Strecker degradation (original) (raw)
The Strecker degradation is a chemical reaction which converts an α-amino acid into an aldehyde containing the side chain, by way of an imine intermediate. It is named after Adolph Strecker, a German chemist. The original observation by Strecker involved the use of alloxan as the oxidant in the first step, followed by hydrolysis: The reaction can take place using a variety of organic and inorganic reagents.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Der Strecker-Abbau ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche nach dem deutschen Chemiker Adolph Strecker benannt wurde. Die Reaktion beschreibt den irreversiblen, oxidativen Abbau von α-Aminosäuren mit α-Dicarbonylverbindungen zu Aldehyden oder Ketonen, welche um ein Kohlenstoffatom verkürzt sind. In der 1862 erschienenen Originalpublikation von Strecker wurde Alloxan als Oxidationsmittel genutzt und mit Alanin, Leucin sowie Glycin umgesetzt. Wie später beobachtet wurde, kann die Reaktion katalytisch oder nicht katalytisch erfolgen, wobei den nicht katalysierten Oxidationsreaktionen eine höhere Bedeutung zukommt. Zudem können letztere mit einer Vielzahl organischer oder anorganischer Oxidationsmittel durchgeführt werden. Zu den organischen Oxidationsmitteln zählen z. B. Ketone, Aldehyde oder Peroxycarbonsäuren, während Ozon oder Wasserstoffperoxid in Anwesenheit von Silberoxid oder Eisen(II)-sulfat als anorganische Oxidationsmittel fungieren können. (de) La degradación de Strecker es una reacción química que convierte un α-aminoácido en un aldehído que contiene la cadena lateral, por medio de un intermedio de imina. Lleva el nombre de Adolph Strecker, un químico alemán. La reacción describe la degradación oxidativa irreversible de α-aminoácidos con compuestos α-dicarbonilo a aldehídos o cetonas, que se acortan en un átomo de carbono. En la publicación original de Strecker, publicada en 1862, el aloxano se utilizó como agente oxidante y reaccionó con alanina, leucina y glicina, seguido de la hidrólisis: Como se observó más tarde, la reacción puede ser catalítica o no catalítica, siendo más importantes las reacciones de oxidación no catalizada. Además, esto último se puede realizar con un gran número de oxidantes orgánicos o inorgánicos. Los agentes oxidantes orgánicos incluyen, por ejemplo cetonas, aldehídos o ácidos peroxicarboxílicos, mientras que el ozono o el peróxido de hidrógeno en presencia de óxido de plata o sulfato de hierro(II) pueden actuar como agentes oxidantes inorgánicos. La degradación de Strecker es una de las reacciones que a veces acompañan a la reacción de Maillard (condensación de un azúcar reductor y un aminoácido no libre), la degradación oxidativa de los aminoácidos en las proteínas, cuando los alimentos se calientan, dando lugar a la formación de diversas moléculas aromáticas. (es) La dégradation de Strecker est une réaction chimique qui décrit la conversion des acides aminés en aldéhyde par les dérivés α-dicarbonyles. Elle a été nommée d'après Adolph Strecker, chimiste allemand qui l'a observée pour la première fois en 1862. La réaction originale observée par Strecker implique l'utilisation d'un alloxane comme oxydant: Cette réaction de dégradation oxydative peut se dérouler en utilisant de nombreux composés organiques ou inorganiques. La dégradation de Strecker est l'une des réactions qui accompagnent parfois la réaction de Maillard (condensation d'un sucre réducteur et d'un acide aminé non libre), la dégradation oxydative des acides aminés des protéines, quand on chauffe des aliments, conduisant à la formation de diverses molécules aromatiques. (fr) The Strecker degradation is a chemical reaction which converts an α-amino acid into an aldehyde containing the side chain, by way of an imine intermediate. It is named after Adolph Strecker, a German chemist. The original observation by Strecker involved the use of alloxan as the oxidant in the first step, followed by hydrolysis: The reaction can take place using a variety of organic and inorganic reagents. (en) ストレッカー分解（ストレッカーぶんかい、Strecker degradation）とは、ドイツの化学者のアドルフ・ストレッカーが研究した、メイラード反応の副反応として起こる反応のことである。