Wurster's blue (original) (raw)
Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch.
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| dbo:abstract | Tetramethylphenylendiamin (TMPD), genauer N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,4-phenylendiamin, ist ein Derivat des p-Phenylendiamins. Es ist eine aromatische organische Verbindung und bildet farblose, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit charakteristischem Geruch. (de) La N,N,N'N'-tétraméthyl-1,4-phénylènediamine (TMPD) est composant du réactif de la recherche de la cytochrome-oxydase en bactériologie. En effet, en présence de dioxygène, la cytochrome-oxydase est capable de catalyser l'oxydation de la forme réduite de dérivés N-méthylés du paraphénylènediamine en semi-quinone (rose violacé). (fr) Wurster's blue is the trivial name given to the chemical N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine, also known as TMPD. It is an easily oxidised phenylenediamine, which loses two electrons in one-electron oxidation steps; the radical cation is a characteristic blue-violet colour, which gives the compound part of its name. The remaining part of its name comes from its discoverer, the German chemist Casimir Wurster (7 August 1854 – 29 November 1913). The hydrochloride salt finds use as a redox indicator in the oxidase test and is also used in electron transport chain analysis as it is capable of donating electrons to cytochrome c. The term "Wurster's blue" is often reserved for the radical cation, the colorless diamine being called tetramethylphenylenediamine (TMPD). The midpoint potential for titration of the first electron is given as 0.276 V vs NHE, and this transition is useful in potentiometric titrations as both a redox mediator and indicator. The two electron-oxidized form (di-iminium) is unstable in aqueous solutions, therefore highly oxidizing conditions should be avoided in titrations relying on TMPD, or reached only during the final stage of the titration. The second oxidation step is not well separated from the first on the redox scale, so some instability will be encountered on the oxidizing side of 0.276, and it is impossible to prepare pure aqueous solutions of Wurster's Blue due to its dismutation to the unstable diaminium and TMPD. (en) La N,N,N',N'-tetrametil-p-fenilendiammina, anche chiamata TMFD o Blu di Wurster, è una fenilendiammina derivata della 1,4-fenilendiammina. Si tratta di un composto organico aromatico, sensibile alla luce, che forma cristalli incolori con un caratteristico odore. È facilmente ossidabile, e come tutti i derivati della 1,4-fenilendiammina forma dopo cessione di un elettrone, uno stabile radicale cationico di colore blu-violetto. Con l'ulteriore perdita di un elettrone si forma il prodotto dicationico incolore. È stata scoperta dal chimico tedesco nel XIX secolo, da cui ne prende uno dei nomi comuni.Il termine "blu di Wurster" è più correttamente da riservarsi per il catione radicale, mentre la diammina incolore è preferibilmente chiamata tetrametil fenilendiammina (TMPD). Il sale cloridrato trova impiego come indicatore redox. In microbiologia è un reagente nella prova dell'ossidasi, ma anche viene utilizzato in analisi della catena di trasporto degli elettroni in quanto è in grado di donare elettroni a citocromo c. Soluzione di TMPD·2HCl nella prova dell'ossidasi.jpg Il potenziale formale che si ricava nella titolazione del primo elettrone è di 0.276 V vs NHE, ed è utile in titolazioni potenziometriche sia come mediatore redox che come indicatore. La forma doppiamente ossidata è instabile in soluzioni acquose , per cui condizioni altamente sono da evitare in titolazioni basate su TMFD, o raggiunte solo nella la fase finale della titolazione. La seconda fase di ossidazione non è ben separata dalla prima sulla scala redox ed è quindi impossibile preparare soluzioni acquose pure di Wurster di Blue, dovuto alla sua dismutazione a di-imminio instabile e TMFD. (it) |
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