Punicic acid (original) (raw)
Azido punizikoa edo Azido trikosanikoa kate luzeko gantz-azido poliasegabe bat da, formula duena.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | L'àcid punícic, i de nom sistemàtic àcid (9Z,11E,13Z)-octadeca-9,11,13-trienoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-5, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 5 i el 6 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 9c,11t,13c i PA, que fa referència al fet que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació cis i l'altre en trans, disposats de forma alternada. A temperatura ambient és un sòlid que fon a 43,5–44 °C, la seva densitat entre 4 °C i 50 °C val 0,9025 g/cm³, el seu índex de refracció a 50 °C té un valor d'1,5113. És soluble en etanol, pentà i èter de petroli. Fou aïllat per primera vegada de l'oli de llavor de magrana (Punica granatum) el 1935 per part dels científics japonesos Y. Toyama i T. Tsuchiya. Aquest fet fou confirmat més tard per una nova investigació dels japonesos Y. Toyama i K. Hozaki i també per altres investigadors. De forma natural hom el troba a l'oli de les llavors de magrana (Punica granatum) d'on prové el seu nom comú àcid punícic i en altres olis de llavors . Forma part del grup d'àcids grassos isòmers geomètrics i de posició de l'àcid linolènic, amb tres enllaços dobles conjugats i amb un total de devuit àtoms de carboni disposats en una cadena lineal. Sovint se'ls anomena CLN i a més d'ell formen el grup l'àcid , l'àcid catàlpic, l'àcid jacàric i l'àcid calèndic. Tots ells presenten propietats citotòxiques contra les cèl·lules canceroses. L'àcid punícic posseeix també les propietats antidiabètica, antiobesitat i antiproliferativa. (ca) Punicinsäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure. Ihr Name leitet sich vom Granatapfel (Punica granatum) ab, da sie erstmals 1935 aus isoliert wurde. Sie findet sich aber auch in wenigen anderen pflanzlichen Ölen. Sie ist ein Isomer der α- und γ-Linolensäure, sowie stereoisomer zur α- und β-Eleostearinsäure und anderer. Die Punicinsäure ist eine konjugierte Linolensäure, abgekürzt CLNA (conjugated linolenic acid). Sie enthält also drei konjugierte Doppelbindungen. Chemisch ähnelt sie den konjugierten Linolsäuren (conjugated linoleic acid = CLA), die allerdings nur zwei konjugierte Doppelbindungen aufweisen. In der Lipidschreibweise wird Punicinsäure mit dem Kürzel „18:3 (ω-5)“ bezeichnet, sie gehört also zu den Omega-5-Fettsäuren. (de) Azido punizikoa edo Azido trikosanikoa kate luzeko gantz-azido poliasegabe bat da, formula duena. (eu) El ácido punícico (también llamado ácido tricosánico o bien Omega-5 (ω-5)) es un ácido graso poliinsaturado. Su nombre proviene de la granada, (Punica granatum), y se obtiene del aceite de semillas de granada.También se encuentra en la semilla de la calabaza serpiente o chichinga (Trichosanthes cucumerina) y en la semilla de guālóu (栝楼) (Trichosanthes kirilowii). (es) L'acide punicique, ou acide trichosanique, est l'acide gras polyinsaturé cis,trans,cis-Δ9,11,13 octadécatriénoïque (18:3), diastéréoisomère des deux formes de l'acide éléostéarique, avec lequel il est parfois confondu. Il tire son nom de la grenade (Punica granatum, fruit du grenadier), et est extrait de l'huile de graines de grenade. On le trouve également dans l'huile de graines de serpent gourde. L'acide punicique possède un système conjugué de trois doubles liaisons. Il est converti par les rats de laboratoire en acide ruménique, un acide linoléique conjugué. Il présenterait in vitro une activité anticancéreuse contre le cancer de la prostate. (fr) Punicic acid (also called trichosanic acid) is a polyunsaturated fatty acid, 18:3 cis-9, trans-11, cis-13. It is named for the pomegranate, (Punica granatum), and is obtained from pomegranate seed oil. It has also been found in the seed oils of snake gourd. Punicic acid is a conjugated linolenic acid or CLnA; i.e. it has three conjugated double bonds. It is chemically similar to the conjugated linoleic acids, or CLA, which have two. It has also been classified as an "n-5" or "omega-5" polyunsaturated fatty acid. In lab rats, punicic acid was converted to the CLA rumenic acid (9Z11E-CLA). In vitro, it shows anti-invasive activity against prostate cancer cells. OLETF rats—a strain which becomes obese—remained relatively lean when punicic acid was added to their feed. (en) L'acido punicico, chiamato anche acido tricosanico, è un acido grasso polinsaturo. È presente nell'olio di semi di melagrana, da cui trae il nome, ma si rinviene anche nella Trichosanthes cucumerina e nella Momordica charantia. L'acido punicico costituisce circa il 65% degli acidi grassi contenuti nell'olio di melagrana. Tale sostanza ha un effetto inibitore sulla proliferazione del cancro alla mammella. (it) |