α-とα-アミノ酸が反応し、アルデヒドやピラジンを生成する反応をさす。この反応の結果、食品に特有の香気を生じさせる。 (ja) La degradazione di Strecker è una reazione chimica in cui un α-amminoacido viene convertito in un'aldeide, passando attraverso la formazione di una immina. La reazione prende il nome dal chimico tedesco Adolph Strecker che la descrisse nel 1862. Come descritto originariamente da Strecker, l'allossana agisce da ossidante portando alla formazione dell'immina, la quale viene in seguito sottoposta a idrolisi subendo la scissione nell'aldeide con formazione di ammoniaca e anidride carbonica: La reazione può essere condotta utilizzando una varietà di reagenti organici e inorganici. La degradazione di Strecker interviene anche all'interno della reazione di Maillard, una serie di modificazione che subiscono gli alimenti durante la fase di cottura acquisendo un caratteristico aroma. (it) De Strecker-degradatie is een organische reactie waarbij een α-aminozuur wordt omgezet tot een aldehyde, via een imine als intermediair: De reactie werd vernoemd naar de Duitse scheikundige . Hij gebruikte als oxidator in de eerste stap alloxaan. (nl) Degradacja Streckera – istotna pod kątem tworzenia się związków zapachowych żywności część reakcji Maillarda. Jest to reakcja aminokwasów ze , w wyniku której powstają aldehydy (tzw. aldehydy Streckera). W reakcji powstają również kwasy, a proporcje powstałych kwasów do aldehydów Streckera zależą od warunków reakcji. W wyniku tej reakcji tworzą się również siarkowodór i amoniak, które mogą reagować z innymi związkami zapachowymi. Nazwa degradacja pochodzi od degradowania substratu reakcji - aminokwasu do krótszego o jeden atom węgla produktu - aldehydu Streckera. (pl) 施特雷克尔降解反应（Strecker degradation），得名於德国化学家，指α-氨基酸在特定试剂作用下，经过亚胺中间体，转变为相应的醛。 施特雷克尔最早报道是以为氧化剂的反应： (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Strecker_Degradation.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 22125656 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 1313 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1080604256 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbc:Name_reactions dbr:Adolph_Strecker dbr:Alloxan dbr:Amino_acid dbc:Degradation_reactions dbr:Hydrolysis dbc:Organic_reactions dbr:Aldehyde dbr:Imine dbr:Side_chain dbr:File:Strecker_Degradation.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Name_reactions dbc:Degradation_reactions dbc:Organic_reactions |
| gold:hypernym | dbr:Reaction |
| rdf:type | yago:WikicatNameReactions yago:WikicatOrganicReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:Disease yago:WikicatDegradationReactions |
| rdfs:comment | The Strecker degradation is a chemical reaction which converts an α-amino acid into an aldehyde containing the side chain, by way of an imine intermediate. It is named after Adolph Strecker, a German chemist. The original observation by Strecker involved the use of alloxan as the oxidant in the first step, followed by hydrolysis: The reaction can take place using a variety of organic and inorganic reagents. (en) ストレッカー分解（ストレッカーぶんかい、Strecker degradation）とは、ドイツの化学者のアドルフ・ストレッカーが研究した、メイラード反応の副反応として起こる反応のことである。α-とα-アミノ酸が反応し、アルデヒドやピラジンを生成する反応をさす。この反応の結果、食品に特有の香気を生じさせる。 (ja) De Strecker-degradatie is een organische reactie waarbij een α-aminozuur wordt omgezet tot een aldehyde, via een imine als intermediair: De reactie werd vernoemd naar de Duitse scheikundige . Hij gebruikte als oxidator in de eerste stap alloxaan. (nl) Degradacja Streckera – istotna pod kątem tworzenia się związków zapachowych żywności część reakcji Maillarda. Jest to reakcja aminokwasów ze , w wyniku której powstają aldehydy (tzw. aldehydy Streckera). W reakcji powstają również kwasy, a proporcje powstałych kwasów do aldehydów Streckera zależą od warunków reakcji. W wyniku tej reakcji tworzą się również siarkowodór i amoniak, które mogą reagować z innymi związkami zapachowymi. Nazwa degradacja pochodzi od degradowania substratu reakcji - aminokwasu do krótszego o jeden atom węgla produktu - aldehydu Streckera. (pl) 施特雷克尔降解反应（Strecker degradation），得名於德国化学家，指α-氨基酸在特定试剂作用下，经过亚胺中间体，转变为相应的醛。 