Stigmatellin (original) (raw)
Stigmatellin je organická sloučenina, inhibitor oxidace chinolů na cytochromu bc1 v mitochondriích a v membránách thylakoidů. Stigmatellin je možné izolovat z bakterie ; jeho molekula obsahuje 5,7-dimethoxy-8-hydroxychromonovou skupinu, na kterou je navázán hydrofobní alkenový řetězec na pozici 2. Byly popsány struktury bc1 komplexů inhibovaných stigmatellinem u tura domácího a u kvasinek. Stigmatellin se váže na cytochrom b do Qo místa v '(hem) bl distální' pozici, spojuje se s Rieskeovým FeS proteinem vodíkovou vazbou na histidin 181 (His-181), který je ligandem [2Fe2S] shluku této podjednotky. Tím dochází k navýšení potenciálu tohoto shluku z 290 na 540 mV a ke znemožnění pohybu cytoplazmatické domény .
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Stigmatellin je organická sloučenina, inhibitor oxidace chinolů na cytochromu bc1 v mitochondriích a v membránách thylakoidů. Stigmatellin je možné izolovat z bakterie ; jeho molekula obsahuje 5,7-dimethoxy-8-hydroxychromonovou skupinu, na kterou je navázán hydrofobní alkenový řetězec na pozici 2. Byly popsány struktury bc1 komplexů inhibovaných stigmatellinem u tura domácího a u kvasinek. Stigmatellin se váže na cytochrom b do Qo místa v '(hem) bl distální' pozici, spojuje se s Rieskeovým FeS proteinem vodíkovou vazbou na histidin 181 (His-181), který je ligandem [2Fe2S] shluku této podjednotky. Tím dochází k navýšení potenciálu tohoto shluku z 290 na 540 mV a ke znemožnění pohybu cytoplazmatické domény . (cs) Stigmatellin is a potent inhibitor of the quinol oxidation (Qo) site of the cytochrome bc1 complex in mitochondria and the cytochrome b6f complex of thylakoid membranes. At higher concentrations, stigmatellin also inhibits Complex I, as a "Class B" inhibitor of that enzyme. Stigmatellin is isolated from the myxobacterium Stigmatella aurantica, and contains a 5,7-dimethoxy-8-hydroxychromone aromatic headgroup with a hydrophobic alkenyl chain in position 2. Crystal structures for stigmatellin-inhibited bc1 complex from bovine, avian, yeast (Saccharomyces cerevisiae) and bacterial (Rhodobacter capsulatus, Cereibacter sphaeroides, and Paracoccus denitrificans) sources are available. Stigmatellin binds at the cytochrome b Qo site in the '(heme) bl distal' position, and associates with the Rieske iron-sulfur protein via a hydrogen bond to histidine residue 181 (His-181), a ligand to the [2Fe2S] iron-sulfur cluster of this subunit. This association raises the midpoint potential of the iron-sulfur cluster from 290 to 540 mV and restricts movement of the cytoplasmic domain of the Rieske protein. (en) Стигмателлин — мощный ингибитор сайта окисления хинола (Qout-сайта) цитохром-bc1-комплекса митохондрий и цитохром-b6f-комплекса в мембране тилакоидов. Стигмателлин был выделен из миксобактерии и содержит 5,7-диметокси-8-гидроксихромоновую ароматическую группу с алкеновой цепью во втором положении. Были получены структуры bc1-комплексов быка и дрожжей (Saccharomyces cerevisiae), ингибированных стигмателлином. Он связывается в Qout-сайте цитохрома b, дистальнее гема bL и взаимодействует с остатком гистидина (His-181) белка Риске при помощи водородной связи. Этот остаток гистидина служит лигандом железосерного кластера [2Fe-2S]. Водородная связь повышает редокс-потенциал железосерного кластера с 290 до 540 мВ и сковывает движения цитоплазматического домена . (ru) |
