one 21-acetate, is a synthetic pregnane steroid which is described as a glucocorticoid and has been used in the treatment of rheumatoid arthritis. It is the C21 acetate ester of prebediolone (21-hydroxypregnenolone), the C21 hydroxylated derivative of pregnenolone. Prebediolone acetate has been known since at least 1950. The compound is also an intermediate in a synthesis of deoxycorticosterone acetate (21-acetoxyprogesterone). (en) Il 21-Acetossi-pregnenolone è un composto a struttura steroidea, che si può ottenere per sintesi ed appartiene al gruppo degli steroidi corticoidi. La sua attività nelle prove di mantenimento in vita degli animali surrenectomizzati non è elevata; esso possiede invece, in grado anche maggiore del cortisone, la capacità di inibire la permeabilità delle membrane sinoviali. Usato nel trattamento delle artropatie, specialmente croniche; per lo più in associazione con la vitamina C somministrata o per via endovenosa (0,5-1 g) subito dopo l’iniezione endomuscolare del 21-Acetossi-pregnenolone o per via orale alla dose di 1 g al giorno o in preparati che contengono la vitamina già riunita all’ormone. In questa indicazione è però ormai sostituito dagli steroidi ad azione cortisonica. Per la sua azione corticosurrenale il 21- Acetossi-pregnenolone viene consigliato anche negli stati di esaurimento e astenia, tanto primari quanto secondari a malattie infettive o operazioni, e nelle insufficienze surrenali. Si presenta come una polvere cristallina bianca, inodora, sensibile col tempo alla luce, insolubile in acqua ed etere, poco solubile in alcool e negli oli vegetali, maggiormente solubile in acetone e benzolo, solubile in cloroformio e toluolo. Fonde a 184-185° (± 3). Reazioni di identificazione in laboratorio. 1) Riduce a freddo la soluzione di nitrato d’argento ammoniacale, con formazione di specchio metallico. 2) Ad una soluzione cloroformica di prodotto si aggiungano, goccia a goccia, sotto raffreddamento, anidride acetica ed acido solforico concentrato: la soluzione assumerà una colorazione rosa, che virerà al violetto, poi al blu, infine al verde scuro (reazione di Liebermann). 3) In una miscela costituita da 2 cc di piridina anidra e 2 cc di anidride acetica si sciolgano 0,10 g di prodotto e si lasci in riposo per 16 ore. Si aggiunga quindi cautamente acqua fino a formazione di un precipitato cristallino, che, separato per filtrazione e ricristallizzato da acetone, fonde a 165,5° (3b,21-diacetossipregn-5-en-20-one). Saggi di purezza: Alla combustione non deve lasciare residuo apprezzabile. Si usa in soluzione oleosa per iniezioni endomuscolari; fiale da 2 cc contenenti 20 mg di 21-Acetossi-pregnenolone. Nelle artropatie si somministrano ogni giorno, o a giorni alterni, 20 mg per iniezione, associando l’iniezione di vitamina C (da 0,5 g a 1 g endovena; 0,5 g endomuscolo); dopo alcuni giorni si può sostituire all’iniezione di vitamina C la somministrazione per bocca (0,5 g pro die). Nelle astenie, insufficienza surrenale, morbo di Addison si alterna un’iniezione di 21-Acetossi-pregnenolone con un’iniezione di acetato di desossicorticosterone. (it) |
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