| dbo:iupacName | (9Z,11E,13Z)-Octadeca-9,11,13-trienoic acid (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Punicic_acid.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 9212270 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4047 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1027376303 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Rumenic_acid dbr:Mole_(unit) dbr:Pomegranate dbc:Alkenoic_acids dbc:Fatty_acids dbr:Conjugated_linoleic_acid dbr:Conjugated_system dbc:Polyenes dbr:Snake_gourd dbr:Polyunsaturated_fat dbr:Polyunsaturated_fatty_acid dbr:List_of_elements_by_atomic_mass dbr:File:Pomegranate.jpg |
| dbp:imagefile | Punicic acid.svg (en) |
| dbp:imagename | Punicic acid (en) |
| dbp:name | Punicic acid (en) |
| dbp:pin | -Octadeca-9,11,13-trienoic acid (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 428799343 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Clear_left dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Alkenoic_acids dbc:Fatty_acids dbc:Polyenes |
| gold:hypernym | dbr:Acid |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Acid114607521 yago:CarboxylicAcid114739360 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:FattyAcid114740227 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatFattyAcids |
| rdfs:comment | Azido punizikoa edo Azido trikosanikoa kate luzeko gantz-azido poliasegabe bat da, formula duena. (eu) El ácido punícico (también llamado ácido tricosánico o bien Omega-5 (ω-5)) es un ácido graso poliinsaturado. Su nombre proviene de la granada, (Punica granatum), y se obtiene del aceite de semillas de granada.También se encuentra en la semilla de la calabaza serpiente o chichinga (Trichosanthes cucumerina) y en la semilla de guālóu (栝楼) (Trichosanthes kirilowii). (es) L'acido punicico, chiamato anche acido tricosanico, è un acido grasso polinsaturo. È presente nell'olio di semi di melagrana, da cui trae il nome, ma si rinviene anche nella Trichosanthes cucumerina e nella Momordica charantia. L'acido punicico costituisce circa il 65% degli acidi grassi contenuti nell'olio di melagrana. Tale sostanza ha un effetto inibitore sulla proliferazione del cancro alla mammella. (it) L'àcid punícic, i de nom sistemàtic àcid (9Z,11E,13Z)-octadeca-9,11,13-trienoic, és un àcid carboxílic polinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras ω-5, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 5 i el 6 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 9c,11t,13c i PA, que fa referència al fet que té en total tres enllaços dobles C=C, dos d'ells en conformació cis i l'altre en trans, disposats de forma alternada. (ca) Punicinsäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure. Ihr Name leitet sich vom Granatapfel (Punica granatum) ab, da sie erstmals 1935 aus isoliert wurde. Sie findet sich aber auch in wenigen anderen pflanzlichen Ölen. Sie ist ein Isomer der α- und γ-Linolensäure, sowie stereoisomer zur α- und β-Eleostearinsäure und anderer. (de) Punicic acid (also called trichosanic acid) is a polyunsaturated fatty acid, 18:3 cis-9, trans-11, cis-13. It is named for the pomegranate, (Punica granatum), and is obtained from pomegranate seed oil. It has also been found in the seed oils of snake gourd. (en) L'acide punicique, ou acide trichosanique, est l'acide gras polyinsaturé cis,trans,cis-Δ9,11,13 octadécatriénoïque (18:3), diastéréoisomère des deux formes de l'acide éléostéarique, avec lequel il est parfois confondu. Il tire son nom de la grenade (Punica granatum, fruit du grenadier), et est extrait de l'huile de graines de grenade. On le trouve également dans l'huile de graines de serpent gourde. (fr) |
| rdfs:label | Àcid punícic (ca) Punicinsäure (de) Ácido punícico (es) Azido puniziko (eu) Acide punicique (fr) Acido punicico (it) Punicic acid (en) |
| owl:sameAs | freebase:Punicic acid yago-res:Punicic acid wikidata:Punicic acid http://azb.dbpedia.org/resource/پونیسیک_اسید dbpedia-ca:Punicic acid dbpedia-de:Punicic acid dbpedia-es:Punicic acid dbpedia-eu:Punicic acid dbpedia-fa:Punicic acid dbpedia-fi:Punicic acid dbpedia-fr:Punicic acid dbpedia-gl:Punicic acid dbpedia-it:Punicic acid dbpedia-sh:Punicic acid dbpedia-sr:Punicic acid https://global.dbpedia.org/id/vXBB |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Punicic_acid?oldid=1027376303&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Pomegranate.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Punicic_acid.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Punicic_acid |
| foaf:name | Punicic acid (en) |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:C18H30O2 dbr:Pomegranate dbr:Conjugated_linoleic_acid dbr:Human_nutrition dbr:List_of_vegetable_oils dbr:Octadecatrienoic_acid dbr:Polyunsaturated_fatty_acid |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Punicic_acid |
