Xylyl bromide (original) (raw)
Die Xylylbromide, auch als Methylbenzylbromide bezeichnet, sind Bromderivate des Xylols. Man erhält sie beim Einwirken von Brom auf die Xylole, wobei ein H-Atom in der Seitenkette durch ein Br-Atom ersetzt wird. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere (o-, m- und p-Xylylbromid) mit der Summenformel C8H9Br.
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| dbo:abstract | بروميد الزيليل (والذي يعرف أيضاً بالاسم النظامي بروميد ميثيل البنزين) هو مركب عضوي صيغته C8H9Br. وهو يوجد عادة على شكل مزيج من ثلاثة متصاوغات وهي أورثو وميتا وبارا بروميد الزيليل. كان مزيج بروميد الزيليل يستخدم في السابق ضمن الغازات المسيلة للدموع وله رائحة شبيهة برائحة الليلك. استعمل هذا المركب سلاحاً كمادة مهيجة ومسيلة للدموع في الأيام الأولى من الحرب العالمية الأولى. وأطلق عليه الألمان تسمية «المادة T». يشير بعض المؤرخين إلى أن أول استخدام عسكري له كان في شهر أغسطس/آب سنة 1914، عندما هاجم الفرنسيون الجنود الألمان برمانات من القنابل الغازية؛ على الرغم من أن العض الآخر يعتقد أن الغاز فيها هو ، والذي طوره الفرنسيون قبل الحرب. (ar) Die Xylylbromide, auch als Methylbenzylbromide bezeichnet, sind Bromderivate des Xylols. Man erhält sie beim Einwirken von Brom auf die Xylole, wobei ein H-Atom in der Seitenkette durch ein Br-Atom ersetzt wird. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere (o-, m- und p-Xylylbromid) mit der Summenformel C8H9Br. (de) El bromuro de xililo, también conocido como bromuro de metilbencilo o T-Stoff, es un compuesto químico orgánico con la fórmula molecular C8H9Br, se utilizaba antiguamente como gas lacrimógeno y tiene un olor que recuerda al de la lila. Físicamente es un líquido incoloro (punto de fusión 21 °C). (es) Le bromure de xylyle est un composé organobromé aromatique de formule chimique C6H4(CH3)(CH2Br). C'est un gaz lacrymogène également utilisé comme arme chimique par les armées allemandes au cours de la Première Guerre mondiale sous le nom de T-Stoff. Il s'agit d'un mélange d'isomères dont le plus irritant est l'isomère ortho, qui cristallise en formant des cristaux prismatiques incolores. Ces composés se présentent sous la forme de liquides incolores à température de fusion élevée qui tendent à se colorer en jaune en vieillissant ou sous l'effet d'impuretés. Le bromure de para-xylyle est solide à température ambiante et fond vers 38 °C. Ils sont insolubles dans l'eau, où ils tendent à se décomposer ; ils sont en revanche solubles dans l'éthanol et l'éther diéthylique. On peut obtenir du bromure de xylyle en faisant réagir du brome sur du xylène. Le bromure de xylyle a été utilisé pour la première fois en janvier 1915 par l'armée allemande à la Bataille de Bolimov sur le front de l'Est, mais ce fut un échec complet : les températures étaient trop basses pour que le gaz fasse pleinement son effet sur les troupes russes, et les vent contraires rabattirent les vapeurs sur les troupes allemandes. Une attaque semblable eut lieu en mars 1915 à Nieuport, en Belgique, et se solda également par un échec. Malgré ce manque répété d'efficacité, le bromure de xylyle continua à être utilisé sur les champs de bataille, notamment parce qu'il pouvait être produit en abondance. (fr) Xylyl bromide, also known as methylbenzyl bromide or T-stoff ('substance-T'), is any member or a mixture of organic chemical compounds with the molecular formula C6H4(CH3)(CH2Br). The mixture was formerly used as a tear gas and has an odor reminiscent of lilac. All members and the mixture are colourless liquids, although commercial or older samples appear yellowish. (en) Bromek ksylilu – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów halogenowanych, bromowa pochodna ksylenu. Jest lakrymatorem i był stosowany jako środek bojowy podczas I wojny światowej, m.in. przez Niemcy jako "T-Stoff" lub "Weisskreuz". Obecnie nie ma znaczenia bojowego. Techniczny bromek ksylilu jest mieszaniną izomerów orto, meta i para. Otrzymuje się go przez bromowanie ksylenu. Jest cieczą o temperaturze wrzenia 212–223 °C. Maksymalne stężenie par: (przy 25 °C) cmax = 0,6 mg/dm³. Bromek ksylilu nie rozpuszcza się i nie hydrolizuje w wodzie. Działa drażniąco na błony śluzowe oczu powyżej stężenia 3,8 mg/m3. (pl) |
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