Umbellic acid (original) (raw)
Kyselina umbelová (2,4-dihydroxyskořicová kyselina) je karboxylová kyselina, derivát kyseliny skořicové. Tato kyselina je meziproduktem v biosyntéze fenylpropanoidu umbeliferonu a sama je vytvářena z L-fenylalaninu, který je zase syntetizován z kyseliny šikimové. Fenylalanin se přemění na kyselinu skořicovou, ta je následně hydroxylována na kyselinu 4-kumarovou, která je opět hydroxylována za vzniku 2,4-dihydroxyskořicové kyseliny, následně dojde k rotaci dvojné vazby sousedící s karboxylovou skupinou, následně se kruh uzavře a vytvoří lakton umbeliferon.
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| dbo:abstract | Kyselina umbelová (2,4-dihydroxyskořicová kyselina) je karboxylová kyselina, derivát kyseliny skořicové. Tato kyselina je meziproduktem v biosyntéze fenylpropanoidu umbeliferonu a sama je vytvářena z L-fenylalaninu, který je zase syntetizován z kyseliny šikimové. Fenylalanin se přemění na kyselinu skořicovou, ta je následně hydroxylována na kyselinu 4-kumarovou, která je opět hydroxylována za vzniku 2,4-dihydroxyskořicové kyseliny, následně dojde k rotaci dvojné vazby sousedící s karboxylovou skupinou, následně se kruh uzavře a vytvoří lakton umbeliferon. (cs) Ácido umbelico (2,4-dihydroxycinnamic acid) es un ácido hidroxicinámico. Se trata de un isómero de ácido cafeico. Es un precursor en la umbeliferona en su ruta de biosíntesis. Umbeliferona es un fenilpropanoide y, como tal, se sintetiza a partir de L-fenilalanina, que a su vez se produce a través de la vía de shikimato. La fenilalanina se transforma en ácido cinámico, seguido por hidroxilación por cinamato 4-hidroxilasa para producir ácido 4-cumárico. El ácido 4-cumárico es de nuevo hidroxilado por cinamato / cumarato 2-hidroxilasa para producir ácido 2,4-dihidroxi-cinámico seguido de una rotación de unión del enlace insaturado adyacente al grupo ácido carboxílico. Por último un ataque intramolecular del grupo hidroxilo de C2 'para el grupo de ácido carboxílico se cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona. La enzima descarboxilasa 4-hidroxicinamato , inducida en especies de bacterias, tales como Klebsiella oxytoca, funciona también con análogos de ácido p-cumárico, tales como E-2 ,4-dihidroxicinámico. (es) Umbellic acid (2,4-dihydroxycinnamic acid) is a hydroxycinnamic acid. It is an isomer of caffeic acid. It is a precursor in the umbelliferone biosynthesis pathway. Umbelliferone is a phenylpropanoid and as such is synthesized from L-phenylalanine, which in turn is produced via the shikimate pathway. Phenylalanine is lysated into cinnamic acid, followed by hydroxylation by cinnamate 4-hydroxylase to yield 4-coumaric acid. The 4-coumaric acid is again hydroxylated by cinnamate/coumarate 2-hydroxylase to yield 2,4-dihydroxy-cinnamic acid followed by a bond rotation of the unsaturated bond adjacent to the carboxylic acid group. Finally an intramolecular attack from the hydroxyl group of C2' to the carboxylic acid group closes the ring and forms the lactone umbelliferone. The enzyme 4-hydroxycinnamate decarboxylase, induced in bacteria species such as Klebsiella oxytoca, works also with p-coumaric acid analogs such as E-2,4-dihydroxycinnamic acid. (en) Umbellinezuur of 2,4-dihydroxykaneelzuur is een organische verbinding met als brutoformule C9H8O4. Het is een structuurisomeer van koffiezuur. Umbellinezuur is precursor voor de biosynthese van umbelliferon. (nl) 伞形酸（英語：Umbellic acid，也称为2,4-二羟基肉桂酸，2,4-dihydroxycinnamic acid）是一种羟基肉桂酸，是咖啡酸的位置异构体。 伞形酸是化合物伞形酮生物合成的前体物质，其合成起始于莽草酸途径合成的L-苯丙氨酸。苯丙氨酸脱氨形成肉桂酸，再通过（CYP73A1）羟基化形成对香豆酸。对香豆酸的2号位再次羟基化形成伞形酸，最后羧基与2号位的羟基酯化形成内酯结构的伞形酮。 (zh) |
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