Solketal (original) (raw)
Solketal je chráněná forma glycerolu s isopropylidenacetalovou skupinou spojující dva sousední hydroxyly. Solketal má na prostředním uhlíku glycerolového řetězce a tak může být používán jak jako racemická směs, tak i jako jeden ze dvou enantiomerů. Využívá se při syntézách mono-, di- a triglyceridů. Volnou hydroxylovou skupinu solketalu lze esterifikovat karboxylovými kyselinami za vzniku chráněných monoglyceridů, přičemž isopropylenová skupina může být odstraněna kyselou hydrolýzou ve vodném nebo alkoholovém prostředí. Nechráněný diol lze poté dále esterifikovat za tvorby di- nebo triglyceridu.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Solketal je chráněná forma glycerolu s isopropylidenacetalovou skupinou spojující dva sousední hydroxyly. Solketal má na prostředním uhlíku glycerolového řetězce a tak může být používán jak jako racemická směs, tak i jako jeden ze dvou enantiomerů. Využívá se při syntézách mono-, di- a triglyceridů. Volnou hydroxylovou skupinu solketalu lze esterifikovat karboxylovými kyselinami za vzniku chráněných monoglyceridů, přičemž isopropylenová skupina může být odstraněna kyselou hydrolýzou ve vodném nebo alkoholovém prostředí. Nechráněný diol lze poté dále esterifikovat za tvorby di- nebo triglyceridu. (cs) Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der und der . Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig. (de) Solketal is a protected form of glycerol with an isopropylidene acetal group joining two neighboring hydroxyl groups. Solketal contains a chiral center on the center carbon of the glycerol backbone, and so can be purchased as either the racemate or as one of the two enantiomers. Solketal has been used extensively in the synthesis of mono-, di- and triglycerides by ester bond formation. The free hydroxyl groups of solketal can be esterified with a carboxylic acid to form the protected monoglyceride, where the isopropylene group can then be removed using an acid catalyst in aqueous or alcoholic medium. The unprotected diol can then be esterified further to form either the di- or triglyceride. (en) Glycerolaceton (ook isopropylideenglycerol genoemd) is een cyclische organische verbinding met als brutoformule C6H12O3. Het is een kleurloze en reukloze olieachtige vloeistof, die mengbaar is met water. De molecule bezit een chiraal centrum: het koolstofatoom in de dioxolaanring, dat zich aan de vertakking naar de OH-groep bevindt. (nl) |
| dbo:alternativeName | Isopropylidene glycerol (en) |
| dbo:iupacName | (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Solketal.png?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.chemblink.com/products/100-79-8.htm%7Cpublisher=Logo https://web.archive.org/web/20101213022620/http:/chemblink.com/products/100-79-8.htm%7Curl-status=live%7Carchivedate=13 |
| dbo:wikiPageID | 4390618 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3495 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1094214827 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Enantiomer dbc:Primary_alcohols dbr:Glycerol dbr:Diol dbr:Glyceride dbc:Ketals dbr:Hydroxyl dbr:Racemate dbr:Esterified dbr:Isopropylidene_acetal |
| dbp:author | Mary Renoll and Melvin S. Newman (en) |
| dbp:collvol | 3 (xsd:integer) |
| dbp:collvolpages | 502 (xsd:integer) |
| dbp:imagefile | Solketal.png (en) |
| dbp:imagesize | 150 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | Isopropylidene glycerol (en) |
| dbp:pages | 73 (xsd:integer) |
| dbp:pin | methanol (en) |
| dbp:title | dl-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 402674700 (xsd:integer) |
| dbp:volume | 28 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:OrgSynth dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Cite_journal dbt:Cite_web dbt:Nofootnotes dbt:Cascite dbt:Chemboximage dbt:Chemspidercite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dbp:year | 1955 (xsd:integer) |
| dcterms:subject | dbc:Primary_alcohols dbc:Ketals |
| gold:hypernym | dbr:Form |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Agent114778436 yago:Alcohol107884567 yago:Beverage107881800 yago:CausalAgent100007347 yago:Drug103247620 yago:DrugOfAbuse103248958 yago:Fluid114939900 yago:Food100021265 yago:Liquid114940386 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:Substance100020090 yago:WikicatAlcohols yago:WikicatPrimaryAlcohols |
| rdfs:comment | Solketal je chráněná forma glycerolu s isopropylidenacetalovou skupinou spojující dva sousední hydroxyly. Solketal má na prostředním uhlíku glycerolového řetězce a tak může být používán jak jako racemická směs, tak i jako jeden ze dvou enantiomerů. Využívá se při syntézách mono-, di- a triglyceridů. Volnou hydroxylovou skupinu solketalu lze esterifikovat karboxylovými kyselinami za vzniku chráněných monoglyceridů, přičemž isopropylenová skupina může být odstraněna kyselou hydrolýzou ve vodném nebo alkoholovém prostředí. Nechráněný diol lze poté dále esterifikovat za tvorby di- nebo triglyceridu. (cs) Isopropylidenglycerin, auch Solketal, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der und der . Das Derivat des Glycerins mit einer Isopropyliden-Schutzgruppe ist bei Raumtemperatur flüssig. (de) Solketal is a protected form of glycerol with an isopropylidene acetal group joining two neighboring hydroxyl groups. Solketal contains a chiral center on the center carbon of the glycerol backbone, and so can be purchased as either the racemate or as one of the two enantiomers. Solketal has been used extensively in the synthesis of mono-, di- and triglycerides by ester bond formation. The free hydroxyl groups of solketal can be esterified with a carboxylic acid to form the protected monoglyceride, where the isopropylene group can then be removed using an acid catalyst in aqueous or alcoholic medium. The unprotected diol can then be esterified further to form either the di- or triglyceride. (en) Glycerolaceton (ook isopropylideenglycerol genoemd) is een cyclische organische verbinding met als brutoformule C6H12O3. Het is een kleurloze en reukloze olieachtige vloeistof, die mengbaar is met water. De molecule bezit een chiraal centrum: het koolstofatoom in de dioxolaanring, dat zich aan de vertakking naar de OH-groep bevindt. (nl) |
| rdfs:label | Solketal (cs) Isopropylidenglycerin (de) Glycerolaceton (nl) Solketal (en) |
| owl:sameAs | freebase:Solketal yago-res:Solketal wikidata:Solketal http://azb.dbpedia.org/resource/سولکتال dbpedia-cs:Solketal dbpedia-de:Solketal dbpedia-fa:Solketal http://ml.dbpedia.org/resource/സോൾകെറ്റൽ dbpedia-nl:Solketal dbpedia-sh:Solketal dbpedia-sr:Solketal https://global.dbpedia.org/id/2koA7 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Solketal?oldid=1094214827&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Solketal.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Solketal |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Isopropylidene_glycerol |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:C6H12O3 dbr:Isopropylidene_glycerol dbr:Glycerol dbr:Acetonide |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Solketal |