| dbo:iupacName | 2-[(3S,4S,5S,6S,7E,9E,11E)-4,6-Dimethoxy-3,5,11-trimethyltrideca-7,9,11-trien-1-yl]-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-methyl-4H-1-benzopyran-4-one (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Stigmatellin.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 10952134 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 3913 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1094386351 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Enzyme_inhibitor dbr:Hydrogen_bond dbr:Rieske_protein dbr:Cytochrome_b dbr:Saccharomyces_cerevisiae dbr:Thylakoid dbc:O-methylated_natural_phenols dbr:Mitochondria dbr:Iron-sulfur_protein dbc:Chromones dbr:Cell_membrane dbr:Histidine dbr:Hydrophobic dbr:Cytochrome_b6f dbr:Cytochrome_bc1 dbr:Rhodobacter_sphaeroides dbr:Paracoccus_denitrificans dbr:Rhodobacter_capsulatus dbr:Bc1_complex dbr:Complex_I dbr:Stigmatella_aurantica |
| dbp:imagefile | Stigmatellin.svg (en) |
| dbp:imagesize | 250 (xsd:integer) |
| dbp:pin | 2 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 477859381 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Cite_journal dbt:Refbegin dbt:Refend dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:O-methylated_natural_phenols dbc:Chromones |
| gold:hypernym | dbr:Inhibitor |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatO-MethylatedNaturalPhenols yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:Phenol114989545 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Substance100019613 |
| rdfs:comment | Stigmatellin je organická sloučenina, inhibitor oxidace chinolů na cytochromu bc1 v mitochondriích a v membránách thylakoidů. Stigmatellin je možné izolovat z bakterie ; jeho molekula obsahuje 5,7-dimethoxy-8-hydroxychromonovou skupinu, na kterou je navázán hydrofobní alkenový řetězec na pozici 2. Byly popsány struktury bc1 komplexů inhibovaných stigmatellinem u tura domácího a u kvasinek. Stigmatellin se váže na cytochrom b do Qo místa v '(hem) bl distální' pozici, spojuje se s Rieskeovým FeS proteinem vodíkovou vazbou na histidin 181 (His-181), který je ligandem [2Fe2S] shluku této podjednotky. Tím dochází k navýšení potenciálu tohoto shluku z 290 na 540 mV a ke znemožnění pohybu cytoplazmatické domény . (cs) Стигмателлин — мощный ингибитор сайта окисления хинола (Qout-сайта) цитохром-bc1-комплекса митохондрий и цитохром-b6f-комплекса в мембране тилакоидов. Стигмателлин был выделен из миксобактерии и содержит 5,7-диметокси-8-гидроксихромоновую ароматическую группу с алкеновой цепью во втором положении. Были получены структуры bc1-комплексов быка и дрожжей (Saccharomyces cerevisiae), ингибированных стигмателлином. Он связывается в Qout-сайте цитохрома b, дистальнее гема bL и взаимодействует с остатком гистидина (His-181) белка Риске при помощи водородной связи. Этот остаток гистидина служит лигандом железосерного кластера [2Fe-2S]. Водородная связь повышает редокс-потенциал железосерного кластера с 290 до 540 мВ и сковывает движения цитоплазматического домена . (ru) Stigmatellin is a potent inhibitor of the quinol oxidation (Qo) site of the cytochrome bc1 complex in mitochondria and the cytochrome b6f complex of thylakoid membranes. At higher concentrations, stigmatellin also inhibits Complex I, as a "Class B" inhibitor of that enzyme. (en) |
| rdfs:label | Stigmatellin (cs) Stigmatellin (en) Стигмателлин (ru) |
| owl:sameAs | freebase:Stigmatellin yago-res:Stigmatellin wikidata:Stigmatellin http://azb.dbpedia.org/resource/استیقماتلین dbpedia-cs:Stigmatellin dbpedia-fa:Stigmatellin dbpedia-ru:Stigmatellin dbpedia-sh:Stigmatellin dbpedia-sr:Stigmatellin https://global.dbpedia.org/id/4vvEG |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Stigmatellin?oldid=1094386351&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Stigmatellin.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Stigmatellin |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Mitsunobu_reaction dbr:Myxothiazol dbr:Coenzyme_Q_–_cytochrome_c_reductase dbr:C30H42O7 |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Stigmatellin |
