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Die Urocaninsäure ist eine organische chemische Verbindung und im menschlichen Schweiß als photoprotektive (UV-absorbierende) Substanz enthalten. Sie spielt eine wichtige Rolle beim Schutz der Haut vor UVB-Strahlung und ist ein Histidin-Abbauprodukt (durch ). Sie tritt in der Haut zunächst als trans-Urocaninsäure auf und wird bei Bestrahlung mit UVB-Licht teilweise in cis-Urocaninsäure umgewandelt. Der Name „Urocaninsäure“ wurde im Jahr 1875 von Max Jaffé vorgeschlagen, der diese Substanz im Urin von Hunden nachweisen konnte. (de) L’acide urocanique est un métabolite de la dégradation de l'histidine par désamination non oxydative sous l'effet de l', ou histidase (EC 4.3.1.3), qui libère de l'ammoniac NH3. Dans le foie, il est converti en acide 4-imidazolone-5-propionique par l' (EC 4.2.1.49), première étape pour le convertir en acide glutamique. L'acide urocanique issu de la dégradation de l'histidine est sous forme trans. On le trouve essentiellement dans la sueur et la couche cornée de l'épiderme. Contrairement à ce qui est prétendu, il n'a aucun rôle photoprotecteur contre les effets nocifs des rayons UVB sur l'ADN du matériel génétique des cellules car il est en concentration insuffisante. Cette concentration en acide trans-urocanique dans l'épiderme proviendrait de la dégradation de la filaggrine, une protéine riche en résidus histidine qui se lie aux fibres de kératine dans les cellules épithéliales. Sous l'effet des rayons UVB, l'acide trans-urocanique est isomérisé en acide cis-urocanique, qui aurait un effet activateur sur l'activité des lymphocytes T régulateurs et un effet réducteur du nombre de cellules de Langerhans. L'acide urocanique joue également un rôle dans les infections par le parasite nématode Strongyloides stercoralis puisque la molécule sert de chémoattractant lors du stade larvaire du parasite, lui permettant de se diriger activement vers un hôte. (fr) Urocanic acid is an intermediate in the catabolism of L-histidine. (en) 유로칸산(영어: urocanic acid)은 L-히스티딘의 이화 대사에서의 대사 중간생성물이다. (ko) ウロカニン酸（ウロカニンさん、Urocanic acid）は、L-ヒスチジンの代謝中間体の1つである。trans 型とcis 型の1組の幾何異性体が存在する。動物において紫外線の防御に関わる分子の1つとしても知られる。 (ja) L'acido urocanico è un prodotto del catabolismo dell'aminoacido istidina, da cui deriva per azione dell'enzima istidasi o istidina ammoniaca-liasi.Fu isolato per la prima volta nel 1847 dal chimico nelle urine di un cane, da cui il suo nome. (it) 尿刊酸 （英語：Urocanic acid）是L-组氨酸分解代谢的中间体。 (zh) |
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Die Urocaninsäure ist eine organische chemische Verbindung und im menschlichen Schweiß als photoprotektive (UV-absorbierende) Substanz enthalten. Sie spielt eine wichtige Rolle beim Schutz der Haut vor UVB-Strahlung und ist ein Histidin-Abbauprodukt (durch ). Sie tritt in der Haut zunächst als trans-Urocaninsäure auf und wird bei Bestrahlung mit UVB-Licht teilweise in cis-Urocaninsäure umgewandelt. Der Name „Urocaninsäure“ wurde im Jahr 1875 von Max Jaffé vorgeschlagen, der diese Substanz im Urin von Hunden nachweisen konnte. (de) Urocanic acid is an intermediate in the catabolism of L-histidine. (en) 유로칸산(영어: urocanic acid)은 L-히스티딘의 이화 대사에서의 대사 중간생성물이다. (ko) ウロカニン酸（ウロカニンさん、Urocanic acid）は、L-ヒスチジンの代謝中間体の1つである。trans 型とcis 型の1組の幾何異性体が存在する。動物において紫外線の防御に関わる分子の1つとしても知られる。 (ja) L'acido urocanico è un prodotto del catabolismo dell'aminoacido istidina, da cui deriva per azione dell'enzima istidasi o istidina ammoniaca-liasi.Fu isolato per la prima volta nel 1847 dal chimico nelle urine di un cane, da cui il suo nome. (it) 尿刊酸 （英語：Urocanic acid）是L-组氨酸分解代谢的中间体。 (zh) L’acide urocanique est un métabolite de la dégradation de l'histidine par désamination non oxydative sous l'effet de l', ou histidase (EC 4.3.1.3), qui libère de l'ammoniac NH3. Dans le foie, il est converti en acide 4-imidazolone-5-propionique par l' (EC 4.2.1.49), première étape pour le convertir en acide glutamique. L'acide urocanique joue également un rôle dans les infections par le parasite nématode Strongyloides stercoralis puisque la molécule sert de chémoattractant lors du stade larvaire du parasite, lui permettant de se diriger activement vers un hôte. (fr) |
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