SIMes (original) (raw)
SIMes (též H2Imes) je organická sloučenina patřící mezi N-heterocyklické karbeny, používaná jako ligand v organokovové chemii. Má podobnou strukturu jako častěji používaný ligand , který se liší pouze přítomností dvojné vazby na karbenovém kruhu. Je složkou Grubbsova katalyzátoru druhé generace. Tato látka se připravuje alkylací , uzavřením kruhu a dehydrohalogenací.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | SIMes (též H2Imes) je organická sloučenina patřící mezi N-heterocyklické karbeny, používaná jako ligand v organokovové chemii. Má podobnou strukturu jako častěji používaný ligand , který se liší pouze přítomností dvojné vazby na karbenovém kruhu. Je složkou Grubbsova katalyzátoru druhé generace. Tato látka se připravuje alkylací , uzavřením kruhu a dehydrohalogenací. (cs) SIMes (or H2Imes) is an N-heterocyclic carbene. It is a white solid that dissolves in organic solvents. The compound is used as a ligand in organometallic chemistry. It is structurally related to the more common ligand IMes but with a saturated backbone (the S of SIMes indicates a saturated backbone). It is slightly more flexible and is a component in Grubbs II. It is prepared by alkylation of trimethylaniline by dibromoethane followed by ring closure and dehydrohalogenation. (en) 1,3-dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen, in Engelse literatuur vaak afgekort tot SIMes of H2Imes, is een N-hetrocyclisch stabiel carbeen. Het is een witte, vaste stof die makkelijk in organische oplosmiddelen oplost. Structureel is de ligand verwant aan , maar in tegenstelling tot dat imidazool-derivaat is de ring verzadigd. Het is daardoor een iets meer flexibele verbinding die als component in Grubbs' katalysator wordt toegepast. De synthese start met het alkyleren van met gevolgd door ringsluiting en . (nl) |
| dbo:alternativeName | IMesH2, H2IMes, 1,3-Dimesityl-imidazol-4,5-dihydro-2-ylidene (en) |
| dbo:iupacName | 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/SIMes.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 40491703 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 1564 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1082136226 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbc:Carbenes dbr:Grubbs'_catalyst dbr:IMes dbr:Organometallic_chemistry dbr:N-heterocyclic_carbene |
| dbp:imagefile | SIMes.png (en) |
| dbp:iupacname | 13 (xsd:integer) |
| dbp:name | SIMes (en) |
| dbp:othernames | IMesH2, H2IMes, 1,3-Dimesityl-imidazol-4,5-dihydro-2-ylidene (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Organic-compound-stub |
| dct:subject | dbc:Carbenes |
| gold:hypernym | dbr:Carbene |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatMolecularFormulas yago:Abstraction100002137 yago:Communication100033020 yago:Formula106816935 yago:Message106598915 yago:MolecularFormula106817173 dbo:ChemicalCompound yago:Statement106722453 |
| rdfs:comment | SIMes (též H2Imes) je organická sloučenina patřící mezi N-heterocyklické karbeny, používaná jako ligand v organokovové chemii. Má podobnou strukturu jako častěji používaný ligand , který se liší pouze přítomností dvojné vazby na karbenovém kruhu. Je složkou Grubbsova katalyzátoru druhé generace. Tato látka se připravuje alkylací , uzavřením kruhu a dehydrohalogenací. (cs) SIMes (or H2Imes) is an N-heterocyclic carbene. It is a white solid that dissolves in organic solvents. The compound is used as a ligand in organometallic chemistry. It is structurally related to the more common ligand IMes but with a saturated backbone (the S of SIMes indicates a saturated backbone). It is slightly more flexible and is a component in Grubbs II. It is prepared by alkylation of trimethylaniline by dibromoethane followed by ring closure and dehydrohalogenation. (en) 1,3-dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen, in Engelse literatuur vaak afgekort tot SIMes of H2Imes, is een N-hetrocyclisch stabiel carbeen. Het is een witte, vaste stof die makkelijk in organische oplosmiddelen oplost. Structureel is de ligand verwant aan , maar in tegenstelling tot dat imidazool-derivaat is de ring verzadigd. Het is daardoor een iets meer flexibele verbinding die als component in Grubbs' katalysator wordt toegepast. De synthese start met het alkyleren van met gevolgd door ringsluiting en . (nl) |
| rdfs:label | SIMes (cs) 1,3-Dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen (nl) SIMes (en) |
| owl:sameAs | freebase:SIMes wikidata:SIMes dbpedia-cs:SIMes dbpedia-nl:SIMes dbpedia-sh:SIMes dbpedia-sr:SIMes https://global.dbpedia.org/id/YSs9 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:SIMes?oldid=1082136226&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/SIMes.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:SIMes |
| foaf:name | SIMes (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C21H26N2 dbr:H2IMes dbr:H₂IMes |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Organocopper_compound dbr:C21H26N2 dbr:H2IMes dbr:IMes dbr:Transition_metal_NHC_complex dbr:H₂IMes |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:SIMes |
