About: Epibatidin (original) (raw)
Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur. Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor.Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache.Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch. Es ähnelt in seiner Wirkung anderen Acetylcholinrezeptorblockern wie beispielsweise Nicotin des Tabaks, Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Coniin des Gefleckten Schierlings, Cytisin des Goldregens, und Arecolin der Betelnüsse.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:ChemicalSubstance/meltingPoint | 489.15 |
| dbo:abstract | Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur. Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor.Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache.Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch. Es ähnelt in seiner Wirkung anderen Acetylcholinrezeptorblockern wie beispielsweise Nicotin des Tabaks, Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Coniin des Gefleckten Schierlings, Cytisin des Goldregens, und Arecolin der Betelnüsse. Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum Tebanicline (ABT-594) entwickelt, das zu den Azetidinen zählt. Aufgrund gastro-intestinaler Nebenwirkungen wurden die Versuche in der Phase II gestoppt, die Forschung an ähnlichen Substanzen wird aber fortgeführt. (de) |
| dbo:alias | * (+)-Epibatidin (de) * (1R,2R,4S)-(+)-2-(6-Chlor-3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan (de) |
| dbo:casNumber | * 140111-52-0 ([(+)-Epibatidin]) * 166374-43-2 ([(+)-Epibatidin·Di[[hydrochlorid]]]) |
| dbo:formula | C11H13ClN2 |
| dbo:meltingPoint | 489.150000 (xsd:double) |
| dbo:pubchem | 105084 |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/(+)-Epibatidine_Structural_Formulae_V.1.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2057102 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 152284444 (xsd:integer) |
| prop-de:aggregat | flüssig ([-Epibatidin]) |
| prop-de:gefahrensymbole | ([-Epibatidin·Dihydrochlorid]) |
| prop-de:ghsSignalwort | Gefahr |
| prop-de:löslichkeit | schlecht in Wasser |
| prop-de:molareMasse | 208.690000 (xsd:double) |
| prop-de:strukturformel | 240 (xsd:integer) |
| prop-de:suchfunktion | C11H13ClN2 |
| dc:description | weißer Feststoff ([(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid]) |
| dct:subject | category-de:Alkaloid category-de:Pyrrolidin category-de:Chlorpyridin |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject wikidata:Q11173 dbo:ChemicalCompound dbo:ChemicalSubstance |
| rdfs:comment | Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur. Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor.Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache.Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch. Es ähnelt in seiner Wirkung anderen Acetylcholinrezeptorblockern wie beispielsweise Nicotin des Tabaks, Anatoxin A einiger Cyanobakterien, Coniin des Gefleckten Schierlings, Cytisin des Goldregens, und Arecolin der Betelnüsse. (de) |
| rdfs:label | Epibatidin (de) |
| owl:sameAs | dbr:Epibatidin wikidata:Epibatidin dbpedia-es:Epibatidin dbpedia-fr:Epibatidin dbpedia-it:Epibatidin dbpedia-nl:Epibatidin dbpedia-pl:Epibatidin dbpedia-pt:Epibatidin dbpedia-wikidata:Epibatidin freebase:Epibatidin |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-de:Epibatidin?oldid=152284444 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/(+)-Epibatidine_Structural_Formulae_V.1.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-de:Epibatidin |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-de:Epibatidin |
