Tetramsäure (original) (raw)
| Strukturformel | |
|---|---|
 |
|
| Strukturformel der Diketo-Form | |
| Allgemeines | |
| Name | Tetramsäure |
| Andere Namen | Pyrrolidin-2,4-dion 2,4-Pyrrolidindion 4-Oxobutyrolactam 1,5-Dihydro-4-hydroxy-2_H_-pyrrol-2-on |
| Summenformel | C4H5NO2 |
| Kurzbeschreibung | blassgelber Feststoff[1] |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |
| CAS-Nummer 37772-89-7 (2,4-Pyrrolidindion) 503-83-3 (1,5-Dihydro-4-hydroxy-2_H_-pyrrol-2-on) PubChem 54687243 Wikidata Q106038461 | |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 99,09 g·mol−1 |
| Aggregatzustand | fest |
| Schmelzpunkt | > 360 °C[1] |
| p_K_S-Wert | 6,4[2] |
| Sicherheitshinweise | |
| GHS-Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfügbar[3] | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Die Tetramsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolidin-Derivate und ein β-Keto-γ-butyrolactam.
Auswahl tautomerer Formen der Tetramsäure
Sie tritt in mehreren tautomeren Formen auf, dabei wird die Diketo-Form jedoch bevorzugt.[2] Tetramsäure kann als Stickstoff-Analogon der Tetronsäure aufgefasst werden, die ebenfalls Keto-Enol-Tautomerie zeigt.
Tetramsäure selbst kommt in der Natur in freier Form praktisch nicht vor, jedoch vielfältig in Derivaten bei marinen Wirbellosen, etwa Schwämmen, Schleimpilzen und Mikroorganismen, bei denen sie verschiedene Funktionen, z. Bsp. als Farbstoffe, erfüllen. Beim Menschen sind einige Tetramsäurederivate als Antibiotika (Cyclopiazonsäure, Magnesidin, Tenuazonsäure) oder gegen Leukämiezelllinien (Aurantosid A und Aurantosid B) wirksam.[1]
- ↑ a b c Eintrag zu Tetramsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. August 2013.
- ↑ a b Bertram Barnickel: 3-Funktionalisierung von Tetron- und Tetramsäuren: Beiträge zur Totalsynthese von Bakkenolid-A und Macrocidin A. Bayreuth 2011, DNB 1010489143, S. 30, urn:nbn:de:bvb:703-opus-7699 (Dissertation, Universität Bayreuth).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.