施特雷克尔最早报道是以为氧化剂的反应： (zh) Der Strecker-Abbau ist eine Namensreaktion der organischen Chemie, welche nach dem deutschen Chemiker Adolph Strecker benannt wurde. Die Reaktion beschreibt den irreversiblen, oxidativen Abbau von α-Aminosäuren mit α-Dicarbonylverbindungen zu Aldehyden oder Ketonen, welche um ein Kohlenstoffatom verkürzt sind. In der 1862 erschienenen Originalpublikation von Strecker wurde Alloxan als Oxidationsmittel genutzt und mit Alanin, Leucin sowie Glycin umgesetzt. (de) La degradación de Strecker es una reacción química que convierte un α-aminoácido en un aldehído que contiene la cadena lateral, por medio de un intermedio de imina. Lleva el nombre de Adolph Strecker, un químico alemán. La reacción describe la degradación oxidativa irreversible de α-aminoácidos con compuestos α-dicarbonilo a aldehídos o cetonas, que se acortan en un átomo de carbono. En la publicación original de Strecker, publicada en 1862, el aloxano se utilizó como agente oxidante y reaccionó con alanina, leucina y glicina, seguido de la hidrólisis: (es) La dégradation de Strecker est une réaction chimique qui décrit la conversion des acides aminés en aldéhyde par les dérivés α-dicarbonyles. Elle a été nommée d'après Adolph Strecker, chimiste allemand qui l'a observée pour la première fois en 1862. La réaction originale observée par Strecker implique l'utilisation d'un alloxane comme oxydant: Cette réaction de dégradation oxydative peut se dérouler en utilisant de nombreux composés organiques ou inorganiques. (fr) La degradazione di Strecker è una reazione chimica in cui un α-amminoacido viene convertito in un'aldeide, passando attraverso la formazione di una immina. La reazione prende il nome dal chimico tedesco Adolph Strecker che la descrisse nel 1862. Come descritto originariamente da Strecker, l'allossana agisce da ossidante portando alla formazione dell'immina, la quale viene in seguito sottoposta a idrolisi subendo la scissione nell'aldeide con formazione di ammoniaca e anidride carbonica: La reazione può essere condotta utilizzando una varietà di reagenti organici e inorganici. (it) |
| rdfs:label | Strecker-Abbau (de) Degradación de Strecker (es) Dégradation de Strecker (fr) Degradazione di Strecker (it) ストレッカー分解 (ja) Degradacje Streckera (pl) Strecker-degradatie (nl) Strecker degradation (en) 施特雷克尔降解反应 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Strecker degradation yago-res:Strecker degradation wikidata:Strecker degradation dbpedia-de:Strecker degradation dbpedia-es:Strecker degradation dbpedia-fa:Strecker degradation dbpedia-fr:Strecker degradation dbpedia-it:Strecker degradation dbpedia-ja:Strecker degradation dbpedia-nl:Strecker degradation dbpedia-pl:Strecker degradation dbpedia-zh:Strecker degradation https://global.dbpedia.org/id/54Nfn |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Strecker_degradation?oldid=1080604256&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Strecker_Degradation.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Strecker_degradation |
| is dbo:knownFor of | dbr:Adolph_Strecker |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Strecker |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Beer_chemistry dbr:List_of_organic_reactions dbr:Strecker dbr:Adolph_Strecker dbr:Phenylacetaldehyde dbr:Indole-3-acetic_acid dbr:Methional dbr:Maillard_reaction |
| is dbp:knownFor of | dbr:Adolph_Strecker |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Strecker_degradation |
