Gallussäureoctylester (original) (raw)

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Strukturformel
Strukturformel von Gallussäureoctylester
Allgemeines
Name Gallussäureoctylester
Andere Namen 3,4,5-Trihydroxybenzoesäureoctylester Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat Octylgallat E 311[1] CAPRYLYL GALLATE (INCI)[2]
Summenformel C15H22O5
Kurzbeschreibung weißer Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1034-01-1 EG-Nummer 213-853-0 ECHA-InfoCard 100.012.594 PubChem 61253 ChemSpider 55194 Wikidata Q2317929
Eigenschaften
Molare Masse 282,35 g·mol−1
Aggregatzustand fest[3]
Schmelzpunkt 100–101 °C[3]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[3] löslich in Ethanol[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[3] Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317 P: 280​‐​302+352[3]
Toxikologische Daten 1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gallussäureoctylester (Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Gallate und ein Ester der Gallussäure.

Die Verbindung kann durch Veresterung von Gallussäure mit Octanol gewonnen werden.

Gallussäureoctylester ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Gallussäureoctylester schmeckt grundsätzlich leicht bitter und wird aufgrund seiner antioxidativen Wirkung in der Lebensmittelindustrie verwendet.[6] Die Höchstmenge in Lebensmitteln liegt bei 100 bis 200 mg/kg bezogen auf den Fettgehalt.[7] Studien berichten von einer fungiziden Wirkung gegen Saccharomyces cerevisiae und Zygosaccharomyces bailii und einer antibakteriellen Aktivität gegen Staphylococcus aureus.[8] In der EU und der Schweiz ist die Verwendung von Gallussäureoctylester (E311) als Lebensmittelzusatzstoff seit 2018 nicht mehr zugelassen.[9]

Gallussäureoctylester kann alternativ zu Bisphenol A als Farbentwickler bei Thermopapieren eingesetzt werden.[10]

  1. ↑ Eintrag zu E 311: Octyl gallate (REMOVED FROM UNION LIST) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
  2. ↑ Eintrag zu CAPRYLYL GALLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  3. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179282-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Eintrag zu Octyl 3,4,5-trihydroxybenzoate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. ↑ lebensmittellexikon.de: Octylgallat, E 311: Definition, Warenkunde, Lebensmittelkunde, abgerufen am 19. September 2015
  7. ↑ Sarastro GmbH: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu technologischen Zwecken (Zusatzstoff-Zulassungsverordnung – ZZulV). BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 978-3-86471-742-0, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Datenblatt Octyl gallate, antioxidant, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).
  9. ↑ Verordnung (EU) 2018/1481 der Kommission vom 4. Oktober 2018 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates sowie des Anhangs der Verordnung (EU) Nr. 231/2012 der Kommission in Bezug auf Octylgallat (E 311) und Dodecylgallat (E 312)
  10. ↑ Albert Jonas, Isabel Rubner, Marco Oetken: Thermochromie und die Funktionsweise von Thermopapier. In: Chemie in unserer Zeit. Band 54, Nr. 3, Juni 2020, S. 166, doi:10.1002/ciuz.201900849.